사이프로코나졸

Cyproconazole
사이프로코나졸
Cyproconazole.svg
이름
IUPAC 이름
2-(4-클로로페닐)-3-사이클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-yl)-2-부탄올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.130.443 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H18ClN3O/c1-11(12-2-3-12)15(20,8-19-10-17-9-18-19)13-4-6-14(16)7-5-13/h4-13/7,9-12,20H,2-3,8H2,1H3,1H3).
    키: UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C15H18ClN3O/c1-11(12-2-3-12)15(20,8-19-10-17-9-18-19)13-4-6-14(16)7-5-13/h4-13/7,9-12,20H,2-3,8H2,1H3).
    키: UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYAK
  • CC(C1CC1)C(Cn2cncn2)(c3ccc(cc3)Cl)o
특성.
C15H18CLN3O
어금질량 291.78 g·190−1
녹는점 107.5°C(225.5°F, 380.6K)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

사이프로코나졸(Cyproconazolle)은 아졸류 등급의 농업용 살균제로 곡물 작물, 커피, 사탕무, 과일 나무, 포도,[2] 소다 농장, 골프장, 방부제 목재 등에 사용된다.[3]1994년(2000년 현재 승엔타) 당시 산도즈에 의해 시장에 소개되었다.

작용기전

사이프로코나졸은 스테롤이라고 불리는 곰팡이 세포벽의 구성 요소 합성의 특별한 단계인 데메틸화를 억제한다.이것은 곰팡이의 성장에 영향을 주지만, 곰팡이의 산발성은 영향을 주지 않는다는 것을 의미한다.이것은 감염 초기에 균의 성장이 최대일 때 왜 그것이 사용되어야 하는지를 설명해준다. 왜냐하면 늦은 감염에서는 균의 성장이 느려지고 작용제가 효과적이지 않기 때문이다.[4]

사용하다

공식화

이마잘릴, 디페노코나졸, 프로클로로나졸, 프로피코나졸, 클로로탈로닐, 사이프로디닐, 프루디오소닐, 아즈옥시스트로빈, 구리와 함께 많은 다양한 제형이 존재한다.[2]: 769 목재 방부제에서는 염화 디데실디메틸아메틸아몬늄과 섞는다.[3]미국의 콩용 엽기살균제 2종 알토 X의 활성 성분으로, 두종 모두 승엔타가 쿼드리스 Xtra의 아조시스트로빈과 혼합한 성분이다.[5]바이엘 크롭사이언스와 다우아그로사이언스가 제작하기도 한다.[5]

적용

사이프로코나졸은 가루 곰팡이, 시리얼과 사과 딱지 등에 녹이 슬지 않고, 곡물, 커피, 사탕무, 과일나무, 포도 등에 공기나 지상에 바른다.[2]그것은 다음과 같은 해충을 통제한다.Puccinia graminis, Puccinia spp, Phyocercosporeella herpotrichoides 및 Septoria 종.[6]: Appendix II 크롬화 구리 비소산염의 대안으로 지상 목재에 사용해 곰팡이로부터 부패하는 것을 막을 수 있다.[3]원래 소드 농장이나 골프장에서 사용되도록 판매되었다. 미국에서는 반인치 이하 도포, 최소 5gpa의 공중 살포, 지상 도포 등이 커버리지와 캐노피 침투에 적합하다.리렌트 간격은 12시간이다.수확 후 30일 이내 재허가는 허용되지 않는다.[5]

위험

유럽공동체는 시프로코나졸을 발암물질 범주 3으로 한정된 증거로, 생식 위험 범주 3으로 분류하고, 삼킬 경우 유해한 것으로 간주하고, 환경에 위험한 것으로서, 수생 생물체에 매우 독성이 강하여 수생 환경에 장기적 부작용을 일으킬 수 있기 때문이다.…[8]을 수반하다

Cyproconazole은 Toxcast 고투과 스크리닝을 사용한 EPA의 2011년 생식 독성 예측 모델에서 생식 독성 물질이었다.[9]인간의 약에 쓰이는 삼합체인 플루코나졸과 같은 사이프로코나졸은 쥐의 간 부기를 유발할 수 있다.2015년 현재 구성 및 로스테인 수용체가 이러한 효과의 중재자로 나타났다.[10]사이프로코나졸은 체외 인간 태반 세포에서 프로게스테론 생성을 용량 의존적으로 억제하는 것으로 나타났다.[11]

독성역동학

사이프로코나졸은 다른 트라이아졸과 마찬가지로 효소 시토크롬 P-450을 억제하기 때문에 에르고스테롤 합성에 필요한 중간 물질인 데메틸레이트 라노스테롤을 더 이상 억제할 수 없다.생선의 경우 CYP 매개 스테로이드 대사 및 이종 생물학 신진대사는 정반대의 방식으로 영향을 받을 수 있다.송어 속 사이프로코나졸의 반감기는 약 1.0일이었다.[12]

저항

균 저항성의 발달은 "동일한 계절에 반복적으로 혼자" 사이프로코나졸을 사용하지 않거나, 감염에서 늦게, 즉 치료적으로 사용하지 않음으로써 예방할 수 있다.[4]균류는 동일한 살균제를 반복적으로 사용하거나 동일한 작용 방식을 가진 살균제를 반복적으로 사용할 경우 내성이 생길 수 있다. (패키지 삽입 알토 100싱겐타)

규정

미국에서는 산도즈가 1988년 미국 EPA에 연방 살충제, 살충제, 로덴타이드제법(FIFA)에 따라 등록을 신청했고, 1993년 12월 22일 사이프로코나졸이 승인됐다.[13]2006년 EPA는 인도와 스위스의 사이프로코나졸 생산 신고를 하지 않아 승엔타와 1만5600달러에 합의하였다.[14]2007년 미국 환경보호국은 당시 등록되지 않은 시프로코나졸 제품인 '알토 100 SL'을 콩의 아시아산 콩 녹에 대항해 사용했다는 이유로 18조 검역면제를,[15] 2008년에는 3조 등록을 발급했다.[16]2009년 승엔타는 콩에 사이프로코나졸 사용 전면 등록을 신청했다.[17]2012년, 승엔타는 땅콩 고기, 땅콩 건초, 땅콩 식사, 땅콩 버터, 정제유를 포함한 땅콩 안 또는 땅콩에 대한 시프로코나졸 잔류물에 대한 규제를 EPA에 요청했으며, 2015년 현재도 검토 중이다.[18]

유럽에서는 2009년 승엔타가 등록을 신청했고 유럽식품안전청은 2010년 사이프로코나졸 등록을 권고했다.[6]

참조

  1. ^ SciFinder의 CAS#94361-06-5 기록
  2. ^ a b c Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues (24 February 2011). "Cyproconazole" (PDF). 2010 JMPR Monograph - Agriculture. Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO). pp. 766–938. Retrieved 4 June 2015.
  3. ^ a b c "Chromated Copper Arsenate (CCA): Cyproconazole - An Alternative to CCA". EPA. 2 July 2014. Retrieved 4 June 2015.
  4. ^ a b Paul Esker; Richard Proost (December 2010). "Fungicide resistance management in corn, soybean, and wheat in Wisconsin NPM A3878" (PDF). University of Wisconsin extension service, Cooperative Extension in coop. with USDA. Retrieved 4 June 2015.
  5. ^ a b c Tom Weissling, Plant Disease Central (26 January 2010). "Soybean foliar fungicides table" (PDF). University of Nebraska–Lincoln. p. 1. Retrieved 19 September 2015.
  6. ^ a b EUROPEAN COMMISSION HEALTH & CONSUMERS DIRECTORATE-GENERAL (7 July 2015). "Review report for the active substance cyproconazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health, 11 March 2011". EU Pesticides database. EU. Retrieved 19 September 2015.
  7. ^ EPA (September 1995). "cyproconazole - Registration of Sentinel 40 WG Turf Fungicide (EPA Reg. No. 55947-132)". EPA. Retrieved 4 June 2015.
  8. ^ 2015년 6월 26일 영국 허트포드샤이어 대학교의 Cyproconazole, 농약 속성 DataBase, 2015년 9월 19일에 액세스
  9. ^ Matthew Martin (26 May 2011). "Predictive Model of Reproductive Toxicity from ToxCast High Throughput Screening" (PDF). Office of Research & Development National Center for Computational Toxicology. U.S. Environmental Protection Agency. Retrieved 19 September 2015.
  10. ^ Tamura K, Inoue K, Takahashi M, et al. (April 2015). "Involvement of constitutive androstane receptor in liver hypertrophy and liver tumor development induced by triazole fungicides". Food Chem. Toxicol. 78: 86–95. doi:10.1016/j.fct.2015.01.021. PMID 25656644.
  11. ^ Rieke S, Koehn S, Hirsch-Ernst K, Pfeil R, Kneuer C, Marx-Stoelting P (September 2014). "Combination effects of (tri)azole fungicides on hormone production and xenobiotic metabolism in a human placental cell line". Int J Environ Res Public Health. 11 (9): 9660–79. doi:10.3390/ijerph110909660. PMC 4199042. PMID 25233012.
  12. ^ Konwick BJ, Garrison AW, Avants JK, Fisk AT (December 2006). "Bioaccumulation and biotransformation of chiral triazole fungicides in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)". Aquat. Toxicol. 80 (4): 372–81. doi:10.1016/j.aquatox.2006.10.003. PMID 17118468.
  13. ^ EPA. "FR Doc. 94-7703 Filed 4-5-94". Federal Register. Retrieved 4 June 2015.
  14. ^ "U.S. EPA settles with agribusiness firm for $15,600 for failing to report pesticides produced in India and Switzerland". News Releases from Region 9. US EPA. 20 September 2006. Retrieved 19 September 2015.
  15. ^ "Office of Pesticide Programs Emergency Exemption Static PageCyproconazole". US EPA. 18 September 2015. Retrieved 19 September 2015.
  16. ^ "Syngenta's Alto fungicide receives Section 3 registration in soybeans". Delta Farm Press. May 23, 2008. Retrieved 19 September 2015.
  17. ^ New York State Department of Environmental Conservation (July 14, 2009). "Registration of Alto 100 SL (EPA Reg. No. 100-1226) Which Contains the New Active Ingredient Cyproconazole (Chemical Code 128993)" (PDF). Retrieved 4 June 2015.
  18. ^ "Pesticide Petitions Filed for Residues of Pesticide Chemicals in or on Various Commodities". US Environmental Protection Agency. 9 May 2012. Retrieved 19 September 2015.

외부 링크

  • 2015년 6월 26일 영국 허트포드샤이어 대학교의 Cyproconazole, 농약 속성 DataBase, 2015년 9월 19일에 액세스