라카산

Laccaic acid
라카산 A
Laccaic Acid A.svg
이름
IUPAC 이름
7-[5-(2-아세타미도에틸)-2-하이드록시페닐]-3,5,6,8-하이드록시-9,10-디옥소안트라센-1,2-디카복실산
기타 이름
레드락, 쉘락, 락 염료
식별자
3D 모델(JSmol)
ChEBI
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C26H19NO12/c1-8(28)27-5-4-9-2-3-12(29)10(6-9)15-22(33)19-18(24(35)23(15)34)20(31)11-7-13(30)16(25(36)37)17(26(36)39)14(21)19/3-6-3,273-8(H2,29)3-5-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3(H(28)
  • CC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=C(C3=C(C(=C2O)O)C(=O)C4=CC(=C(=C4C3=O)C(=O)O)C(=O)O)o
특성.
C₆H₉NO₁
몰 질량 537.44 g·mol−1
밀도 1.7±0.1 g.cm3
끓는점 760 mmHg에서 995.3 ± 65.0 °C
증기압 25°C에서 0.0±0.3mmHg
위험 요소
플래시 포인트 555.7±34.3°C
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

라카인산 또는 라카인산은 카민산 [1]또는 케르메산과 같이 코키넬 케르리아 라카에서 얻은 붉은 셸락을 구성하는 A에서 E까지의 등급을 가진 5개의 안트라퀴논 유도체의 그룹입니다.이 기사의 경우 라카산 A(LCA)[2][3]에 주로 집중할 것입니다.

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역사

어원

바니시라는 단어는 10만 개의 이를 의미하는 고대 인도 산스크리트어 laksha로 거슬러 올라가며, 16세기에 이탈리아어 "lacca"를 통해 독일어로 유입되었습니다.이 단어는 힌디어 (락)와 신할라 (락다)에도 존재합니다.라크 염료라는 용어는 페인트 염료를 의미하는 영어 "dye"에서 유래되었습니다.이 색소는 주로 동남아시아와 동남아시아에서 발견되며, 그곳에서 이름과 사용 지역을 얻습니다.

사용.

그것은 주로 천연 직물(대부분 비단, 양모 또는 면)[4]과 음식물을 염색하는 데 사용됩니다.그것은 가장 많이 사용되는 천연 염료 중 하나이지만 카르민이 여전히 이 산업에서 사용되는 주요 천연 염료이기 때문에 화장품에서 덜 사용됩니다.밝은 빨간색 착색제는 실크와 양모에 가볍고 빠른 색조를 줍니다.그것은 코키넬과 커름에서 얻은 염료와 유사한 색입니다.염료의 색상은 보라색에서 빨간색, 갈색으로 매염제를 선택하여 수정할 수 있습니다.라크 염료의 사용은 자연사에 관한 책을 쓴 로마 작가 클라우디우스 아엘리아누스에 의해 언급되었을 때 기원후 250년으로 거슬러 올라갈 수 있습니다.이 색소는 인도의 호수인 라크 염료로 만들어졌으며, 1896년 윈저 & 뉴턴의 카탈로그에 등재되었습니다.

파생상품

이러한 유도체들은 케르메산과 형태가 더 가까운 산 D를 제외하고 한 번의 라미네이션을 통해 다릅니다.산 라카산 D는 거의 동일한 [5]구조로 인해 플라보케르미산과 혼동되거나 교환될 수 있습니다.이 산들은 모두 일반적인 형태(락색 염료)로 표현될 수 있으며, 여기서 유도체 A가 가장 중요합니다.

다양한 파생 모델:

산 B(3,5,6,8-테트라하이드록시-7-[2-하이드록시-5-(2-하이드록시에틸)페닐]-9,10-디옥소안트라센-1,2-디카복실산)[6]

산 C (7-[5-(2-아미노-2-카르복시에틸)-2-히드록시페닐]-3,5,6,8-테트라하이드록시-9,10-디옥소안트라센-1,2-디카르복실산)[7]

산 D(3,6,8-트리하이드록시-1-메틸-9,10-디옥소안트라센-2-카르복실산)[8]

산 E(7-[5-(2-아미노에틸)-2-하이드록시페닐]-3,5,6,8-테트라하이드록시-9,10-디옥소안트라센-1,2-디카복실산)[9]

구조.

라카산
이름. 라카산 A 라카산 B 라카산 C 라카산 D 라카산
구조. Laccaic Acid A.svg Laccaic Acid B.svg Laccaic Acid C.svg Laccaic Acid D.svg Laccaic Acid E.svg
분자식 C26H19NO12 초241612 C25H17NO13 초16107 C24H17NO11
분자량 537,44 g·mol−1 496,38 g·mol−1 539,41 g·mol−1 314,25 g·mol−1 495,40 g·mol−1
CAS 번호 15979-35-8 17249-00-2 23241-56-7 18499-84-8 14597-16-1
60687-93-6(A-E 혼합)

Laccaic acid A는 라미네이션에서 아미드 기능을 가지고 있는 반면, 산 B, C, E는 아민[10] 기능을 가지고 있습니다.

산 D와 케르메산의 유일한 차이점은 위치 8에서 누락된 수산화 기능입니다.

분리/추출

산 A, B, C 및 E는 다양한 방법으로 라크 곤충에서 유도된 마이크로파, 고속 역류 크로마토그래피 또는 액체 크로마토그래피 질량 [11][12][13]분석법을 통해 라크 염료로부터 분리될 수 있습니다.

스틱 랙에서 추출

색이 있는 실크 끈 옆에 락을 붙입니다.

비나무(대부분 아시아에 위치)에서 채취한 스틱 랙은 분쇄기에서 가루로 만들어 곱게 갈 수 있습니다.분말 재료는 60°C에서 1시간 동안 탈이온수로 추출됩니다.수용액을 여과한 다음 회전 증발기에서 감압 농축하여 조잡한 랙 염료 추출물을 생성하고, 이를 추가 정제 없이 사용할 수 있습니다.이 추출물은 직접 라크 [14]염료로 명명될 수 있습니다.

곤충 시체에서 추출

케리아 라카의 사진

적당량의 물로 몸을 갈은 후 원래의 4~5배의 물을 사용하여 여러 번 추출합니다.원심분리하여 모든 슬래그를 제거한 후, 추출물에 수산화나트륨과 염화칼슘 용액을 소량 첨가한 후 묽은 염소산을 첨가합니다.pH는 천천히 2.1로 조정됩니다.3-4시간 동안 방치하고, 세척하고 여과하세요.농축 황산을 여과액에 첨가하여 안료 결정이 침전될 때까지 방사된 실크(~0.12 mm)를 통해 여과한 후 여과액을 1~2일간 방치한 후 물로 3회 침전, 여과 및 세척하여 건조 분쇄하고 60°C에서 체로 거릅니다.분리 정도가 ~0.8%인 최종 제품이 생성됩니다.

색수추출법

shellac cleaning으로 폐수를 염료 세척한 후 용액의 pH 값을 묽은 염산으로 4.0~4.5로 조정합니다.상등액을 4시간 동안 방치한 후 여과하고, 여과액의 pH를 묽은 알칼리 용액으로 5.5-6.0으로 조정한 후 포화된 염화칼슘 용액을 첨가하여 칼슘-락산을 침전시킵니다.8시간 동안 설명한 후에.상등액을 제거하고 침전물을 여과한 후, 농축된 염산을 첨가하고 산이 더 이상 존재하지 않을 때까지 물로 세척한 후 건조하여 최종 적갈색 [15]안료를 얻습니다.

생물화학적 특성

DNMT1은 SG-1027(HY-13962)보다 강력한 억제 효과를 갖는 LCA에 의해 억제됩니다.LCA는 DNMT 억제제의 한 종류로 DNMT를 [16]억제하는 유용한 메커니즘이 될 수 있습니다.

활용도

LCA는 일반적으로 라크 염료의 주요 성분으로 실크와 면에 라크 염색의 흡착성, 염색성, 감도 및 음영 변화를 포함한 열역학적 특성을 설명하기 위해 라크 염료의 대표로 선택됩니다.연구에 따르면 LCA와 섬유 사이의 분자간 상호작용뿐만 아니라 LCA와 모르덴트 사이의 분자간 상호작용이 라크[17][18] 염료의 흡착 및 염색성에 중요한 역할을 합니다.

염색직물

라크 추출물은 버건디부터 딥 퍼플까지 보라색을 만들어냅니다.그 색깔들은 달팽이관 색깔과 비슷하지만, 더 따뜻하고, 더 부드럽고, 더 조용합니다.라크 페인트는 실크와 울에 높은 빛과 세탁 감도를 가지고 있습니다.중간 깊이 음영에는 소량만 필요합니다.라크는 셀룰로오스 섬유(식물 섬유)에서 그렇게 빠르지 않습니다.라크는 pH에 매우 민감하며, 알칼리성을 증가시키면 자두색이 자주색으로 변하는 반면, 산성은 밝은 오렌지색으로 변합니다.그러나 pH 변화로 인해 변경된 색상은 세탁 후 다시 빨간색으로 변할 수 있습니다.

레퍼런스

  1. ^ PubChem. "Kermesic Acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2023-03-28.
  2. ^ PubChem. "Laccaic acid A". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2023-03-27.
  3. ^ "laccaic acid A C26H19NO12 ChemSpider". www.chemspider.com. Retrieved 2023-03-27.
  4. ^ Park, Jin-Sung; Kim, Seung-Hyun; Kim, Yun-Soon; Kwon, Euna; Lim, Hyun-Jin; Han, Kang-Min; Choi, Yang-Kyu; Jung, Chul-Woo; Kang, Byeong-Cheol (2022-10-31). "Nonclinical safety evaluation of food colorant lac dye via systematic toxicity profiling with assessment of in vivo antigenic potential". Frontiers in Pharmacology. 13: 1020379. doi:10.3389/fphar.2022.1020379. ISSN 1663-9812. PMC 9662299. PMID 36386152.
  5. ^ Wouters, Jan; Verhecken, André (1987-01-01). "The chemical nature of flavokermesic acid". Tetrahedron Letters. 28 (11): 1199–1202. doi:10.1016/S0040-4039(00)95325-5. ISSN 0040-4039.
  6. ^ PubChem. "Laccaic acid B". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2023-03-28.
  7. ^ PubChem. "Laccaic acid C". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2023-03-28.
  8. ^ PubChem. "Laccaic acid D". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2023-03-28.
  9. ^ PubChem. "Laccaic acid E". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2023-03-28.
  10. ^ Cooksey, C. J. (2019-02-17). "The red insect dyes: carminic, kermesic and laccaic acids and their derivatives". Biotechnic & Histochemistry. 94 (2): 100–107. doi:10.1080/10520295.2018.1511065. ISSN 1052-0295. PMID 30354531. S2CID 53023592.
  11. ^ Oka, Hisao; Ito, Yuko; Yamada, Sadaji; Kagami, Tadaaki; Hayakawa, Junko; Harada, Ken-ichi; Atsumi, Eiichiro; Suzuki, Masanao; Suzuki, Makoto; Odani, Hiroko; Akahori, Setsuko; Maeda, Kenji; Nakazawa, Hiroyuki; Ito, Yoichiro (1998-07-10). "Separation of lac dye components by high-speed counter-current chromatography". Journal of Chromatography A. 813 (1): 71–77. doi:10.1016/S0021-9673(98)00311-2. ISSN 0021-9673. PMID 9697316.
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  13. ^ Adeel, Shahid; Hussaan, Muhammad; Rehman, Fazal-ur; Habib, Noman; Salman, Mahwish; Naz, Saba; Amin, Nimra; Akhtar, Nasim (2018-03-20). "Microwave-assisted sustainable dyeing of wool fabric using cochineal-based carminic acid as natural colorant". Journal of Natural Fibers. 16 (7): 1026–1034. doi:10.1080/15440478.2018.1448317. ISSN 1544-0478. S2CID 139302709.
  14. ^ Dingyu Hu; Akira Hasegawa; Shin-ichi Nakatsuka (1997-08-01). "Isolation and Structure Determination of Laccaic Acid F from Lac-Dye Produced from Thai Sticklac". Heterocyclic Communications. 3 (4): 327–330. doi:10.1515/HC.1997.3.4.327. ISSN 2191-0197. S2CID 92700927.
  15. ^ "LACCAIC ACID". www.chembk.com. Retrieved 2023-03-28.
  16. ^ Fagan, Rebecca L.; Cryderman, Diane E.; Kopelovich, Levy; Wallrath, Lori L.; Brenner, Charles (16 August 2013). "Laccaic Acid A Is a Direct, DNA-competitive Inhibitor of DNA Methyltransferase 1 *". Journal of Biological Chemistry. 288 (33): 23858–23867. doi:10.1074/jbc.M113.480517. ISSN 0021-9258. PMC 3745332. PMID 23839987. Retrieved 25 March 2023. 이 문서에는 CCBY 4.0 라이센스로 사용할 수 있는 이 소스의 텍스트가 포함되어 있습니다.
  17. ^ Kongkachuichay, Paisan; Shitangkoon, Aroonsiri; Chinwongamorn, Nontalee (2002-05-01). "Thermodynamics of adsorption of laccaic acid on silk". Dyes and Pigments. 53 (2): 179–185. doi:10.1016/S0143-7208(02)00014-1. ISSN 0143-7208.
  18. ^ "Material-Archiv". materialarchiv.ch. Retrieved 2023-03-27.