과산화 아세톤

Acetone peroxide
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과산화 아세톤
Acetone peroxide.svg
사이클릭 이머 및 트리머의 예
Acetone peroxide trimer
Acetone peroxide.jpg
이름
IUPAC 이름
3,3-디메틸-1,2-다이옥시클로프로판(단량체)
3,3,6,6-테트라메틸-1,2,4,5-테트라옥산(이합체)
3,3,6,9,9-헥사메틸-1,2,4,5,7,8-헥사옥사시클로난(트리머)
3,3,6,9,9,12,12-옥타메틸-1,2,4,5,7,8,10,11-옥타옥시클로데칸(테트라머)
기타 이름
트리아세톤 삼과산화물
페르옥시아세톤
사탄의 어머니
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
E번호 E929(광택제 등)
유니
  • InChI=1S/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3 checkY
    키: ZTLICICJMNFREPA-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3
    키: ZTLICICJMNFREPA-UHFFFAOYAS
  • 조광기: CC1(C) OOC(C)(C)OO1
  • 트리머: CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
특성.
CHO6124(조광기)
CHO9186(트리머)
CHO12248(테트라머)
몰 질량 148.19 g/140 (조광)
222.24 g/g (표준)
외모 백색 결정성 고체
녹는점 131.5~133°C(조광)[1]
91 °C (트리머)
비등점 97 ~ 160 °C (207 ~320 °F, 370 ~433 K)
불용해
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS01: Explosive GHS07: Exclamation mark
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
4
4
폭발적인 데이터
충격 감도 젖었을 때 높음/높음
마찰 감도 젖었을 때 높음/적당함
폭발 속도 최대 밀도(1.18g/cm3), 약 2500–3000m/s 0.5g/cm3 부근에서 5300m/s
17,384 피트/초
초당 3.29마일
RE 계수 0.80
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아세톤 과산화물(/esˈtən prrˈksadd/ (listen))은 유기 과산화물 및 1차 폭발물이다.아세톤과 과산화수소의 반응에 의해 생성되어 선형 단량체 및 고리형 이합체, 삼량체 및 4량체 형태의 혼합물을 생성한다.이합체는 디아세톤 디페옥사이드(DADP)로 알려져 있습니다.삼량체는 Triacetone Triperoxide(TATP) 또는 Tri-Cyclic Acetone Peroxide(TCAP)로 알려져 있습니다.아세톤 과산화물은 백색 결정성 분말의 형태로 순수할 경우 표백제 같은 독특한 냄새(불순한 경우) 또는 과일 같은 냄새가 나며, 열, 마찰, 정전기, 농축 황산, 강한 자외선 또는 충격을 받으면 강력하게 폭발할 수 있다.2015년까지 폭발물 탐지기는 2015년 이전에 사용된 대부분의 폭발물이 질소 기반이었기 때문에 비질소 기반 폭발물을 탐지하도록 설정되지 않았다.무질소 TATP는 2001년 이후 여러 차례의 테러 공격에서 선택된 폭발물로 사용되어 왔다.

역사

아세톤 과산화물은 1895년 독일의 화학자 리하르트 [2][3][4]볼펜슈타인에 의해 발견되었다.울펜슈타인은 아세톤과 과산화수소를 혼합한 후 상온에서 일주일 동안 혼합물을 그대로 두었고, 그 동안 97°C(207°F)[5]의 녹는점을 가진 소량의 결정이 침전되었습니다.

1899년 아돌프 폰 바이어와 빅터 빌라이거는 이합체의 첫 번째 합성을 설명했고 두 과산화물의 [6][7][8][9][10]합성을 위한 산의 사용을 설명했습니다.Bayer와 Viliger는 디에틸에테르에 들어있는 과황산칼륨과 아세톤을 냉각시켜 결합시킴으로써 이합체를 준비했다.에테르층을 분리한 후 제품을 정제하여 132~133°C(270~271°F)[11]에서 녹는 것을 발견했다.그들은 아세톤과 [12]과산화수소의 차가운 혼합물에 염산을 첨가함으로써 삼량체를 만들 수 있다는 것을 발견했다.또한 어는 점을 억제하여 화합물의 분자량을 결정함으로써 과황산칼륨을 통해 조제된 아세톤 과산화물의 형태가 이합체인 반면 염산을 통해 조제된 아세톤 과산화물은 울펜슈타인 [13]화합물과 같은 삼합체라는 사실도 밝혀냈다.

이 방법론과 얻어진 다양한 산물에 대한 연구는 20세기 중반에 밀라스와 [14]골루보비치에 의해 더욱 조사되었다.

화학

아세톤 과산화물은 다양한 단량체 및 이합체 형태가 [citation needed]가능하지만, 과산화수소와 아세톤이라는 두 전구체 사이의 반응의 산물인 순환 삼량체를 지칭하는 데 가장 일반적으로 사용된다.

3환 과산화 아세톤의 합성.

구체적으로는 1개의 고리형(CHO6124)[citation needed]과 1개의 개방사슬6144([citation needed]CHO)[15]의384 2개의 이합체를 형성할 수 있으며, 시약 및 산촉매 농도의 특정 조건 하에서는 고리형 삼합체가 1차 제품이다.[14]다양한 촉매 [16]조건 하에서 4중합체 형태도 설명되었습니다.4중합체 아세톤 과산화물의 합성은 논란이 [17][18]되어왔다.중성 조건 하에서 이 반응은 단량체 유기 [14]과산화물을 생성하는 것으로 보고되었다.

거의 순수한 TATP의 가장 일반적인 경로는 HO/acetone/입니다22.30% 과산화수소를 사용하여 1:1:0.25 몰비의 HCl.이 제품에는 매우 적은 양의 DADP와 매우 적은 양의 염소화 화합물이 포함되어 있습니다.다량의 DADP를 함유한 제품은 고농도의 황산을 촉매로 사용하여 5022% HO로 얻을 수 있으며,[18] 30% HO와22 대량의 HCl을 촉매로 사용할 수도 있다.

염산을 사용한 제품은 황산을 사용한 제품보다 안정성이 높은 것으로 평가되고 있습니다.형성된 아세톤 과산화물 결정체 안에 황산이 고여 있는 흔적이 불안정성을 초래하는 것으로 알려져 있다.실제로 포획된 황산은 50°C(122°F)의 낮은 온도에서 폭발을 유도할 수 있으며, 이는 가열된 [19]표면에서 건조 중에 발생하는 아세톤 과산화물의 우발적 폭발의 가장 유력한 메커니즘입니다.

트리아세톤 트리페옥시드는 공기가 [20]있는 상태에서 장기간 보관하면 2-프로판올에서 형성됩니다.

과산화사중합체 아세톤

유기 과산화물은 일반적으로 민감하고 위험한 폭발물이며, 모든 형태의 과산화 아세톤은 [citation needed]개시에 민감하다.TATP는 폭발적으로 분해된다. 폭발 전선의 가장자리에 있는 TATP의 폭발 분해를 조사하면 "직관적으로 예상되는 산화 [21]생성물이 아닌 아세톤과 오존의 주요 분해 생성물"로 예측된다.폭발 전선의 가장자리에 있는 TATP의 폭발적 분해에 의해 열이 거의 생성되지 않는다.앞서 계산한 분석에서는 TATP 분해가 엔트로픽 [21]폭발임을 시사한다.그러나 이 가설은 실제 [22]측정에 부합하지 않는다는 점에서 문제가 되고 있다.엔트로픽 폭발의 주장은 폭발 전선의 바로 뒤에 있는 사건들과 연관되어 있다.2004년 두브니코바 등 연구의 저자들은 오존, 산소 및 반응성 종에서 물, 다양한 산화물 및 탄화수소로 최종 산화환원반응(연소)이 최초 반응 후 약 180ps 이내에 발생한다는 것을 확인했다. 즉, 폭발파의 약 1미크론 이내이다.TATP의 폭발 결정은 최종적으로 2,300 K (2,030 °C; 3,680 °F)의 온도와 80 [23]kbar의 압력에 도달합니다.폭발의 최종 에너지는 약 2800kJ/kg(헬륨으로 측정됨)으로, 가스 제품의 온도를 2,000°C(3,630°F)까지 짧게 올리기에 충분합니다.STP에서 가스의 부피는 TATP가 855 L/kg, DADP가 713 L/kg이다(헬륨으로 [22]측정).

킬레이트 또는 래디칼 화학의 일반적인 억제제의 존재 하에 주석 촉매를 사용하여 중성 조건에서 제조된 아세톤 과산화물의 4중합체 형태는 여전히 매우 위험한 1차 [16]폭발물이지만 화학적으로 더 안정적인 것으로 보고되고 있다.그 합성에 대해서는 [18]논란의 여지가 있다.

TATP와 DADP는 모두 승화에 의해 질량이 손실되기 쉽습니다.DADP는 분자량이 낮고 증기 압력이 높습니다.이는 DADP가 TATP보다 승화되기 쉽다는 것을 의미합니다.

TATP의 [24]미량 분석에는 가스 크로마토그래피/질량 분석(GC/MS),[25][26][27][28][29] 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석(HPLC/MS),[30][31][32][33][34] 포스트 컬럼 유도체를 [35]이용한 HPLC 등 여러 가지 방법을 사용할 수 있다.

아세톤 과산화물은 톨루엔, 클로로포름, 아세톤, 디클로로메탄 및 [36]메탄올에 용해된다.1차 폭발물의 재결정화는 내부 [37]변형으로 인해 자연적으로 폭발하는 큰 결정을 만들어 낼 수 있다.

산업용도

아세톤과 과산화메틸에틸케톤을 포함한 과산화케톤은 예를 들어 실리콘 또는 폴리에스테르 수지와 같은 중합반응의 개시제로서 섬유유리 강화 복합재료 [citation needed]제조에 사용된다.이러한 용도의 경우 과산화메틸에틸케톤은 일반적으로 유기용매에 희석된 용액의 형태로 존재하며,[citation needed] 저장 시 안정적이기 때문에 이러한 용도로는 메틸에틸케톤이 더 일반적입니다.

아세톤 과산화물은 밀가루 표백제로 사용되며 밀가루를 [38]표백하고 "숙성"시킨다.

아세톤 과산화물은 페놀 [39]합성에 사용되는 것과 같은 일부 산화 반응의 원치 않는 부산물이다.폭발성 때문에 화학 프로세스 및 화학 샘플에 존재하는 것은 잠재적인 위험 상황을 야기합니다.불법 MDMA 연구소에서 우발적으로 발생할 [40]수 있습니다.pH를 알칼리성으로 전환하거나 반응 온도를 조절하거나 생성 [39]억제제를 추가하는 등 외관을 줄이기 위해 다양한 방법이 사용됩니다.예를 들어 트리아세톤 과산화물은 공기 [41]중의 광화학 산화의 결과로 디이소프로필 에테르에서 발견되는 주요 오염물질이다.

급조된 폭발 장치에 사용

다음 항목도 참조하십시오.급조폭발장치

TATP는 2005년 7월 7일 4명의 자살 폭탄 테러범이 52명을 죽이고 [42][43][44][45]700명 이상을 다치게 한 런던 폭탄 테러를 포함하여 폭탄과 자살 공격에 사용되어 왔다.그것은 폭발물 처리반은"신발 폭약 테러범."리처드 Reid[46][47][45]에 의해 그의 2001년 실패했다 신발 폭탄 시도에서 사용되고 자살 폭탄범들에 의해 11월 2015년 파리 attacks,[48]2016년 브뤼셀 bombings,[49]맨체스터 아레나 폭탄 공격 때 사용한 것, 6월 2017년 브뤼셀 파슨스 그린 bombing,[51]은 수라바야 bombings,[52]고 2019년 스리랑카 L. attack,[50]anka 부활절 폭탄 테러.[53][54]홍콩 경찰은 2019년 7월 중국 [55]본토로의 송환을 허용하는 법안에 반대하는 대규모 시위가 벌어졌을 때 무기와 시위 자료 중 2kg(4.4파운드)의 TATP를 발견했다고 주장하고 있다.

TATP 충격파 과압은 TNT의 70%, 정상 임펄스는 TNT 당량의 55%입니다.0.4 g/cm의3 TATP는 헤스 [56]테스트로 측정한 TNT(1.2 g/cm3)의 약 1/3을 가지고 있다.

TATP는 탈모제와 매니큐어 리무버와 [48]같은 쉽게 구할 수 있는 소매 재료로 쉽게 제조되기 때문에 테러리스트들에게 매력적이다.질소를 [57]포함하지 않는 몇 안 되는 고폭발물 중 하나이기 때문에 지금까지 질소폭발을 [58]탐지하도록 설계된 표준폭발물 탐지 스캐너를 통과하지 못할 수 있었기 때문에 탐지를 피할 수 있었다.2016년까지 폭발물 탐지기가 TATP를 탐지할 수 있도록 개조되었고 새로운 유형이 [59][60]개발되었습니다.

유럽연합에서는 [61]과산화수소의 농도를 12% 이상으로 제한하는 입법 조치가 취해졌습니다.

주요 단점은 TATP가 우발적인 폭발에 매우 민감하여 작업장 사고와 불법 폭탄 제조자들 사이에서 "사탄의 어머니"[60][57]로 불리게 된 "소유 목표"를 야기한다는 것이다.TATP는 2017년 바르셀로나와 그 주변 [62]지역에서 발생한 테러 공격에 앞서 발생한 우발적인 폭발에서 발견되었다.

대규모 TATP 합성은 과도한 표백제 또는 과일 냄새에 의해 종종 배신됩니다.이 냄새는 옷이나 머리카락에도 눈에 띄는 양으로 침투할 수 있다.TATP를 "화학약품 냄새"로 만들어 온 사람; 이것은 2016년 브뤼셀 폭탄 [63]테러에서 보고되었다.

인컬쳐

S3를 포함한 하와이 파이브-0(2010년 TV 시리즈)의 여러 편에서 언급된 폭발물이다.E6 및 S7.E17

NCIS 22화 hawaiii에 언급되어 있다.

레퍼런스

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외부 링크

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