테트라시아노퀴노디메탄

Tetracyanoquinodimethane
테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ)
Tetracyanoquinodimethane Formula V.1.svg
Ball-and-stick model of the tetracyanoquinodimethane molecule
TCNQsample.jpg
TCNQ의 샘플
이름
선호 IUPAC 이름
2,2′-(Cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)dipropanedinitrile
기타 이름
(2,5-사이클로헥사디엔-1,4-다이릴리덴)
-dimalonitrile, 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane.
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.014.704 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 216-174-8
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H checkY
    키: PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
  • c1cc(=C#N)C#N)ccc1=C(C#N)C#N.
특성.
C12H4N4
어금질량 204.19 g/204
외관 초록색 가루 또는 주황색 결정체
녹는점 293.5 ~ 296°C(560.3 ~ 564.8°F, 566.6 ~ 569.1K)
비등점 숭고한 사람들
위험
GHS 라벨 표시:[1]
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
위험
H302, H311, H312, H331
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ)은 (NC)2CCHC64(CN)라는 공식의 유기 화합물이다.2파라퀴논의 친척인 이 시아노카본은 분자 전자공학에 관심이 있는 전하 전달 염을 준비하는 데 사용되는 전자수용체다.

준비 및 구조

TCNQ는 말론니트릴을 사용한 1,4-사이클로헥사네디온의 응결 후 브로민으로 디엔을 탈수하여 준비한다.[2]

CHO682 + 2 CH2(CN)2 → CH68(CN)22 + 2 HO2
CH68(CN)22 + 2 Br2 → CH64(CN)22 + 4 HBr

분자는 평면이며, D2h 대칭이다.[3]

반응

테트라시아노에틸렌(TCNE)처럼 TCNQ를 쉽게 줄여 블루 컬러의 래디컬 음이온을 부여한다.감소 전위는 페로센/페로세늄 커플에 비해 약 -0.3V이다.이 특성은 전하 전달 염류 개발에 이용된다.TCNQ도 전자가 풍부한 금속단지로 단지를 형성한다.[4]

전하전달염

TCNQ는 전기전도도가 높은 전하 전달 염을 형성하기 때문에 큰 주목을 받았다.이러한 발견은 유기 전자제품의 개발에 영향을 미쳤다.예시는 전자공여자 테트라티아풀베네(TTF)로 TCNQ를 처리한 제품이며, TCNQ는 이온쌍을 형성하고 TCNQ가 수용자인 TTF-TCNQ 콤플렉스를 형성한다.이 소금은 1차원 적층 중합체에서 결정되는데, 각각 기증자와 수용자의 양이온과 음이온의 분리 스택으로 구성되어 있다.복합 크리스털은 금속성 전기전도도를 보이는 유기 반도체다.[5]

참조

  1. ^ "7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 16 December 2021.
  2. ^ Acker, Donald S.; Hertler, Walter R. (1962). "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan". Journal of the American Chemical Society. 84 (17): 3370. doi:10.1021/ja00876a028.
  3. ^ Long, Robert E.; Sparks, Robert A.; Trueblood, Kenneth N. (1965). "The crystal and molecular structure of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane". Acta Crystallographica. 18 (5): 932. doi:10.1107/S0365110X65002256.
  4. ^ Kaim, Wolfgang; Moscherosch, Michael (1994). "The coordination chemistry of TCNE, TCNQ and related polynitrile π acceptors". Coordination Chemistry Reviews. 129 (1–2): 157–193. doi:10.1016/0010-8545(94)85020-8.
  5. ^ Torrance, Jerry B. (1979). "The difference between metallic and insulating salts of tetracyanoquinodimethone (TCNQ): how to design an organic metal". Accounts of Chemical Research. 12 (3): 79–86. doi:10.1021/ar50135a001.