아조네

Ajoene
아조네
Ajoene.svg
(S,E)-ajoene-from-xtal-3D-bs-17.png
이름
선호 IUPAC 이름
(1E)-3-(prop-2-ene-1-sulfanyl)-1-[(prop-2-en-1-yl)disulfanyl]prop-1-ene
식별자
  • 92285-01-3 checkY
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
유니
특성.
C9H14OS3
어금질량 234.39 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아조엔 /ˈɑːhoho.iːn/은 마늘(Alium sativum) 추출물에서 발견되는 유기황 화합물이다. 황산화물과 이황화 기능군을 함유한 무색 액체다. 이름[1](그리고 발음)은 스페인어로 마늘을 뜻하는 '아조(ajo)'에서 유래되었다. 중심 알켄(E- vs Z-)의 입체화학성, 황산화황(R- vs S-)의 치례성 측면에서 차이가 있는 최대 4개의 스테레오이오머가 혼합되어 발견된다.

역사와 합성

아조네의 구조가 결정되어 1984년 생합성학적 고려사항을 바탕으로 합성되어 1983년에 발표된 잘못된 구조를 수정하였다.[1][2] 지난 2018년 위스와 동료들이[3] 짧고 확장 가능한 총합성 ajoene을 보고했고, 2017년에는 difluoralicin에서 삼불화합성을 생물학적으로 모델링한 것이 발표됐다.[4] 다양한 아조네 유사성의 합성물도 보고되었다.[5] 아조네의 화학 작용은 광범위하게 조사되어 왔다.[1][6][7][8][9]

마늘을 으깨거나 잘게 썰면 알리신이 분비되는데, 식용유를 비롯한 각종 용매에 원료가 용해되면 아조네가 후속적으로 형성된다. 아조네는 마늘 추출물에서도 발견된다. 아조네는 가장 안정적이고 마늘(식용 기름에 잘게 썬 마늘)이 가장 풍부하다.

ajoene을 형성하는 반응 순서(도표에서 2개)는 알리신의 두 분자를 포함한다. 먼저 알리신 분자 1개(도표에서 1개)가 조각되어 2-프로펜황산과 티오아크로레인을 형성한다. 이 두 가지는 결합한 티오로지 중간을 통해 다른 알리신 분자와 별개의 단계에서 반응한다.[1]

Mechanism for formation of ajoene from allicin.tiff

약효

아조네는 여러 가지 약용법이 있다.[3][5][9] 과산화수소의 방출을 억제해 항산화제 역할을 한다. 아조네는 항혈전(항복) 특성도 갖고 있어 혈액 속의 혈소판이 혈전을 형성하는 것을 방지해 인간의 심장병과 뇌졸중의 위험을 잠재적으로 줄여준다. Ajoene은 복막염, 백신, 인간 라이노바이러스 파라인플루엔자, 단순포진 등 다수의 바이러스에 대해 잠재적인 바이러스성 특성을 보였다. 인체면역결핍바이러스(HIV)의 감염된 세포 시스템에서는 통합의존적 과정을 차단하는 것으로 나타난다.[10][11]

아조엔은 광범위한 항균(항균 및 항균) 특성을 가지고 있다.[12][13][14] 예를 들어, 아조네는 보통 무좀으로 알려진 티네아 페디스의 가장 흔한 원인인 인간 피부과 식물인 트리코필톤 루브럼에 대해 활동을 하는 것으로 밝혀졌다.[13][15] 작용의 구체적인 메커니즘은 불분명하지만, 인간 피부생물의 인산염화합성 억제와 관련이 있다고 생각된다.[15] 레데즈마 외 연구진들에 의한 무작위화된 연구에서. (2000년) KOH나 문화가 입증된 티네아 페디스 인터디지털리스(tinea peddigitalis)를 가진 베네수엘라 국군의 70명의 병사가 1주일 동안 매일 2회씩 신청하는 0.6% ajoene, 1% ajoene, 1% terbinafine(상업용으로는 Lamisil AT®)의 3개 치료군으로 무작위로 나눠졌다.[15] 60일 후속 조치에서는 72%, 100%, 1% 아조네, 1% 테르비나핀으로 치료받은 환자의 94%가 문화적으로 입증된 근신학적 치료법을 유지했으며 이는 아조네로 단기 국소치료가 최소한 티네아페디 치료에 국소 테르비나핀만큼 효과적이라는 것을 시사했다.[15]

아조네는 교모세포 다형종 암줄기세포 치료제,[16] 폐선두암[17] 치료제, 급성 골수성 백혈병 치료제 항유혈증 치료제로 연구돼 왔다.[18] 아조네는 세포사멸을[19] 유도해 기저세포암종양 크기를 줄이는 한편, 이와 같은 세포의 미세관 사이토스켈레톤을 대상으로 종양세포 성장 억제에도 효과가 있는 것으로 나타났다.[20] 아조네는 정족수 감지에 의해 조절되는 유전자를 억제한다.[3][21][22]

참조

  1. ^ Jump up to: a b c d Block E, Ahmad S, Jain MK, Crecely R, Apitz-Castro R, Cruz MR (1984). "(E,Z)-Ajoene: A potent antithrombotic agent from garlic". Journal of the American Chemical Society. 106 (26): 8295–8296. doi:10.1021/ja00338a049.
  2. ^ Apitz-Cȧstro, R.; Cabrera, S.; Cruz, M.R.; Ledezma, E.; Jain, M.K. (1983). "Effects of garlic extract and of three pure components isolated from it on human platelet aggregation, arachidonate metabolism, release reaction and platelet ultrastructure". Thrombosis Research. 32 (2): 155–169. doi:10.1016/0049-3848(83)90027-0.
  3. ^ Jump up to: a b c Silva, F.; Khokhar, S.S.; Williams, D.M.; Saunders, R.; Evans, G.J.S.; Graz, M.; Wirth, T. (2018). "Short total synthesis of ajoene" (PDF). Angewandte Chemie International Edition. 57 (38): 12290–12293. doi:10.1002/anie.201808605. PMC 6221122. PMID 30079981.
  4. ^ Block, E.; Bechand, B.; Gundala, S.; Vattekkatte, A.; Wang, K.; Mousa, Shaymaa; Godugu, K.; Yalcin, M.; Mousa, Shaker (2017). "Fluorinated analogs of organosulfur compounds from garlic (Allium sativum). Synthesis, chemistry and anti-angiogenesis and antithrombotic studies". Molecules. 22 (12): 2081. doi:10.3390/molecules22122081. PMC 6149718. PMID 29182588.
  5. ^ Jump up to: a b Kaschula CH; et al. (2012). "Structure-activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells". European Journal of Medicinal Chemistry. 50: 236–254. doi:10.1016/j.ejmech.2012.01.058. PMID 22381354.
  6. ^ Block, E (1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. 252 (3): 114–119. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
  7. ^ Apitz-Castro, R; Escalante, J; Vargas, R; Jain, MK (1986). "Ajoene, the antiplatelet principle of garlic, synergistically potentiates the antiaggregatory action of prostacyclin, forskolin, indomethacin and dypiridamole on human platelets". Thrombosis Research. 42 (3): 303–11. doi:10.1016/0049-3848(86)90259-8. PMID 3520940.
  8. ^ Block E, Ahmad S, Catalfamo JL, Jain MK, Apitz-Castro R (1986). "The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies". Journal of the American Chemical Society. 108 (22): 7045–7055. doi:10.1021/ja00282a033.
  9. ^ Jump up to: a b Block, E (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-190-9.
  10. ^ Weber ND, Andersen DO, North JA, et al. (1992). "In vitro virucidal effects of Allium sativum (garlic) extract and compounds". Planta Med. 58 (5): 417–23. doi:10.1055/s-2006-961504. PMID 1470664.
  11. ^ Tatarintsev AV, Vrzhets PV, Ershov DE, et al. (1992). "The ajoene blockade of integrin-dependent processes in an HIV-infected cell system". Vestn Ross Akad Med Nauk (11–12): 6–10. PMID 1284227.
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  13. ^ Jump up to: a b Ledezma E, Apitz-Castro R (2006). "Ajoene the main active compound of garlic (Allium sativum): a new antifungal agent". Revista Iberoamericana de Micologia. 23 (2): 75–80. doi:10.1016/s1130-1406(06)70017-1. PMID 16854181.
  14. ^ Choi JA; et al. (2018). "Enhancement of the antimycobacterial activity of macrophages by ajoene". Innate Immunity. 24 (1): 79–88. doi:10.1177/1753425917747975. PMID 29239661.
  15. ^ Jump up to: a b c d Ledezma, E.; Marcano, K.; Jorquera, A.; De Sousa L, L.; Padilla, M.; Pulgar, M.; Apitz-Castro, R. (2000). "Efficacy of ajoene in the treatment of tinea pedis: a double-blind and comparative study with terbinafine". Journal of the American Academy of Dermatology. 43 (5 Pt 1): 829–832. doi:10.1067/mjd.2000.107243. ISSN 0190-9622. PMID 11050588.
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  18. ^ Hassan HT (2004). "Ajoene (natural garlic compound): a new anti-leukaemia agent for AML therapy". Leukemia Research. 28 (7): 667–671. doi:10.1016/j.leukres.2003.10.008. PMID 15158086.
  19. ^ Tilli CMLJ; Stavast-Kooy AJW; Vuerstaek JDD; et al. (2003). "The garlic-derived organosulfur component ajoene decreases basal cell carcinoma tumor size by inducing apoptosis". Archives of Dermatological Research. 295 (3): 117–123. doi:10.1007/s00403-003-0404-9. PMID 12756587.
  20. ^ Terrasson J, Xu B, Li M, Allart S, Davignon JL, Zhang LH, Wang K, Davrinche C (2007). "Activities of Z-ajoene against tumour and viral spreading in vitro". Fundamental & Clinical Pharmacology. 21 (3): 281–289. doi:10.1111/j.1472-8206.2007.00470.x. PMID 17521297.
  21. ^ Givskov M; et al. (2012). "Ajoene, a sulfur rich molecule from garlic, inhibits genes controlled by quorum sensing" (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 56 (5): 2314–25. doi:10.1128/AAC.05919-11. PMC 3346669. PMID 22314537.
  22. ^ Jakobsen TH; et al. (2017). "A broad range quorum sensing inhibitor working through sRNA inhibition". Scientific Reports. 7 (1): 9857. doi:10.1038/s41598-017-09886-8. PMC 5575346. PMID 28851971.

외부 링크

위키미디어 커먼스의 아조네 관련 미디어