2-히드록시낙산

2-Hydroxybutyric acid
2-히드록시낙산
(RS)-2-Hydroxybutanic Acid Structural Formula V1.svg
2-Hydroxybutyric acid molecule
이름
우선 IUPAC 이름
2-히드록시부탄산
기타 이름
α-히드록시낙산염
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.009.079 Edit this at Wikidata
메쉬 2-히드록시낙산+프로세서
유니
  • InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H, checkY6,7)
    키: AENNDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H6,7)
    키: AENNDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
  • CCC(O)C(=O)O
  • O=C(O)C(O)CC
특성.
C4H8O3
몰 질량 104.105g/표준−1
관련 화합물
기타 음이온
 히드록시낙산염
프로피온산
젖산
3-히드록시프로피온산
말론산
낙산
히드록시펜탄산
관련 화합물
 에리트로오스
리오스
1,2-부탄디올
1,3-부탄디올
2,3-부탄디올
1,4-부탄디올
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

α-히드록시낙산 및 α-히드록시낙산이라고도 하는 2-히드록시낙산은 카르복실기에 인접한 탄소에 하이드록시기가 있는 하이드록시낙산이다.D-2-히드록시낙산과 L-2-히드록시낙산의 두 가지 에난티오머를 가진 키랄 화합물이다.

  • (R)-2-hydroxybutyric acid

    (R)-2-히드록시낙산

  • (S)-2-hydroxybutyric acid

    (S)-2-히드록시낙산

2-히드록시낙산의 켤레 염기인 2-히드록시낙산은 L-트레오닌을 분해하거나 글루타치온을 합성하는 포유동물 조직(주로 간)에서 생성된다.산화 스트레스 또는 해독 요구는 간 글루타티온 합성 속도를 극적으로 증가시킬 수 있다.이러한 대사 스트레스 조건 하에서 글루타티온 합성을 위한 L-시스테인의 공급이 제한되므로 호모시스테인은 메티오닌을 형성하는 전이메틸화 경로에서 시스타티오닌을 형성하는 전이황 경로로 전환된다. 2-히드록시부티레이트는 시스테인이 포함된 시스테인으로 분해될 때 부산물로 방출된다.글루타치온에 감염되었습니다.글루타티온 합성 속도의 만성적인 변화는 2-히드록시낙산염의 소변 배설을 통해 반영될 수 있다.

α-히드록시낙산염은 비수축 [1]피험자에서 인슐린 저항성의 초기 지표로 유용할 수 있다.또한 혈청α-히드록시낙산염이 증가하면 포도당 [2]내성 악화를 예측한다.

레퍼런스

  1. ^ Gall WE, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, RISC Study Group (2010). "alpha-hydroxybutyrate is an early biomarker of insulin resistance and glucose intolerance in a nondiabetic population". PLOS ONE. 5 (5): 10883. Bibcode:2010PLoSO...510883G. doi:10.1371/journal.pone.0010883. PMC 2878333. PMID 20526369.
  2. ^ Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall WE (2013). "Early metabolic markers of the development of dysglycemia and type 2 diabetes and their physiological significance". Diabetes. 62 (5): 1730–1737. doi:10.2337/db12-0707. PMC 3636608. PMID 23160532.