셀렉트플루오르
Selectfluor
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름 1-(클로로메틸)-4-플루오로-1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디테트라플로보토프 | |||
| 기타 이름 F-TEDA, N-Cloromethyl-N-Fluorotriethylenedammonium bis(테트라플루오보국) 1-클로로메틸-4-플루오로-1,4-다이아조나비시클로[2.2.2]옥탄 비스(테트라플루오로보토) | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.101.349 | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C7H14B2ClF9N2 | |||
| 어금질량 | 354.26 g/190 | ||
| 외관 | 무색의 고체 | ||
| 녹는점 | 190 °C(374 °F; 463 K)가 80 °C 미만으로 분해되며, 정확한 m.p.는 불확실하다[1]. | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
에어프로덕츠앤케미칼의 상표인 셀렉트플루어는 불소 공여자로 쓰이는 화학 시약이다.이 화합물은 핵소립 기반 DABCO의 파생물이다.그것은 공기와 심지어 물을 견딜 수 있는 무색소금이다.그것은 전기영양 불소에 사용하기 위해 상용화되었다.[1]
준비
디클로로메탄(discloromethane)과 디아자비시클로[2.2]옥탄(DABCO)의 N-alkylation에 의해 셀렉트플루오르를 합성하고, 이어 테트라플루오보토프(tetrafluorobot)와 이온 교환(염화 반작용)을 한다.소금은 원소 불소와 테트라플루오보화 나트륨으로 처리된다.[2]
불소의 메커니즘
전기영양 불소화 시약은 원칙적으로 전자전달 경로나 불소에서의 S2N 공격에 의해 작동될 수 있다.이 구별은 아직 정해지지 않았다.[2]충전-스핀 분리 탐침을 사용함으로써, 셀렉트플루오르를 사용한 스틸베네스의 전기적 불소가 SET/플루오린 원자 전달 메커니즘을 통해 진행되는 것을 보여줄 수 있었다.[3][4]
어떤 경우에는 셀렉트플루오르가 불소를 알킬산소에게 전달할 수 있다.[5]
적용들
"전극성 플루오린"의 재래식 공급원, 즉 초극성 플루오린은 가스성+ 플루오린으로, 조작을 위해 특수 장비가 필요하다.셀렉트플루오르 시약은 소금으로, 이 시약은 일상적인 절차만 필요로 한다.F와2 마찬가지로 소금은 F와+ 동등한 양을 전달한다.주로 오르가노플루오린 화합물의 합성에 사용된다.[2]
전문 응용 프로그램
셀렉트플루오르 시약은 유기화학에서 다른 반응에 유용한 성분인 강력한 산화제 역할도 한다.알코올과 페놀의 산화.전기영양 요오드화합에 적용된 셀렉트플루오르 시약은 I2 분자의 I-I 결합을 활성화한다.[6]
참조
- ^ a b Banks, R. Eric; Murtagh, Vincent; An, Ilhwan; Maleczka, Robert E. (2007). "1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc116.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ a b c Nyffeler, Paul T.; Durón, Sergio Gonzalez; Burkart, Michael D.; Vincent, Stéphane P.; Wong, Chi-Huey (2005). "Selectfluor: Mechanistic Insight and Applications". Angewandte Chemie International Edition. 44 (2): 192–212. doi:10.1002/anie.200400648. PMID 15578736.
- ^ Tojo, Sachiko; Morishima, Kazuhiro; Ishida, Akito; Majima, Tetsuro; Takamuku, Setsuo (1995). "Remarkable Enhancements of Isomerization and Oxidation of Radical Cations of Stilbene Derivatives Induced by Charge-Spin Separation". The Journal of Organic Chemistry. 60 (15): 4684–4685. doi:10.1021/jo00120a004. ISSN 0022-3263.
- ^ Brandt, Jochen R.; Lee, Eunsung; Boursalian, Gregory B.; Ritter, Tobias (2014). "Mechanism of electrophilic fluorination with Pd(iv): fluoride capture and subsequent oxidative fluoride transfer". Chem. Sci. 5 (1): 169–179. doi:10.1039/C3SC52367E. ISSN 2041-6520. PMC 3870902. PMID 24376910.
- ^ Paquin, J.-F.; Sammis, G.; Chatalova-Sazepin, C.; Hemelaere, R. (2015). "Recent advances in radical fluorination". Synthesis. 47 (17): 2554–2569. doi:10.1055/s-0034-1378824.
- ^ Stavber, Stojan; Kralj, Petra; Zupan, Marko (2002-08-01). "Progressive Direct Iodination of Sterically Hindered Alkyl Substituted Benzenes". Synthesis. 2002 (11): 1513–1518. doi:10.1055/s-2002-33339. ISSN 0039-7881.
특허
- US 5459267 "1-대체-4-플루오르-1,4-다이아조나비시클로[2.2.2]옥탄염과 그 염을 불소화제로 사용하는 것"
- US 55227493 "불화설폰아미드 파생상품"
- US 5086178 "불화 다이아비시클로알카인 파생상품"
- US 5473065 "불화 다이아비시클로알카인 파생상품"
- US 5442084 "선택적 플루오르화 방법"
