텔리매그란딘 1세

Tellimagrandin I
텔리매그란딘 1세
Chemical structure of Tellimagrandin I
이름
선호 IUPAC 이름
(11aR,13Ξ,14R,15S,15aR)-2,3,4,5,6,7,13-Heptahydroxy-9,17-dioxo-9,11,11a,13,14,15,15a,17-octahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-14,15-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)
기타 이름
1-desgalloyleugeniin
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
케그
펍켐 CID
  • InChI=1S/C34H26O22/c35-12-1-8(2-13(36)21(12)41)30(47)55-28-27-18(53-34(51)29(28)56-31(48)9-3-14(37)22(42)15(38)4-9)7-52-32(49)10-5-16(39)23(43)25(45)19(10)20-11(33(50)54-27)6-17(40)24(44)26(20)46/h1-6,18,27-29,34-46,51H,7H2/t18-,27-,28+,29-,34?/m1/s1
    키: YKDNTEQLKGYZHT-HTCCRONFSA-N
  • C1C2C(C(C(O2)O)OC(=O)C3=CC(=C(=C)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(=C5C6=C(=C=C6C(=O1)O)O)O)O)O)o
특성.
C34H26O22
어금질량 786.56 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

텔리매그랑딘 1세식물에서 발견되는 타라기탄닌으로 코르누스캐나덴시스, 유칼립투스 글로불루스, 멜랄루카 스타일리오아데스, 로사 루고사, 호두 이 있다. 포도당 잔류물에 묶인 2개의 갈로일과 1개의 헥사하이드록시디페닐 그룹으로 구성되어 있다. 제3의 갈로일 그룹 대신 히드록실 그룹만으로 텔리매그란딘 2세와 다르다. 또한 구조적으로 두 개의 타원형 단조류인 푸니글루코닌페둔쿨라긴과 유사하다.

텔리매그란딘 1세는 포도당과 옥살산염에 도전하는 쥐 세포에서[1] 항산화 효소 활성을 회복시켜 Cu(II)와 Fe(II)에 의존하는 DNA 가닥이 부러지는 것으로 나타났다.[2][3] 탄소 테트라클로로이드d-갈락토사민 스트레스 헵G2 세포에[4][5] 간 보호 효과가 있으며 간 내 과산화지질산 베타산화 효과를 높여 PPAR 알파, ACOX1, CPT1A의 mRNA 발현을 증가시킨다.[6] 갭 접합 통신을 강화하고 헤라 세포[7] 종양 표현형을 감소시키며, 유제니인, 카슈아릭틴과 유사한 HSV-1[8] HCV의 침투를 억제한다.[9]

참고 항목

참조

  1. ^ Ganesan D, Al-Sayed E, Albert A, Paul E, Singab AN, Govindan Sadasivam S, Saso L (21 Jun 2017). "Antioxidant activity of phenolic compounds from extracts of Eucalyptus globulus and Melaleuca styphelioides and their protective role on D-glucose-induced hyperglycemic stress and oxalate stress in NRK-49Fcells". Nat Prod Res. 32 (11): 1274–1280. doi:10.1080/14786419.2017.1343324. PMID 28637361. S2CID 4705598.
  2. ^ Yi ZC, Liu YZ, Li HX, Wang Z (Jun 2009). "Chebulinic acid and tellimagrandin I inhibit DNA strand breaks by hydroquinone/Cu(II) and H(2)O(2)/Cu(II), but potentiate DNA strand breaks by H(2)O(2)/Fe(II)". Toxicol in Vitro. 23 (4): 667–673. doi:10.1016/j.tiv.2009.03.009. PMID 19328845.
  3. ^ Yi ZC, Liu YZ, Li HX, Wang Z (Apr 2009). "Prooxidant action of chebulinic acid and tellimagrandin I: causing copper-dependent DNA strand breaks". Toxicology in Vitro. 23 (3): 425–431. doi:10.1016/j.tiv.2009.01.012. PMID 19344683.
  4. ^ Al-Sayed E, Esmat A (Sep 2016). "Hepatoprotective and antioxidant effect of ellagitannins and galloyl esters isolated from Melaleuca styphelioides on carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity in HepG2 cells". Pharm Biol. 54 (9): 1727–1735. doi:10.3109/13880209.2015.1125933. PMID 26731241.
  5. ^ Shimoda H, Tanaka J, Kikuchi M, Fukuda T, Ito H, Hatano T, Yoshida T (25 Jun 2008). "Walnut polyphenols prevent liver damage induced by carbon tetrachloride and d-galactosamine: hepatoprotective hydrolyzable tannins in the kernel pellicles of walnut". J Agric Food Chem. 56 (12): 4444–4449. doi:10.1021/jf8002174. PMID 18494495.
  6. ^ Shimoda H, Tanaka J, Kikuchi M, Fukuda T, Ito H, Hatano T, Yoshida T (11 Mar 2009). "Effect of polyphenol-rich extract from walnut on diet-induced hypertriglyceridemia in mice via enhancement of fatty acid oxidation in the liver". J Agric Food Chem. 57 (5): 1786–1792. doi:10.1021/jf803441c. PMID 19256553.
  7. ^ Yi ZC, Liu YZ, Li HX, Yin Y, Zhuang FY, Fan YB, Wang Z (8 Oct 2006). "Tellimagrandin I enhances gap junctional communication and attenuates the tumor phenotype of human cervical carcinoma HeLa cells in vitro". Cancer Lett. 242 (1): 77–87. doi:10.1016/j.canlet.2005.10.044. PMID 16338066.
  8. ^ Lavoie S, Côté I, Pichette A, Gauthier C, Ouellet M, Nagau-Lavoie F, Mshvildadze V, Legault J (22 Feb 2017). "Chemical composition and anti-herpes simplex virus type 1 (HSV-1) activity of extracts from Cornus canadensis". BMC Complement Altern Med. 17 (1): 123. doi:10.1186/s12906-017-1618-2. PMC 5322616. PMID 28228101.
  9. ^ Tamura S, Yang GM, Yasueda N, Matsuura Y, Komoda Y, Murakami N (2010). "Tellimagrandin I, HCV invasion inhibitor from Rosae Rugosae Flos". Bioorg Med Chem Lett. 20 (5): 1598–1600. doi:10.1016/j.bmcl.2010.01.084. PMID 20144544.