페둔쿨라긴

Pedunculagin
페둔쿨라긴
Chemical structure of pedunculagin
식별자
  • 7045-42-3 ☒N
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
케그
펍켐 CID
  • InChI=1S/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-32(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1
    키: IIMHVUINBVWXKH-ZITZVVOASA-N
  • InChI=1/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-32(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1
    키: IIMHVUINBVWXKH-ZITZVVOABK
  • c1c2c(c(c(c1O)O)O)-c3c(cc(c3O)O)O)C(=O)O[C@@H]4[C@H](COC2=O)OC([C@H]5[C@H]4OC(=O)c6cc(c6-c7c(cc(c7O)O)C(=O5)O)O)O)o
특성.
C34H24O22
어금질량 784.54 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

페둔쿨라긴은 타가리타닌이다. 그것은 용선 집단의 상실을 통해 카슈아릭틴으로부터 형성된다.

자연발생

페둔쿨라긴은 클라드 로시대의 식물에서 순서대로 발견된다. 석류(Punica granatum, Punica granatum)의 심낭은 Lythratus과에서 Mirrtales의 순서로 찾을 수 있다.[1] 이것은 또한 식물들에 호두 같은 Fagales 가족 Juglandaceae,[2]에 Alnus sieboldiana[3]에(호두 나무)순서와 만주 오리(Alnus hirsuta.microphylla)에서 발견됩니다, 가족들은 Betulaceae[4]에 두 종은 그리고 그것은 주인공 중 한 참나무 ellagitannins의 castalagin, vescalagin, grandinin과 A-E roburins 함께 살고 있다. (속 Q우르쿠스, 파가과(Faguus)과에 속한다.[5] 필란티스과의 식물인 인도구스베리(Phyllantus emblica)에서도 말피기알레스의 순서로 발견된다.[6]

갈로일 페둔쿨라긴은 플라티카리아 스트로빌라세아에서 찾을 수 있다.[7]

건강효과

그것은 매우 활동적인 탄산화 무수화효소 억제제다.[1]

화학

그것은 Terflavin B의 이성질체다. 합성할 수 있다.[8]

참조

  1. ^ a b Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326.
  2. ^ Cerdá, B. A.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2005). "Metabolism of Antioxidant and Chemopreventive Ellagitannins from Strawberries, Raspberries, Walnuts, and Oak-Aged Wine in Humans: Identification of Biomarkers and Individual Variability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (2): 227–235. doi:10.1021/jf049144d. PMID 15656654.
  3. ^ 알누시인과 비코닌의 구조로, 단락트화 테르갈로일 그룹이 있는 새로운 가수 분해능 탄닌이다. 요시다 T, 야자키 K, 메몬 M.U, 마루야마 I, 쿠로카와 K, 신구 T와 오쿠다 T, 오쿠다 T, 1989, 제37권, 제10권 2655-2660쪽, INIST:19467830(추상)
  4. ^ Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, C. H. (2010). "Effect of pedunculagin investigated by non-invasive evaluation on atopic-like dermatitis in NC/Nga mice". Skin Research and Technology. 16 (3): 371–377. doi:10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID 20637007. S2CID 25752299.
  5. ^ Azorín-Ortuño, M. A.; Urbán, C.; Cerón, J. J.; Tecles, F.; Gil-Izquierdo, A.; Pallarés, F. J.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2008). "Safety Evaluation of an Oak-Flavored Milk Powder Containing Ellagitannins upon Oral Administration in the Rat". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (8): 2857–2865. doi:10.1021/jf8000857. PMID 18370397.
  6. ^ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, S. K. (1999). "Antioxidant activity of active tannoid principles of Emblica officinalis (amla)". Indian Journal of Experimental Biology. 37 (7): 676–680. PMID 10522157.
  7. ^ Ueno, T.; Miyanaga, T.; Kawakami, F.; Okano, M.; Tanaka, T.; Ohtsuki, K. (2002). "Further characterization of galloyl pedunculagin as an effective autophosphorylation inhibitor of C-kinase in vitro". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 25 (11): 1401–1404. doi:10.1248/bpb.25.1401. PMID 12419947.
  8. ^ Feldman, K. S.; Smith, R. S. (1996). "Ellagitannin Chemistry. First Total Synthesis of the 2,3- and 4,6-Coupled Ellagitannin Pedunculagin". The Journal of Organic Chemistry. 61 (8): 2606–2612. doi:10.1021/jo952130+. PMID 11667089.