벤제네셀레놀

벤제네셀레놀
이름
	IUPAC 이름 벤제네젤레놀
	기타 이름 셀레나페놀,; 셀레노페놀,; 페닐셀레놀
식별자
CAS 번호	645-96-5 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
켐스파이더	62734 ;
ECHA InfoCard	100.010.417
EC 번호	211-457-2;
펍켐 CID	69530;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID30275709 ;
	인치 InChi=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-5-6/h1-5,7H 키: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-5-6/h1-5,7h 키: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD;
	스마일즈 [SeH]c1ccc1;
특성.
화학식	C6H6Se
어금질량	157.07 g/201
외관	무색의 액체
냄새	극히 반칙하지만 특색.
밀도	1.479 g/cm3
비등점	71 ~ 72°C(160 ~ 162°F, 344 ~ 345K)(18mm Hg)
용해성(수중)	살짝
기타 용매의 용해성	대부분의 유기 용제
굴절률(nD)	1.616
구조
쌍극자 모멘트	1.1 D
위험
	산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험	독성의
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H331, H373, H410
관련 화합물
관련 화합물	티오페놀; 셀레니드 수소,; 디페닐디젤리데나이드
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

셀레노페놀이라고도 알려진 벤제네셀레놀은 CHSeH라는₆₅ 공식을 가진 오르가노셀레늄 화합물로, 흔히 PhSeH라고 약칭한다.페놀의 셀레늄 아날로그다.이 무색, 극도의 악취성 화합물은 유기합성에 유용한 시약이다.^[1]

합성

벤제네셀레놀은 브롬화 페닐마그네슘과 셀레늄의 반응에 의해 준비된다.^[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

티오페놀보다 벤젠젤레놀은 공기에 의해 쉽게 산화된다.이 반응의 기능은 세헤본드의 약점을 반영한다.제품은 다음과 같은 이상방정식에 표시된 디페닐 이델리네이드 제품이다.

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSePh + 2 HO₂

벤제네셀레놀에 이델리네이드의 존재는 노란색으로 표시된다.이델렌화물은 환원 후 결과 PhSe의⁻ 산성화에 의해 셀레놀로 다시 변환될 수 있다.

PhSeH는 pKa가 5.9로 산성이다.따라서 중립 pH에서는 대부분 이온화된다.

PhSeH → PhSe⁻⁺ + H

그것은 관련된 티오페놀보다 약 7배나 더 산성이다.두 화합물은 염기 추가 시 물에 녹는다.콘게이트 베이스는 강력한 핵종인 PhSe이다⁻.^[1]

벤제네셀레놀은 1888년 셀레늄 테트라클로라이드(Secl)와 알루미늄 트리클로라이드(AlCl₄₃)가 있는 상태에서 벤젠의 반응에 의해 처음 보고되었다.^[3]^[4]

그 화합물은 매우 악취가^[5] 심하며, 다른 유기농 화합물과 마찬가지로 독성이 있다.