테트라시아풀발렌

Tetrathiafulvalene
테트라시아풀발렌
Skeletal formula of tetrathiafulvalene
Ball-and-stick model of the tetrathiafulvalene molecule
Sample of TTF.jpg
이름
선호 IUPAC 이름
2,2′-Bi(1,3-dithiolylidene)
기타 이름
Δ2,2-Bi-1,3-dithiole
식별자
3D 모델(JSmol)
1282106
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.045.979 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 250-593-7
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H4S4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H checkY
    키: FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H4S4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H
    키: FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ
  • S1C=CSC1=C2SC=CS2
특성.
C6H4S4
어금질량 204.34 g·204−1
외관 황색 고체
녹는점 116 ~ 119 °C(241 ~ 246 °F, 389 ~ 392 K)
비등점 디컴포스
불용성
유기용매의 용해성 수용성[vague]
구조
0 D
위험[1]
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 가연성의
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H317
P261, P280, P302+P352, P333+P313, P363, P501
관련 화합물
관련 화합물
 TCNQ, 티오페인
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

테트라시아풀발렌(Tetrathiafulvalene)은 공식(HCSC222)을 가진 유기황 화합물이다.2이 헤테로사이클릭 화합물에 대한 연구는 분자 전자공학 발전에 기여했다.TTF는 4개의 CH 그룹을 황 원자로 대체하여 탄화수소 풀발렌(CH54)과 관련이 있다.210,000개 이상의 과학 간행물이 TTF와 그 파생상품에 대해 토론한다.[2]

준비

TTF에 대한 높은 관심도는 TTF의 많은 합성물과 그것의 유사성을 개발하게 했다.[2]대부분의 준비에는 1,3-dithiole-2-thion 또는 관련 1,3-dithiole-2-one과 같은 순환 CS 구성32 블록의 결합이 수반된다.TTF 자체의 경우, 합성은 삼지탄산염 HCSCSCS로222 시작하는데, 이 HCSCH는 S-메틸화되었다가 HCSCH222(Sech3)를 주도록 축소하여 다음과 같이 처리한다.[3]

H
2C
2S
2CH(SCH
3) + HBF
4 → [H
2C
2S
2CH+
]BF−
4 + HSCH
3
2 [H
2C
2S
2CH+
]BF−
4 + 2 Et
3N → (H
2C
2S
2C)
2 + 2 Et
3NHBF
4

재녹스 속성

벌크 TTF 자체는 두드러지지 않는 전기적 특성을 가지고 있다.그러나 독특한 특성은 TTF에서+ 파생된 소금과 같은 산화 유도체의 염과 관련된다.

TTF 염류의 높은 전기 전도성은 TTF의 다음과 같은 특징에 기인할 수 있다: (i) 산화 유도체를 π-π 쌓을 수 있는 그 평면성, (ii) 높은 대칭성으로 전하 탈색화를 촉진하여 쿨롱브루션을 최소화하고, (iiii) 순한 전위에서 산화를 거치면서 stt를 주는 능력이 있다.수완이 있는 과격 양이온전기화학 측정 결과 TTF는 역방향으로 두 번 산화될 수 있다.

TTF → TTF+
 + e− (E = 0.34V)
TTF+
 → TTF2+
 + e (E− = 0.78V, MecCN 솔루션 대 Ag/AgCl)

TTF의 각 dithiolylidene 링에는 7㎛ 전자가 있다: 각 유황 원자에 2개, 각 sp2 탄소 원자에 1개.따라서 산화 작용은 각 고리를 방향성 6π 전자 구성으로 변환시켜, 결과적으로 모든 π 전자파가 고리 궤도를 점령하기 때문에 중심 이중 결합은 본질적으로 하나의 결합을 남긴다.

역사

헥사메틸렌TTF/TCNQ 전하 전달 염분 결정 구조 부분의 엣지온 뷰로 분리 적재가 강조됨.[4]

소금[TTF+
]Cl은−
1972년에 반도체인 것으로 보고되었다.[5]이어서 전하전달염[TTF]TCNQ는 좁은 밴드갭 반도체로 나타났다.[6][TTF][의 X선 회절 연구TCNQ]는 음이온 스택 TCNQ 분자에 인접한 부분 산화 TTF 분자의 스택을 밝혔다.이러한 "분리 스택" 모티브는 예상치 못한 것이었으며, 높은 전기 전도율과 비등방성 전기 전도율과 같은 독특한 전기적 성질을 담당한다.이러한 초기 발견 이후, TTF의 수많은 유사점들이 준비되었다.잘 연구된 유사점으로는 테트라메틸트레이시아풀발렌(MeTTF4), 테트라메틸셀레나풀발렌(TMTSF), 비스(ethylenedithio)테트라티아풀발렌(BEDT-TTF, CAS [66946-48-3) 등이 있다.[7]몇몇 테트라메틸트레이시아풀발렌염(Fabre salt)은 유기 초전도체로서 어느 정도 관련이 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ "Tetrathiafulvalene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ a b Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D F (2004). "Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics". Chemical Reviews. 104 (11): 4891–4945. doi:10.1021/cr030666m. PMID 15535637.
  3. ^ Wudl, F.; Kaplan, M. L. (1979). 2,2'Bi-1,3-dithiolylidene (Tetrathiafulvalene, TTF) and Its Radical Cation Derivatives. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 19. pp. 27–30. doi:10.1002/9780470132500.ch7. ISBN 978-0-470-13250-0.
  4. ^ D. Chasseau; G. Comberton; J. Gaultier; C. Hauw (1978). "Réexamen de la structure du complexe hexaméthylène-tétrathiafulvalène-tétracyanoquinodiméthane". Acta Crystallographica Section B. 34 (2): 689. doi:10.1107/S0567740878003830.
  5. ^ Wudl, F.; Wobschall, D.; Hufnagel, E. J. (1972). "Electrical Conductivity by the Bis(1,3-dithiole)-bis(1,3-dithiolium) System". J. Am. Chem. Soc. 94 (2): 670–672. doi:10.1021/ja00757a079.
  6. ^ Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V. V., Jr.; Perlstein, J. H. (1973). "Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex". J. Am. Chem. Soc. 95 (3): 948–949. doi:10.1021/ja00784a066.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  7. ^ Larsen, J.; Lenoir, C. (1998). "2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF)". Organic Syntheses.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 저자목록(링크);

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