누트카톤

Nootkatone
누트카톤
Nootkatone crystals
Nootkatone.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(4R,4aS,6R)-4,4a-디메틸-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-헥사히드로나프탈렌-2(3H)-1
기타 이름
(+--nootkatone)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.022.840 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)(16)7-11-11(3)15(13,4)9-12/H8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12+/15+/m1s1s1 수표Y
    키: WTOYNNBCKUIKC-JMSVASOKSA-N 수표Y
  • InChi=1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)-14(16)7-11(13)15(3)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11,12-,15+/m1/s1
    키: WTOYNNBCKUIKC-JMSVASOKBQ
  • O=C2\C=C1\CC[C@H](C(=C)C)C[C@]1(C)[C@H](C)C2
특성.
C15H22O
어금질량 218.168 g·message−1
외관 투명 또는 흰색 결정체, 불순물 샘플은 점성 황색 액체로 나타난다.
밀도 0.968 g/mL
녹는점 36°C(97°F, 309K)
비등점 170°C(338°F, 443K)
물에서 불용성, 에탄올, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트에서 매우 용해성, 육각류에서 용해성
위험
GHS 라벨 표시:[1]
GHS07: Exclamation mark
경고
H317
P280
플래시 포인트 ~ 100°C(212°F, 373K)
관련 화합물
관련 테르펜
 발렌센
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

누트카톤은 천연 유기 화합물인 세스퀴터페노이드, 케톤으로 자몽의 가장 중요하고 값비싼 향으로 다른 유기체에서도 발생한다.[2]

이전에 [citation needed]누트카톤은 자몽의 냄새와 향기의 주요 화학 성분 중 하나로 생각되었다. 고순도에서는 보통 무색의 결정체로 발견된다. 조제 추출물은 액체, 점성, 노란색이다. 누트카톤은 일반적으로 발렌센의 화학적 또는 생화학적 산화를 통해 자몽에서 추출된다. 이것은 알래스카의 노란 삼나무 나무뿐만 아니라 수의사 풀에서도 발견된다.[3][4]

작용기전

다른 식물 테르페노이드에서도 그렇듯이 누트카톤은 취약한 절지동물에 α-아드레날린 타입 1 문어민수용체(PaOA1)를 활성화시켜 치명적인 경련을 일으킨다.[5]

자연기원

누트카톤은 알래스카 황색 삼나무인 큐프레서스 누트카텐시스의 숲에서 격리되었다. 종명인 누트카텐시스는 캐나다의 누차누스족(이전에는 누트카족으로 불렸다)의 언어에서 유래했다.[6]

사용하다

분무 형태의 누트카톤은 사슴 진드기와[4][7][8] 외로운 별 진드기에 효과적인 퇴치제 또는 살충제로 보여 왔다.[7][8] 모기 퇴치제나 살충제에도 효과가 있으며, 침대의 벌레, 머릿니, 그리고 다른 곤충들을 퇴치할 수도 있다.[9] 환경에 지속되지 않는 휘발성 에센셜 오일이기 때문에 친환경 살충제다.[9] 그것은 2020년 8월 10일 미국 EPA에 의해 이러한 사용을 승인받았다.[10] 진드기, 모기, 그리고 다른 곤충들을 퇴치하는 능력은 시트로넬라, 페퍼민트 기름, 레몽그라스 기름과 같은 식물성 기름 퇴치제와 대조적으로 몇 시간 동안 지속될 수 있다.[11] 이것은 인간에게 독성이 없고, 승인된 식품 첨가물이며,[9] 식품, 화장품, 의약품에 일반적으로 사용된다.[4]

CDC는 두 회사에 살충제와 방충제를 생산할 수 있는 특허를 허가했다.[9] 캘리포니아주 샌디에이고(Now Evolva)에 사는 앨리릭스는 이러한 면허소지자 중 한 명으로,[12] 누트카톤을 이전 공정보다 더 비용 효율적으로 생산할 효소 발효과정을 개발했다.[13]

참고 항목

참조

  1. ^ GHS: Sigma-Aldrich 74437(SDS)
  2. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (November 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.
  3. ^ Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (May 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID 15962787.
  4. ^ a b c Jan Suszkiw (January 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.
  5. ^ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 9780841233591.
  6. ^ "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress Conifer Species".
  7. ^ a b Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (Dec 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID 20069863. S2CID 2731012.
  8. ^ a b Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (January 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)". Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. PMID 22308777.
  9. ^ a b c d Richard Knox (April 18, 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR.
  10. ^ "EPS approves nootkatone". 10 August 2020.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)
  11. ^ McNeil, Donald G. Jr. (2020-08-11). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". nytimes.com. Retrieved 2021-07-05.
  12. ^ Bigelow, Bruce (2011-04-28). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. Retrieved 10 August 2012.
  13. ^ "Cost effective fermentation replaces costly exration". Allylix. Retrieved 10 August 2012.

외부 링크