옥사미드

Oxamide
옥사미드
Oxamide
Oxamide
이름
우선 IUPAC 이름
옥사미드[1]
시스템 IUPAC 이름
에단디아미드
기타 이름
옥살라미드
옥사미드산
디아미노글리옥살
옥살산디아미드
1-카르바모일포름이미드산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.767 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-442-5
유니
  • InChI=1S/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)( ☒NH2,4,6)
    키 : YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6)
    키: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL
  • NC(=O)C(N)=O
특성.
(CONH2)2
몰 질량 88.0654 g/g
외모 화이트 파우더
밀도 1.667g/cm3
용해성
용해성 에탄올
- 39.0 · 10−6 cm3 / 가로
위험 요소
플래시 포인트 > 300 °C (572 °F, 573 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

옥사미드는 다음 식(CONH2)2유기 화합물이다.이 하얀 결정성 고체는 에탄올에 용해되며, 물에 약간 용해되며 디에틸 에테르에 용해되지 않습니다.옥사미드는 옥살산에서 유래한 디아미드이다.

준비

옥사미드는 시안화수소에서 생성되며, 시안화수소는 산화되어 시안화수소로 [3]분해된다.

또한 글로 방전 전기 [4]분해를 통해 포름아미드에서 제조할 수 있습니다.

어플

주요 응용 분야는 비료의 요소 대용품이다.옥사미드는 매우 천천히 가수분해(암모니아 방출)되는데, 이는 요소에 의한 빠른 방출보다 때때로 선호됩니다.

니트로셀룰로오스 제제의 안정제로 사용된다.또한 APCP 로켓 모터에서 고성능 연소율 억제제로 사용됩니다.옥사미드를 1-3 중량% 농도로 사용하면 선형 연소 속도가 느려지는 동시에 추진제 고유 충격에 미치는 영향이 최소화되는 것으로 나타났습니다.

N,N' 치환 옥사미드는 비교적 반응성이 없는 염화아릴 [5]기질을 포함한 (울만-골드버그 반응) 구리 촉매의 아미노화 및 할로겐화 아릴화를 위한 리간드를 지지한다.

반응

350°C 이상에서 시안산을 방출하여 탈수됩니다.옥사미드 유도체는 수소 결합 [6]네트워크로 이루어진 자기 집합 단분자를 형성한다.

레퍼런스

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ GHS: Sigma-Aldrich 75770[dead link]
  3. ^ 를 클릭합니다Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Oxalic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_247..
  4. ^ Brown, E. H.; Wilhide, W. D.; Elmore, K. L. (1962). "A New Method for the Preparation of Oxamide". The Journal of Organic Chemistry. 27 (10): 3698. doi:10.1021/jo01057a516.
  5. ^ Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (2015-09-23). "CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines". Journal of the American Chemical Society. 137 (37): 11942–11945. doi:10.1021/jacs.5b08411. ISSN 0002-7863. PMID 26352639.
  6. ^ Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W. "수소 결합의 비례 및 비례하지 않습니다.크리스털 엔지니어링 연습입니다.미국화학회지, 123(44), 11057-64, 2001.doi:10.1021/ja016635v