세룰레닌
Cerulenin | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (2R,3S)-3-[(4E,7E)-Nona-4,7-dienoyl]oxirane-2-carboxamide | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA InfoCard | 100.037.643 |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| |
| 특성. | |
| C12H17NO3 | |
| 어금질량 | 223.2695 |
| 밀도 | 1.135 g/mL |
| 비등점 | 456.14°C(853.05°F, 729.29K) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
세룰레닌은 지방산과 스테로이드 생합성을 억제하는 항균성 항생제다.그것은 지질 합성을 억제하는 것으로 알려진 최초의 천연물 항생제였다.[1]지방산 합성에서는 지방산 신타아제의 7가지 모이에티 중 하나인 b-케토-아킬-ACP 신타아제 대 등극비례로 결합해 말론일-CoA의 상호작용을 차단하는 것으로 보고됐다.또한 일반적으로 말론-CoA에 의해 억제되는 또 다른 효소인 CPT1의 활성화를 통해 지방산 산화를 자극하는 관련 활동을 가지고 있다.억제에는 효소를 영구적으로 비활성화하는 공밸런트 티오아시스화가 포함된다.[2]이러한 두 가지 행동은 시상하부에서 ATP(AMPK)가 감지하는 형태로 에너지의 가용성을 높일 수 있다.[3]
스테롤 합성에서는 세룰레닌이 HMG-CoA 합성효소 활동을 억제한다.[4]세룰레닌은 특히 사카로마이오스 세레비시아에 지방산 생합성을 스테롤 형성에 영향을 주지 않고 억제한 것으로 보고되기도 했다.[4]그러나 일반적으로 세룰레닌은 스테롤 합성에 억제 효과를 가지고 있다.
세룰레닌은 유방암 세포 내 HER2/neu 단백질 수치가 L당 10mg에서 1.25~78%로 용량 의존적인 감소를 일으키며, 관련 약물에 의한 지방산 싱타아제 타겟팅이 가능한 치료법으로 제시되었다.[5]대장 세포에서도 항진화 및 항복제 효과가 나타났다.[6]킬로그램 당 30 밀리그램의 복강 내 투여량에서, 렙틴 신호와 유사하지만 독립적이거나 하류인 메커니즘에 의해 쥐에게 먹이를 주는 것을 억제하고 극적인 체중 감소를 유도하는 것으로 나타났다.[7]산업계종인 세팔로스포륨 케룰렌스(사로클라듐 오리에, 쌀의 껍질 로트 병원체)에서 자연적으로 발견된다.
참고 항목
참조
- ^ Volpe, J J; Vagelos, P R (1976). "Mechanisms and regulation of biosynthesis of saturated fatty acids". Physiological Reviews. American Physiological Society. 56 (2): 339–417. doi:10.1152/physrev.1976.56.2.339. ISSN 0031-9333. PMID 6981.
- ^ Straub SG, Yajima H, Komatsu M, Aizawa T, Sharp GW (February 2002). "The effects of cerulenin, an inhibitor of protein acylation, on the two phases of glucose-stimulated insulin secretion". Diabetes. 51 Suppl 1 (90001): S91–5. doi:10.2337/diabetes.51.2007.S91. PMID 11815464.
- ^ 검토 대상
- ^ a b Ohno T, Awaya J, Kesado T, Nomura S, Omura S (October 1974). "Mechanism of Action of CM-55, a Synthetic Analogue of the Antilipogenic Antibiotic Cerulenin". Antimicrob. Agents Chemother. 6 (4): 387–92. doi:10.1128/aac.6.4.387. PMC 444657. PMID 4157441.
- ^ Menendez JA, Vellon L, Mehmi I, et al. (July 2004). "Inhibition of fatty acid synthase (FAS) suppresses HER2/neu (erbB-2) oncogene overexpression in cancer cells". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (29): 10715–20. doi:10.1073/pnas.0403390101. PMC 490000. PMID 15235125.
- ^ Huang P, Zhu S, Lu S, Dai Z, Jin Y (April 2000). "[An experimental study on cerulenin induced apoptosis of human colonic cancer cells]". Zhonghua Bing Li Xue Za Zhi (in Chinese). 29 (2): 115–8. PMID 11866903.
- ^ Ghosh MK, Amudha R, Jayachandran S, Sakthivel N (2002). "Detection and quantification of phytotoxic metabolites of Sarocladium oryzae in sheath rot-infected grains of rice". Lett. Appl. Microbiol. 34 (6): 398–401. doi:10.1046/j.1472-765X.2002.01111.x. PMID 12028418.
