팔미토일코아

팔미토일코아
이름
	선호 IUPAC 이름 O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methyl} O3-[(3R)-4-{[3-{[2-(hexadecanoylsulfanyl)ethyl]amino}-3-hydroxy-3-oxopropyl]amino}-2-methyl-4-oxobutyl] dihydrogen diphosphate
식별자
CAS 번호	1763-10-6 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
켐스파이더	559149 ;
ECHA InfoCard	100.015.616
케그	C00154 ;
메슈	팔미토일+코엔자임+a
펍켐 CID	644109;
	인치 InChI=1S/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 키: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N ; InChI=1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 키: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL;
	스마일즈 CCCCCCCCCCCC(=O)SCNC(=O)CCNC(=O)[@@H](C)COP(C)OP(=O)OP(O)OP(O)OC[C@H]1[C@H]([C@H](O1)n2cnc3c2nc3nc3nc3N)O)OOP(=O)O;
특성.
화학식	C37H66N7O17P3S
어금질량	1004.94 g/190
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

Palmitoyl-CoA는 Acyl-CoA 티오에스터다.'활성화된' 형태의 팜산이며, 카르니틴 셔틀 시스템(지방 아킬-코아 분자를 미토콘드리아로 운송하는 시스템)에 의해 미토콘드리아 매트릭스로 운송될 수 있으며, 내부에 한 번 들어가면 베타-산소화에 참여할 수 있다.대안적으로 팔미토일-CoA는 스핑고신의 생합성에서 기질로 사용된다(이 생합성 경로에는 미토콘드리아로의 전이가 필요하지 않다).^[1]^[2]

생합성

Palmitoyl CoA는 아래의 반응으로 Palmitic acid로부터 형성되었다.^[3]

${\ce {Palmitate + CoA-SH + ATP -> Palmitoyl-CoA + AMP + Pyrophosphate}}$

이러한 반응을 흔히 지방산의 "활성화"라고 한다.활성화는 팔미토일-코엔자임 A합성제로 촉매되며, 반응은 팔미토일-AMP가 중간인 2단계 메커니즘을 통해 진행된다.^[4]그 반응은 화인산염의 외전성 가수분해에 의해 완성된다.^[3]

지방산의 활성화는 시토솔에서 일어나고 베타산화효소는 미토콘드리아에서 발생한다.그러나 롱 체인 지방 아킬-코아는 미토콘드리아 막을 넘을 수 없다.Palmitoyl-CoA가 미토콘드리아에 들어가려면 카니틴과 반응해야 한다.

${\ce {Palmitoyl-CoA + 카르니틴 <-> Palmitoyl-Carnitine + CoA-SH}$

이 트랜지스터 반응은 카니틴 팜티토일 전이효소에 의해 촉매된다.^[5]Palmitoyl-Carnitine은 막 전체에 걸쳐 번역될 수 있으며, 일단 매트릭스 측에서 CoA-SH를 Palmitoyl-CoA와 재결합하여 방출하면서 반작용은 역방향으로 진행된다.그리고 나서 부착되지 않은 카르니틴은 미토콘드리아 막의 세포질 측면으로 다시 폐쇄된다.

베타-산화

일단 미토콘드리아 매트릭스 안으로 들어가면, 팔미토일-CoA는 β-oxidation을 겪을 수 있다.팜산(또는 팜티토일-CoA)의 완전 산화 결과 아세틸-코아 8개, NADH 7개,H⁺, 그리고 7 FADH₂.^[6]전체 반응은 다음과 같다.

${\ce {Palmitoyl-CoA +7CoA-SH + 7NAD+ + 7FAD -> 8Acetyl-CoA + 7NADH + 7H+ + 7FADH2}}$

스핑골리피드 생합성법

또한 Palmitoyl-CoA는 Serine과 함께 spingolipid 생합성을 위한 시작 기질이다.Palmitoyl CoA와 Serine은 세린 C-palmitoyltransferase(SPT)에 의해 촉매되는 응축 반응에 참여하며, 이 반응에서 3-kethinganine이 형성된다.이러한 반응은 시토솔에서 일어난다.^[7]

추가 이미지

참고 항목

코엔자임 A CoA

참조

^ Brady, R.N.; DiMari, S.J.; Snell, E.E. (1969). "Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of Hansenula ciferri". J. Biol. Chem. 244 (2): 491–496. PMID 4388074.
^ Stoffel, W.; Le Kim, D.; Sticht, G. (1968). "Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro". Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664–670. doi:10.1515/bchm2.1968.349.1.664. PMID 4386961.
^ ^a ^b Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (2016-02-29). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-91840-1.
^ Bar–Tana, J.; Rose, G.; Brandes, R.; Shapiro, B. (1973-02-01). "Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction". Biochemical Journal. 131 (2): 199–209. doi:10.1042/bj1310199. ISSN 0264-6021. PMC 1177459. PMID 4722436.
^ Sharma, R. (2013), "Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods", Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease, Elsevier, pp. 709–741, doi:10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5, ISBN 978-0-12-397154-8
^ Kamel, Kamel S.; Halperin, Mitchell L. (2017), "Ketoacidosis", Fluid, Electrolyte and Acid-Base Physiology, Elsevier, pp. 99–139, doi:10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1, ISBN 978-0-323-35515-5
^ Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (1997-10-20). "Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum". FEBS Letters. 416 (2): 153–155. doi:10.1016/s0014-5793(97)01187-3. ISSN 0014-5793. PMID 9369202. S2CID 467943.

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[1] Brady, R.N.; DiMari, S.J.; Snell, E.E. (1969). "Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of Hansenula ciferri". J. Biol. Chem. 244 (2): 491–496. PMID 4388074.

[2] Stoffel, W.; Le Kim, D.; Sticht, G. (1968). "Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro". Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664–670. doi:10.1515/bchm2.1968.349.1.664. PMID 4386961.

[:0-3] Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (2016-02-29). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-91840-1.

[4] Bar–Tana, J.; Rose, G.; Brandes, R.; Shapiro, B. (1973-02-01). "Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction". Biochemical Journal. 131 (2): 199–209. doi:10.1042/bj1310199. ISSN 0264-6021. PMC 1177459. PMID 4722436.

[5] Sharma, R. (2013), "Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods", Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease, Elsevier, pp. 709–741, doi:10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5, ISBN 978-0-12-397154-8

[6] Kamel, Kamel S.; Halperin, Mitchell L. (2017), "Ketoacidosis", Fluid, Electrolyte and Acid-Base Physiology, Elsevier, pp. 99–139, doi:10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1, ISBN 978-0-323-35515-5

[7] Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (1997-10-20). "Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum". FEBS Letters. 416 (2): 153–155. doi:10.1016/s0014-5793(97)01187-3. ISSN 0014-5793. PMID 9369202. S2CID 467943.

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베타-산화

스핑골리피드 생합성법

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이름

선호 IUPAC 이름 O¹-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methyl} O³-[(3R)-4-{[3-{[2-(hexadecanoylsulfanyl)ethyl]amino}-3-hydroxy-3-oxopropyl]amino}-2-methyl-4-oxobutyl] dihydrogen diphosphate
식별자
CAS 번호	1763-10-6^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
켐스파이더	559149^N
ECHA InfoCard	100.015.616
케그	C00154^N
메슈	팔미토일+코엔자임+a
펍켐 CID	644109
인치 InChI=1S/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1^N 키: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N^N InChI=1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 키: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL
스마일즈 CCCCCCCCCCCC(=O)SCNC(=O)CCNC(=O)[@@H](C)COP(C)OP(=O)OP(O)OP(O)OC[C@H]1[C@H]([C@H](O1)n2cnc3c2nc3nc3nc3N)O)OOP(=O)O
특성.
화학식	C₃₇H₆₆N₇O₁₇P₃S
어금질량	1004.94 g/190
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