사이클로덱스트린

Cyclodextrin
세 가지 주요 사이클로덱스트린의 화학적 구조.

사이클로덱스트린은 α-1,4 글리코시드 결합에 의해 결합된 포도당 서브유닛의 거시순환 고리로 구성된 고리형 올리고당족이다.시클로덱스트린은 효소변환에 의해 전분으로부터 생성된다.그것들은 농업과 환경 [1]공학뿐만 아니라 식품, 제약, 약품 배달, 화학 산업에 사용된다.

사이클로덱스트린은 아밀로스(전분 조각)와 같이 1->4로 연결된 5개 이상의 α-D-글루코피라노시드 단위로 구성된다.가장 큰 시클로덱스트린은 32개의 1,4-안히드로글루코피라노시드 단위를 포함하고 있으며, 특성이 낮은 혼합물로서 적어도 150개의 고리형 올리고당도 알려져 있다.전형적인 사이클로덱스트린은 6~8단위의 포도당 단량체를 고리 안에 포함시켜 원뿔 모양을 형성한다.

적용들

약물 전달

사이클로덱스트린은 30개 이상의 승인된 [2]의약품에 포함된 성분입니다.소수성 내부와 친수성 외관을 가진 사이클로덱스트린은 소수성 화합물과 복합체를 형성한다.알파, 베타 및 감마 사이클로덱스트린은 일반적으로 미국 [3][4]FDA에 의해 안전한 것으로 인정된다.그들은 히드로코르티손, 프로스타글란딘, 니트로글리세린, 이트라코나졸, 클로람페니콜을 포함한 다양한 약물의 전달에 적용되어 왔다.시클로덱스트린은 이러한 [1]약물에 용해성과 안정성을 부여합니다.소수성 분자와 함께 사이클로덱스트린의 포함 화합물은 신체 조직에 침투할 수 있으며, 이것들은 특정 [5]조건에서 생물학적으로 활성화된 화합물을 방출하는 데 사용될 수 있다.대부분의 경우 이러한 복합체의 제어된 분해 메커니즘은 수용액의 pH 변화에 기초하며, 숙주와 게스트 분자 사이의 수소 또는 이온 결합의 손실을 초래한다.복합체를 파괴하기 위한 대체수단은 포도당 단량체 간의 α-1,4 결합을 분해할 수 있는 효소의 가열 또는 작용을 이용한다.시클로덱스트린은 또한 [6]약물의 점막 침투를 증진시키는 것으로 나타났다.

크로마토그래피

β-시클로덱스트린은 HPLC [7]분리를 위한 고정상 매체를 생성하기 위해 사용된다.

다른.

시클로덱스트린은 향기를 결합시킨다.이러한 장치는 다림질 중 또는 인체에 의해 가열될 때 향기를 방출할 수 있습니다.일반적으로 사용되는 장치가 일반적인 '건조 시트'입니다.의류 건조기에서 나오는 열이 옷에 향기를 발산합니다.그것들은 β-시클로덱스트린이 화합물을 일으키는 냄새를 "함정"하여 [1]냄새를 감소시킨다고 주장하는 Febreze의 주요 성분이다.

사이클로덱스트린은 에탄올을 캡슐화하여 알코올 분말을 제조하는 데도 사용된다.그 가루는 물과 섞이면 알코올 음료를 만든다.

구조.

공간 배치를 나타내는 γ-CD 트로이드 구조.

대표적인 시클로덱스트린은 글루코피라노시드 6~8단위로 구성된다.이 소단위들은 1,4개의 글리코시드 결합으로 연결되어 있다.사이클로덱스트린은 트로이덜 모양이며 트로이드의 개구부가 크고 작으며 각각 용제 2차 및 1차 수산기에 노출됩니다.이러한 배치로 인해 트로이드의 내부는 소수성이 아니라 수성 환경보다 친수성이 현저히 낮아 다른 소수성 분자를 숙주할 수 있다.반면, 외관은 사이클로덱스트린(또는 그 복합체) 수용성을 제공할 만큼 친수성이 높다.그것들은 일반적인 유기 용제에 녹지 않습니다.

합성

시클로덱스트린은 [8][9]전분의 효소처리에 의해 제조된다.일반적으로 시클로덱스트린 글리코실전달효소(CGTase)는 α-아밀라아제와 함께 사용된다.첫 번째 전분을 열처리 또는 α-아밀라아제 중 하나를 사용하여 액화한 후 효소변환을 위해 CGTase를 첨가한다.CGTase는 사이클로덱스트린의 혼합물을 생성하며, 따라서 변환의 산물은 사용된 효소에 전적으로 의존하는 비율로 세 가지 주요 유형의 고리형 분자의 혼합물을 생성한다. 각 CGTase는 자체 특징적인 α:β:δ 합성비를 [10]가진다.수용성이 낮은 β-CD(18.5g/l 또는 16.3M)(25℃에서)는 결정화를 통해 쉽게 회수할 수 있고, 수용성이 높은 α-CD(145232g 및 δ-cd)는 보통 고가의 정제수단으로 회수할 수 있다.소비성 크로마토그래피 기술.대안으로 효소 변환 단계 중에 "복합제"를 첨가할 수 있다. 이러한 물질(통상 톨루엔, 아세톤 또는 에탄올과 같은 유기 용제)은 원하는 사이클로덱스트린과 복합체를 형성하고 그 후에 침전된다.복합 형성은 전분이 침전된 시클로덱스트린의 합성으로 전환되도록 유도하여 최종 제품 혼합물의 함유량을 풍부하게 한다.Waker Chemie AG는 알파, 베타 또는 감마 사이클로덱스트린을 생성할 수 있는 전용 효소를 사용한다.일일 섭취 제한 없이 알파 및 감마 사이클로덱스트린만 섭취할 수 있기 때문에 특히 식품 산업에 매우 중요하다.

α-시클로덱스트린 매크로사이클을 [11]가진 로탁산의 결정구조.

파생상품

사이클로덱스트린에 대한 관심은 호스트-게스트린의 행동이 수산기의 화학적 변형을 통해 조작될 수 있기 때문에 높아진다.O-메틸화 및 아세틸화가 대표적인 변환입니다.프로필렌 산화물은 히드록시프로필화 [1]유도체를 생성한다.1차 알코올은 토실화할 수 있습니다.유도체화의 정도는 조절 가능한, 즉 완전 메틸화 대 부분 [12]메틸화이다.

β-시클로덱스트린과 메틸-β-시클로덱스트린(MβCD) 모두 배양 세포에서 콜레스테롤을 제거한다.메틸화 형태 MβCD는 β-시클로덱스트린보다 더 효율적인 것으로 밝혀졌다.수용성 MβCD는 콜레스테롤과 함께 수용성 포접 복합체를 형성하여 수용액에서 용해성을 높이는 것으로 알려져 있다.MβCD는 콜레스테롤이 없는 제품의 제조에 사용된다: 부피와 소수성 콜레스테롤 분자는 시클로덱스트린 고리 안에 쉽게 박힌다.MβCD는 또한 [13]막에서 콜레스테롤을 제거함으로써 지질 뗏목을 교란시키는 연구에 사용된다.

조사.

초분자 화학에서 사이클로덱스트린은 로탁산 및 카테난과 같은 기계적으로 연동된 분자 구조의 전구체이다.예를 들어 α-시클로덱스트린은 테트라브로모아우레이트 음이온([AuBr4]-)[14]과 제2구배위복합체를 형성한다.

β-시클로덱스트린 복합체와 특정 카로티노이드 식품 착색제는 색을 강화하고, 수용성을 증가시키며,[15][16] 빛의 안정성을 향상시키는 것으로 나타났다.

β-시클로덱스트린 유도체와 아다만탄 유도체 사이에 형성된 복합체는 하이드로겔[17] 및 저마찰 [18]표면과 같은 자가 치유 재료를 만들기 위해 사용되어 왔다.

역사

β-시클로덱스트린의 공간 채우기 모델.

오늘날 알려진 사이클로덱스트린은 A에 의해 처음 설명되었을 때 "셀룰로신"이라고 불렸다.1891년 [19]빌리어스.얼마 지나지 않아 F. 샤딩거는 자연적으로 발생하는 세 가지 사이클로덱스트린 -α, -β, -γ를 확인했다.그래서 이 화합물들은 "샤딩거 당"이라고 불렸다.1911년부터 1935년까지 25년 동안 독일의 Pringsheim은 이 분야의 선도 연구자로, 사이클로덱스트린이 많은 다른 화학 물질과 함께 안정적인 수성 복합체를 형성한다는 것을 증명했습니다.1970년대 중반까지, 각각의 천연 사이클로덱스트린은 구조적으로나 화학적으로 특징지어졌고 더 많은 복합체들이 연구되었다.1970년대 이후, Szejtli와 다른 사람들에 의해 산업 및 약리 [20]응용을 위한 사이클로덱스트린 및 그 유도체에 의한 캡슐화를 탐구하는 광범위한 작업이 수행되었다.복합화 공정 중 혼련 공정이 가장 [21]좋은 것 같습니다.

안전.

사이클로덱스트린은 동물 연구에서 독성이 없는 것으로 보이기 때문에 부분적으로 많은 관심이 있다.LD50(구강, 쥐)은 kg당 [1]그램 정도입니다.그럼에도 불구하고 아테롬성 동맥경화증,[22] 노화 관련 리포푸신 축적[23] 및 비만 예방을 위해 β-시클로덱스트린을 사용하려는 시도는 청각 신경 손상과[24] 신독성 [25]효과의 형태로 장애에 직면한다.

레퍼런스

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