셀레노설파이드

Selenosulfide
디메틸셀레노설파이드, 알리움[1]일부 종에서 발견되는 단순 셀레노설파이드.

화학에서, 셀레노설파이드는 유황과 셀레늄을 포함하는 별개의 종류의 무기 화합물과 유기 화합물을 의미합니다.유기 유도체는 Se-S 결합을 포함하는 반면, 무기 유도체는 더 가변적입니다.

유기 셀레노황화물

이 종들은 유기황 화합물과 유기세렌 화합물로 분류됩니다.그들은 유기 디설파이드와 유기 디설파이드의 하이브리드입니다.

준비, 구조 및 반응성

셀레노설파이드는 셀레닐 할로겐화물과 [2]티올의 반응에 의해 제조되었습니다.

RSeCl + R'SH → RSeSR'

디셀레노이드와 디설파이드 사이의 평형은 왼쪽에 있습니다.

RSeSeR + R'SSR' - {<=>}} 2 RSeSR'

이 평형의 시설 때문에, 셀레노황화물의 가장 잘 특성화된 많은 예들은 고리형이며, S-Se 결합은 분자 내에서 안정화됩니다.한 가지 예는 나프탈렌[3]1,8-셀레노황화물입니다.셀레늄-황 결합 길이는 일반적인 S-S 및 Se-Se 결합의 평균인 약 220 피코미터입니다.

발생

셀레노설파이드 그룹은 글루타티온 과산화효소티오레독신 환원효소와 같은 다양한 과산화효소의 일부로 거의 모든 생물에서 발견될 수 있습니다.그들은 셀레노시스테인과 시스테인 [2]잔기의 산화 결합에 의해 형성됩니다.이 반응은 세포 과산화물의 분해에 의해 촉진되며, 이는 매우 손상되고 산화 스트레스의 원인이 될 수 있습니다.셀레노시스테인은 시스테인보다 환원전위가 낮아 항산화 [4]활동에 관여하는 단백질에 매우 적합합니다.

셀레노설파이드는 알리움[1] 일부 종과 볶은 [5]커피에서 확인되었습니다.포유류 버전의 단백질 티오레독신 환원효소는 산화 [6]시 티오세렌화물(이황화물과 유사함)을 형성하는 셀레노시스테인 잔기를 포함합니다.

무기 셀레노설파이드

카드뮴 적색 안료

일부 무기 셀레나이드 황화물 화합물도 알려져 있습니다.가장 간단한 것은 약효가 있는 물질인 셀레늄 황화물입니다.그것은 원소 황의 다양한 구조를 채택하지만 일부 S 원자는 Se로 대체됩니다.

다른 무기질 셀레나이드 황화물 화합물은 광물과 색소로 존재합니다.한 가지 예는 안티몬 셀레노설파이드입니다.

카드뮴 빨간색은 카드뮴 설포셀렌드로 구성되어 있습니다.이것은 노란색인 황화 카드뮴과 어두운 갈색인 셀레나이드 카드뮴의 고용체입니다.그것은 예술가의 [7]안료로 사용됩니다.유기 셀레노설파이드와 달리, 셀레노설파이드 자체와는 달리, CdSSe1−xx 또는23−xx SbSSe에는 S-Se 결합이 존재하지 않습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b Cai, Xiao-Jia; Uden, Peter C.; Block, Eric; Zhang, Xing; Quimby, Bruce D.; Sullivan, James J. (1994). "Allium chemistry: Identification of natural abundance organoselenium volatiles from garlic, elephant garlic, onion, and Chinese chive using headspace gas chromatography with atomic emission detection". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 42 (10): 2081–2084. doi:10.1021/jf00046a002.
  2. ^ a b Hamsath, Akil; Xian, Ming (2020). "Chemistry and Chemical Biology of Selenenyl Sulfides and Thioseleninic Acids". Antioxidants & Redox Signaling. 33 (16): 1143–1157. doi:10.1089/ars.2020.8083. PMC 7698873. PMID 32151152.
  3. ^ Meinwald, Jerrold; Dauplaise, David; Clardy, Jon (1977). "Peri-Bridged Naphthalenes. 2. Unsymmetrical Diatomic Chalcogen Bridges". Journal of the American Chemical Society. 99 (23): 7743–7744. doi:10.1021/ja00465a074.
  4. ^ Byun BJ, Kang YK (May 2011). "Conformational preferences and pK(a) value of selenocysteine residue". Biopolymers. 95 (5): 345–53. doi:10.1002/bip.21581. PMID 21213257. S2CID 11002236.
  5. ^ Meija, Juris; Bryson, Joshua M.; Vonderheide, Anne P.; Montes-Bayón, Maria; Caruso, Joseph A. (2003). "Studies of Selenium-Containing Volatiles in Roasted Coffee". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (17): 5116–5122. doi:10.1021/jf034210h. PMID 12903978.
  6. ^ Lee, S.-R.; Bar-Noy, S.; Kwon, J.; Levine, R. L.; Stadtman, T. C.; Rhee, S. G. (2000). "Mammalian thioredoxin reductase: Oxidation of the C-terminal cysteine/Selenocysteine active site forms a thioselenide, and replacement of selenium with sulfur markedly reduces catalytic activity". Proceedings of the National Academy of Sciences. 97 (6): 2521–2526. Bibcode:2000PNAS...97.2521L. doi:10.1073/pnas.050579797. PMC 15961. PMID 10688911.
  7. ^ 휴고 뮐러, 볼프강 뮐러, 맨프레드 베너, 하이케 리발트 "예술가들의 색" 울만의 산업 화학 백과사전 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a03_1800.18002