우스닉산

Usnic acid
우스닉산
Chemical structure of usnic acid
이름
IUPAC 이름
2,6-다이아세틸-7,9-디히드록시-8,9b-디메틸디벤조[b,d]푸란-1,3(2H,9bH)-디오네
기타 이름
  • 우사인
  • 우시닌산
  • 우스니아신
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.004.310 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(2)17(18)24/h5, 11,22-23H,1-4H3 수표Y
    키: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8)20)16-13(15(6)23)18(4)10(216)5-9(2)11(7)19)17(18)24/11,22-23H,1-4H3
    키: CUCUKLJLRACKFN-UHFFFAOYAS
  • CC1=C(=C2C(=C1O)C3(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)O2)C(=O)C(=O)C)C(=O)C(=O)C)o
특성.
C18H16O7
어금질량 344.319 g·19−1.
녹는점 204°C(399°F, 477K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

우스닉산은 CHO라는18167 공식을 가진 여러 이끼종에서 발견되는 자연발생 디벤조푸란 파생물이다.1844년[1] 독일의 과학자 W. Knop에 의해 처음 격리되었고 1933-1937년 커드와 로버트슨에 의해 처음으로 합성되었다.[2]우스닉산은 우스네이아, 클래도니아, 하이포트라치나, 레카노라, 라말리나, 에버니아, 파멜리아, 그리고 알렉토리아를 포함한 많은 이끼류에서 확인되었다.일반적으로 usnic acid가 이끼에만 국한되어 있다고 믿지만, 확인되지 않은 몇 가지 단독 사례에서 이 화합물이 콤부차 차와 비면허 아스코미케트에서 발견되었다.[3][4]

정상적인 조건에서 usnic acid는 쓴맛, 노란색, 고체 물질이다.[5]그것은 자연적으로 d-형식과 l-형식 모두에서 발생하는 것으로 알려져 있으며, 인종의 혼합물도 있다.usnic acid의 염분을 usnates라고 부른다.

이끼의 생물학적 역할

우스닉산은 이끼류의 2차 대사물로 역할이 완전히 해명되지 않았다.usnic acid는 이끼가 햇빛에 노출되는 역효과로부터 보호하며, 그 쓴맛으로 동물을 방목하는 것을 방해한다고 여겨진다.

생합성

유스닉산은 중간 물질로 메틸프로로로아세토페논을 경유하여 폴리케타이드 생합성 물질이다.[6]

유리산을 위한 생합성 제안

안전

유스닉산과 그 염분은 특이하게도 심각한 간독성 및 간기능저하와 관련이 있다.[7][8]몇 주 동안 매일 300–1350 mg의 구강 섭취는 많은 사람들에게 심각한 간독성으로 이어졌다.[9][10]

나트륨은 '리포키네틱스'라는 제품의 성분 중 하나로 대사율 증가를 통해 체중 감량을 유도한다는 주장이 나왔다.리포키네틱스는 앞서 언급한 소금에 의한 독성이 있을지는 아직 확실하지 않지만 잠재적인 간독성으로 인해 미국에서[11] FDA 경고의 화두가 되어 왔다.Lipokinetix는 또한 노레페드린, 카페인, 요힘빈, 3,5-다이오도티로닌을 함유했다.

약리학

우스닉산은 예비 연구에서 개구리와 지렁이 신경 접합 모델 모두에서 아드레날린 활성도가 있는 것으로 밝혀졌다.[12]

분석

역극성 또는 고성능 액체 크로마토그래피. 모세관 구역 전기영동 분석을 이용하여 리센 추출물에서 usnic acid의 함량을 결정할 수 있다.[13]

참조

  1. ^ Knop, W (1844). "Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten". Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (2): 103–124. doi:10.1002/jlac.18440490202.
  2. ^ Robertson, A.; Curd, F. H. (1933). "277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1173. doi:10.1039/jr9330001173.
  3. ^ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). "A review on usnic acid, an interesting natural compound". Naturwissenschaften. 89 (4): 137–146. Bibcode:2002NW.....89..137C. doi:10.1007/s00114-002-0305-3. ISSN 0028-1042. PMID 12061397. S2CID 11481018.
  4. ^ Blanc, Philippe J. (1996). "Characterization of the tea fungus metabolites". Biotechnology Letters. 18 (2): 139–142. doi:10.1007/BF00128667. ISSN 0141-5492. S2CID 34822312.
  5. ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of preservatives. Synapse Info Resources. p. 5856. ISBN 978-1-890595-66-1. Retrieved 5 August 2010.
  6. ^ Taguchi, Heihachiro; Sankawa, Ushio; Shibata, Shoji (1969). "Biosynthesis of Natural Products. VI. Biosynthesis of Usnic Acid in Lichens. (1). A General Scheme of Biosynthesis of Usnic Acid". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 17 (10): 2054–2060. doi:10.1248/cpb.17.2054. PMID 5353559.
  7. ^ Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). "Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 23 (3): 366–373. doi:10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x. PMID 18318821. S2CID 23840983.
  8. ^ Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). "Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review". Canadian Journal of Gastroenterology. 25 (3): 157–60. doi:10.1155/2011/174978. PMC 3076034. PMID 21499580.
  9. ^ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (Jul 2005). "'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 20 (7): 1138–9. doi:10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x. PMID 15955234. S2CID 6717430.
  10. ^ Sanchez, William; Maple, John T.; Burgart, Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). "Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid". Mayo Clinic Proceedings. 81 (4): 541–544. doi:10.4065/81.4.541. PMID 16610575.
  11. ^ "Safety Alerts for Human Medical Products > Lipokinetix". MedWatch: The FDA Safety Information and Adverse Event Reporting Program. U.S. Food and Drug Administration. November 20, 2001. Retrieved 5 December 2012. FDA has received multiple reports of persons who developed liver injury or liver failure while using Lipokinetix. The product contains norephedrine (also known as phenylpropanolamine or PPA), caffeine, yohimbine, diiodothyronine, and sodium usniate.
  12. ^ Harris N. J. (1961년), 매사추세츠 주, 클라크 대학교 아너스 논문
  13. ^ Kreft, Samo; Štrukelj, Borut (2001). "Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid". Electrophoresis. 22 (13): 2755–2757. doi:10.1002/1522-2683(200108)22:13<2755::AID-ELPS2755>3.0.CO;2-6. PMID 11545403.

외부 링크