피놀린

Pinoline
피놀린
Pinoline.svg
이름
선호 IUPAC 이름
6-메톡시-2,3,4,9-테트라하이드로-1H-피리도[3,4-b]도
기타 이름
6-MeO-THBC; 5-MeO-TLN; Pinoline; 6-Methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline; 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline; 6-Methoxy-tetrahydronorharman; 6-Methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.161.873 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChi=1S/C12H14N2O/c1-15-8-2-3-11-10(6-8)9-4-5-13-7-12(9)14-11/h2-3,6,13-14H,4-5,7H2,1H3 ☒N
    키: QIMDEOQLJUNOF-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C12H14N2O/c1-15-8-2-3-11-10(6-8)9-4-5-13-7-12(9)14-11/h2-11,6,13-14H,4-5,7H2,1H3
    키: QIMDEOQLJUNOF-UHFFFAOYAW
  • COC1=CC2=C(C=C1)NC3=C2CCNC3
특성.
C12H14N2O
어금질량 202.257 g·190−1
녹는점 216~224°C(421~435°F, 489~497K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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피놀린은 멜라토닌의 대사 과정에서 소나무샘에서 생산된다고 오랫동안 주장해 온 메톡시리프톨린(5메톡시트리프톨린)이지만 소나무 발생은 여전히 논란이 되고 있다.[1]IUPAC 명칭은 6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-β-카볼린으로 보통 6-MeO-THBC로 약칭되며, 보다 일반적인 명칭은 "피네알 베타-카볼린"[2]의 조합이다.이 분자의 생물학적 활성은 항산화제로도 알려진 잠재적 자유 급진적 스캐빈저와 [3]모노아민 산화효소 A 억제제로 관심을 끈다.[4]

바우쉬앤롬은 2006년 다양한 안과 질환을 치료하기 위해 고안된 이 분자를 활용한 약물전달장치에 대한 특허를 출원했다.[5]

약리학

피놀린의 약리학적 특성 중 하나는 미량 농도에서도 체외 신경생성을 촉진하는 능력이다.[6]

알루미늄 독성은 지질 과산화 증가를 유발하며, 대부분의 손상은 뇌에서 발생한다.최근 연구에 대한 리뷰는 피놀린과 멜라토닌이 지질 과산화작용을 줄이는데 효과적이라는 것을 보여준다.연구는 인간과 동물 모두의 주제를 포함했다.연구 결과는 피놀린이 항산화 성질을 가지고 있다는 것을 뒷받침한다.[citation needed]

지용성당은 그램 음성 박테리아에 의해 생성되며 활성산소의 생산을 자극하여 지질 과산화작용을 일으킨다.최근 한 연구는 리포폴리사당 유도 지질 과산화물에서 멜라토닌과 다른 유사한 화합물의 효과를 비교했다.결과는 피놀린의 지질 과산화[citation needed] 피해 감소 능력에 대한 지지를 보여주었다.또한 피놀린은 비타민 E보다 망막의 지용성 당류 활성을 줄이는 데 더 효과가 있는 것으로 나타났다.[7]

또 다른 최근 연구는 소나무샘의 트립토판 대사 경로에서 나오는 화합물의 항산화 성질을 시냅토좀의 지질과 단백질에 대한 산화적 손상과 비교했다.쥐의 뇌에서 격리된 시냅토솜은 단백질 내 말론디알데히드, 4-히드록시알케날, 카르보닐 함량을 측정해 손상을 평가하는 실험에 이용됐다.피놀린은 가장 강력한 항산화제인 것으로 나타났다.이러한 결과는 피놀린의 항산화 능력과 산화 손상으로부터 보호할 수 있는 잠재력을 뒷받침한다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ Barker, Steven A. (2013). "LC/MS/MS analysis of the endogenous dimethyltryptamine hallucinogens, their precursors, and major metabolites in rat pineal gland microdialysate" (PDF). Biomedical Chromatography. 27 (12): 1690–1700. doi:10.1002/bmc.2981. hdl:2027.42/101767. PMID 23881860.
  2. ^ Callaway, James C.; Gyntber, Jukka; Poso, Antti; Airaksinen, Mauno M.; Vepsäläinen, Jouko (1994). "The pictet-spengler reaction and biogenic tryptamines: Formation of tetrahydro-β-carbolines at physiologicalpH". Journal of Heterocyclic Chemistry. 31 (2): 431. doi:10.1002/jhet.5570310231.
  3. ^ Schiller, Erich; Bartsch, H. (2003). Free Radicals and Inhalation Pathology: Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses, Cancer (Google Books, page view). Springer. p. 107. ISBN 978-3-540-00201-7. Retrieved 2009-02-14.
  4. ^ Airaksinen, M. M., Huang, J. T., Ho, B. T., Taylor, D., and Walker, K. (1978). "The Uptake of 6-Methoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline and its Effect on 5-Hydroxytryptamine Uptake and Release in Blood Platelets". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 43 (5): 375–380. doi:10.1111/j.1600-0773.1978.tb02281.x. PMID 726902.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  5. ^ 바텔스, S. P. (2006) 미국 특허 번호 20,060,292,202 워싱턴 DC: U.S.
  6. ^ { Mario de la Fuente et al. 2015 "6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-카볼린(피놀린) 및 멜라토닌-피놀린하이브리드" http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acschemneuro.5b00041}
  7. ^ Sewerynek, E; Wiktorska, JA; Stuss, M (2011). "6-methoxytryptophol reduces lipopolysaccharide-induced lipid peroxidation in vitro more effectively than melatonin". Journal of Physiology and Pharmacology. 62 (6): 677–83. PMID 22314571.
  8. ^ Millán-Plano, Sergio; Piedrafita, Eduardo; Miana-Mena, Francisco J.; Fuentes-Broto, Lorena; Martínez-Ballarín, Enrique; López-Pingarrón, Laura; Sáenz, María A.; García, Joaquín J. (2010). "Melatonin and Structurally-Related Compounds Protect Synaptosomal Membranes from Free Radical Damage". International Journal of Molecular Sciences. 11 (1): 312–28. doi:10.3390/ijms11010312. PMC 2821006. PMID 20162018.