오르셀린알데히드

Orsellinaldehyde
오르셀린알데히드
이름
IUPAC 이름
2,4-다이하이드록시-6-메틸벤즈알데히드
기타 이름
    • 오르실알데히드
    • 오르신알데히드
    • 오르실산알데히드
    • 6-메틸-β-리소르실라데하이드
식별자
3D 모델(JSmol)
ChEBI
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.153.049 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 624-460-2
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C8H8O3/c1-5-2-6(10)3-8(11)7(5)4-9/h2-4,10-11H,1H3
    키: LJFQTUKKYWDRAT-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(=CC(=C1C=O)O)
특성.
C8H8O3
몰 질량 152.185 g·mol−1
외모 무색의
녹는점 181–183 °C(358–361 °F; 454–456 K)
끓는점 321.9 °C(611.4 °F, 595.0 K)
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

오르셀리날알데하이드는 메틸기를 가진 다이하이드록시벤즈알데하이드입니다.레조르시놀, 벤즈알데히드 또는 톨루엔 유도체로 분류할 수 있습니다.그것은 여러 균류의 천연 산물입니다.그것을 포함하는 균류에는 Grifola frondosa,[1] Aspergillus cleistinutus,[2] Aspergillus nidulans,[3] Agrocybe praecox [4]등이 있습니다.

생산.

오르셀리날알데하이드는 염화수소 분위기에서 시안화아연을 사용하여 오르시놀의 가터만 반응에 의해 생성될 수 있으며,[5] 이는 고리에 알디민(-CH=NH) 그룹을 추가한 후 가수분해하여 알데하이드를 [5][6]생성합니다.

특성.

녹는점은 181 ~ 183 [5]°C입니다.

레퍼런스

  1. ^ Lin, Jiun-Tsai; Liu, Wen-Hsiung (1 October 2006). "ο-Orsellinaldehyde from the Submerged Culture of the Edible Mushroom Grifola frondosa Exhibits Selective Cytotoxic Effect Against Hep 3B Cells Through Apoptosis" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (20): 7564–7569. doi:10.1021/jf0616762. PMID 17002422.
  2. ^ Chen, A.J.; Frisvad, J.C.; Sun, B.D.; Varga, J.; Kocsubé, S.; Dijksterhuis, J.; Kim, D.H.; Hong, S.-B.; Houbraken, J.; Samson, R.A. (1 June 2016). "Aspergillus section Nidulantes (formerly Emericella ): Polyphasic taxonomy, chemistry and biology". Studies in Mycology. 84 (1): 1–118. doi:10.1016/j.simyco.2016.10.001. PMC 5198626. PMID 28050053.
  3. ^ Ahuja, Manmeet; Chiang, Yi-Ming; Chang, Shu-Lin; Praseuth, Mike B.; Entwistle, Ruth; Sanchez, James F.; Lo, Hsien-Chun; Yeh, Hsu-Hua; Oakley, Berl R.; Wang, Clay C. C. (16 May 2012). "Illuminating the Diversity of Aromatic Polyketide Synthases in Aspergillus nidulans". Journal of the American Chemical Society. 134 (19): 8212–8221. doi:10.1021/ja3016395. PMC 3357392. PMID 22510154.
  4. ^ Fushimi, Keiji; Anzai, Kota; Tokuyama, Shinji; Kiriiwa, Yoshikazu; Matsumoto, Noriyuki; Sekiya, Atsushi; Hashizume, Daisuke; Nagasawa, Kazuo; Hirai, Hirofumi; Kawagishi, Hirokazu (January 2012). "Agrocybynes A–E from the culture broth of Agrocybe praecox". Tetrahedron. 68 (4): 1262–1265. doi:10.1016/J.TET.2011.11.049. hdl:10297/6698. S2CID 51767920.
  5. ^ a b c Rao, K Ranganatha; Seshadri, T. R. (April 1941). "Synthesis of 7-hydroxy-5-methylcoumarin". Proceedings of the Indian Academy of Sciences. 13 (4): 255. doi:10.1007/BF03048997. S2CID 81699243.
  6. ^ Gattermann, L.; Köbner, M. (January 1899). "Synthese von Oxyaldehyden der Benzolreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 32 (1): 278–283. doi:10.1002/cber.18990320144.