이오도아세트산

이오도아세트산
이름
	선호 IUPAC 이름 이오도아세트산
	기타 이름 2-이오도아세트산
식별자
CAS 번호	64-69-7 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:74571 ;
켐벨	켐블376280 ;
켐스파이더	5050 ;
ECHA InfoCard	100.000.537
펍켐 CID	5240;
유니	WF5188V710 ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID5025445 ;
	인치 InChi=1S/C2H3IO2/c3-1-2(4)5/h1H2, (H,4, 5) 키: JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C2H3IO2/c3-1-2(4)5/h1H2, (H,4,5) 키: JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAAAA;
	스마일즈 C(C(=O)O)i;
특성.
화학식	C2H3IO2
어금질량	185.948 g·180−1
녹는점	81°C(178°F, 354K)
비등점	208°C(406°F, 481K)
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H314
예방문	P260, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310, P331
안전 데이터 시트(SDS)	옥스퍼드 MSDS
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

이오도아세트산은 아세트산의 파생물이다.그것은 독성 화합물이다. 왜냐하면, 많은 알킬 할로겐화물과 마찬가지로 알킬화제이기 때문이다.

단백질의 시스테인 잔류물과 반응한다.단백질 염기서열화 과정에서 시스틴 잔류물을 시스틴에 환원한 후 이황화합물이 다시 형성되는 것을 방지하기 위해 SH군을 수정하는 데 종종 사용된다.

펩티다아제 억제제

이오도아세테이트는 촉매 시스테인 잔여물의 알킬화에서 발생하는 억제 메커니즘을 가진 모든 시스테인 펩타이드제의 되돌릴 수 없는 억제제다(개략도 참조).아미드 파생상품인 이오도아세타미드, 이오도아세테이트와 비교하면 상당히 느리게 반응한다.이러한 관찰은 표준 화학 반응성과 모순되는 것으로 보이지만 촉매 히스티딘의 양의 이미다졸륨 이온과 이오도아세트산 음전하 카복실 그룹 사이에 바람직한 상호작용의 존재는 이오도아세타미드의 활성도를 증가시키는 원인이다.^[2]

이오도아세테이트를 사용한 시스틴 펩타이드제의 되돌릴 수 없는 억제 메커니즘.

가능한 암 치료법

몇몇 연구들은 이오도아세테이트가 항투석 효과를 가지고 있다는 것을 보여주었다.2002년 파힘 박사는 "종양을 가진 생쥐의 단일 IAA 치료는 혈장 젖산 탈수소효소(LDH) 활동 수준을 크게 증가시켰으며, 혈장 포도당과 간 총 단백질, RNA, DNA의 수치를 정상 대조군에 비해 현저히 감소시켰다"^[3]고 밝혔다.1975년 멜빈 S.레인, 조이스 A.필피와 빅터 S.무어는 이오도아세테이트가 골수의 면역 반응을 향상시켰다는 것을 보여주었다.^[4]1966년 찰스 A.압펠, 배리 G. Arnason & John H. Peters는 이오도아세테이트에 대한 반투명 활동을 보여주었다.^[5]

소독 부산물로서

요오드화물은 자연적으로 발생하는 이온으로 많은 선원수에서 발견될 수 있으며 폐수 소독제에 의해 쉽게 산화된다.요오드화 산화의 산물 중 하나는 배경 유기 물질과 반응해 이도아세트산을 포함한 요오드화 소독 부산물(DBP)을 생성할 수 있는 저자극산(HOI 또는 OI⁻)이다.Plewa 외 연구진에서 IAA는 연구⁻⁵ 대상 중 가장 세포독성이 높은 사람 중 하나로 결정되었으며, 치수는 10 M이었다.연구된 60개 이상의 DBP 중 가장 유전독성이 높았으며 지금까지 확인된 가장 유전독성이 높은 DBP이다.^[6]이오도아세트산은 잠재적 발암물질임을 나타내는 특성을 보였지만 발암성이 입증되지는 않았다.^[7]이도아세트산의 효력이 브롬화·염소화 아날로그를 능가하는 등 테라토겐성에서는 이러한 추세가 계속되고 있다.^[8]그것의 독성은 단백질의 시스틴 잔류물을 변형시키는 알킬링제로서의 능력과 관련이 있다.^[9]홀로할로아세트산은 할로겐 크기에 따라 독성이 증가하면서 가장 독성이 강하다.이오도아세트산은 브로모아세트산보다 독성이 강하고 클로로아세트산보다 훨씬 독성이 강하다.^[10]

참고 항목

이오도아세타미드

참조

^ 게티스 510268
^ Polgár, L. (1979). "Deuterium isotope effects on papain acylation. Evidence for lack of general base catalysis and for enzyme-leaving group interaction". European Journal of Biochemistry. 98 (2): 369–374. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID 488108.
^ Fahim, F. A.; Esmat, A. Y.; Mady, E. A.; Ibrahim, E. K. (2003). "Antitumor Activities of Iodoacetate and Dimethylsulphoxide Against Solid Ehrlich Carcinoma Growth in Mice". Biological Research. 36 (2): 253–262. doi:10.4067/S0716-97602003000200015. PMID 14513720.
^ Rhein, M. S.; Filppi, J. A.; Moore, V. S. (1975). "Effect of Iodoacetate on the Bone Marrow Immunocompetence of AKR Mice" (PDF). Cancer Research. 35 (6): 1514–1519. PMID 1093673.
^ Apffel, C. A.; Arnason, B. G.; Peters, J. H. (1966). "Induction of tumour immunity with tumour cells treated with iodoacetate". Nature. 209 (5021): 694–696. Bibcode:1966Natur.209..694A. doi:10.1038/209694a0. PMID 5922128. S2CID 4296138.
^ Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Richardson, Susan D.; Thruston, Alfred D., Jr.; Woo, Yin-Tak; McKague, A. Bruce (2004). "Chemical and Biological Characterization of Newly Discovered Iodoacid Drinking Water Disinfection Byproducts". Environmental Science & Technology. 38 (18): 4713–4722. Bibcode:2004EnST...38.4713P. doi:10.1021/es049971v. PMID 15487777.
^ Wei, Xiao; Wang, Shu; Zheng, Weiwei; Wang, Xia; Liu, Xiaolin; Jiang, Songhui; Pi, Jingbo; Zheng, Yuxin; He, Gengsheng; Qu, Weidong (2013). "Drinking Water Disinfection Byproduct Iodoacetic Acid Induces Tumorigenic Transformation of NIH3T3 Cells". Environmental Science & Technology. 47 (11): 5913–5920. Bibcode:2013EnST...47.5913W. doi:10.1021/es304786b. PMID 23641915.
^ Richard, Ann M.; Hunter, E. Sidney, III (1996). "Quantitative Structure-Activity Relationships for the Developmental Toxicity of Haloacetic Acids in Mammalian Whole Embryo Culture". Teratology. 53 (6): 352–360. doi:10.1002/(SICI)1096-9926(199606)53:6<352::AID-TERA6>3.0.CO;2-1. PMID 8910981.
^ "Product #35603". Thermo Scientific. Pierce Protein Biology Products.
^ Richardson, Susan D.; Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Shoeny, Rita; DeMarini, David M (2007). "Occurrence, genotoxicity, and carcinogenicity of regulated and emerging disinfection by-products in drinking water: A review and roadmap for research". Mutation Research. 636 (1–3): 178–242. doi:10.1016/j.mrrev.2007.09.001. PMID 17980649.

추가 읽기

Knap, A. K.; Pratt, R. F. (1991). "Inactivation of the RTEM-1 cysteine beta-lactamase by iodoacetate. The nature of active-site functional groups and comparisons with the native enzyme". Biochemical Journal. 273 (1): 85–91. doi:10.1042/bj2730085. PMC 1149883. PMID 1989590.
Dickens, F. (1933). "Interaction of halogenacetates and SH compounds. The reaction of halogenacetic acids with glutathione and cysteine. The mechanism of iodoacetate poisoning of glyoxalase". Biochemical Journal. 27 (4): 1141–1151. doi:10.1042/bj0271141. PMC 1253000. PMID 16745202.

외부 링크

펩타이드제와 그 억제제를 위한 MEROPS 온라인 데이터베이스:이오도아세테이트^{[permanent dead link]}

[1] 게티스 510268

[2] Polgár, L. (1979). "Deuterium isotope effects on papain acylation. Evidence for lack of general base catalysis and for enzyme-leaving group interaction". European Journal of Biochemistry. 98 (2): 369–374. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID 488108.

[3] Fahim, F. A.; Esmat, A. Y.; Mady, E. A.; Ibrahim, E. K. (2003). "Antitumor Activities of Iodoacetate and Dimethylsulphoxide Against Solid Ehrlich Carcinoma Growth in Mice". Biological Research. 36 (2): 253–262. doi:10.4067/S0716-97602003000200015. PMID 14513720.

[4] Rhein, M. S.; Filppi, J. A.; Moore, V. S. (1975). "Effect of Iodoacetate on the Bone Marrow Immunocompetence of AKR Mice" (PDF). Cancer Research. 35 (6): 1514–1519. PMID 1093673.

[5] Apffel, C. A.; Arnason, B. G.; Peters, J. H. (1966). "Induction of tumour immunity with tumour cells treated with iodoacetate". Nature. 209 (5021): 694–696. Bibcode:1966Natur.209..694A. doi:10.1038/209694a0. PMID 5922128. S2CID 4296138.

[[4]-6] Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Richardson, Susan D.; Thruston, Alfred D., Jr.; Woo, Yin-Tak; McKague, A. Bruce (2004). "Chemical and Biological Characterization of Newly Discovered Iodoacid Drinking Water Disinfection Byproducts". Environmental Science & Technology. 38 (18): 4713–4722. Bibcode:2004EnST...38.4713P. doi:10.1021/es049971v. PMID 15487777.

[[7]-7] Wei, Xiao; Wang, Shu; Zheng, Weiwei; Wang, Xia; Liu, Xiaolin; Jiang, Songhui; Pi, Jingbo; Zheng, Yuxin; He, Gengsheng; Qu, Weidong (2013). "Drinking Water Disinfection Byproduct Iodoacetic Acid Induces Tumorigenic Transformation of NIH3T3 Cells". Environmental Science & Technology. 47 (11): 5913–5920. Bibcode:2013EnST...47.5913W. doi:10.1021/es304786b. PMID 23641915.

[[5]-8] Richard, Ann M.; Hunter, E. Sidney, III (1996). "Quantitative Structure-Activity Relationships for the Developmental Toxicity of Haloacetic Acids in Mammalian Whole Embryo Culture". Teratology. 53 (6): 352–360. doi:10.1002/(SICI)1096-9926(199606)53:6<352::AID-TERA6>3.0.CO;2-1. PMID 8910981.

[[9]-9] "Product #35603". Thermo Scientific. Pierce Protein Biology Products.

[10] Richardson, Susan D.; Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Shoeny, Rita; DeMarini, David M (2007). "Occurrence, genotoxicity, and carcinogenicity of regulated and emerging disinfection by-products in drinking water: A review and roadmap for research". Mutation Research. 636 (1–3): 178–242. doi:10.1016/j.mrrev.2007.09.001. PMID 17980649.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Search