EUFOD
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이름 | |
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기타 이름 Eu(fod);3 Siebers의 시약; Tris(6,6,7,7,8,8,8,8-헵타플루오로-2,2-디메틸-3,5-옥타네디오나토)유로피움 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
켐스파이더 | |
ECHA InfoCard | 100.037.817 |
EC 번호 |
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펍켐 CID | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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특성. | |
CHUFO3030216 | |
어금질량 | 1037.49 g/190 |
외관 | 옐로 파우더 |
녹는점 | 203 ~ 207 °C(397 ~ 405 °F, 476 ~ 480 K) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
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Infobox 참조 자료 | |
EuFOD는 Eu(Fod)라고도 불리는 Eu(OCC(CH3)3CHCOCF37)라는 공식을 가진 화학 화합물이다.33이 조정 화합물은 NMR 분광학에서 주로 시프트 시약으로 사용된다.란타니드 시프트 시약의 최고 멤버로 1970년대와 1980년대에 유행했다.
구조 및 반응도
eu(fod)3는 eu(III) 센터에 묶인 3개의 biddate 아세틸라세토나이트 리간드로 구성된다.이 금속 원자는 f의6 전자 구성을 가지고 있다.6개의 전자는 각각 다른 단일 점유 f-오르비탈에 있는, 즉 이 분자를 매우 파라마틱하게 만든다.이 단지는 루이스 산으로, 6~8개의 조정 번호를 확대할 수 있다.이 단지는 에테르 속의 산소 원자, 아민의 질소와 같은 "경직된" 루이스 기지에 대한 특별한 친화력을 보여준다.아세틸라세톤과 헥사플루오로아세틸라세톤이라는 관련 콤플렉스보다 훨씬 더 많은 비폴라 용제에 용해된다.사료 리간드는 헵타플루오로부티르산(heptafluorobutyric acid)의 파생물이다.
사용하다
NMR 시약
원래 Eu(fod)3의 적용은 NMR 분광학에서 이질성 화합물을 분석하는 것이었다.파라자성 NMR 분광학에서 전형적으로 볼 수 있듯이, 파라자성 화합물은 분자로 결합되는 루이스의 기본 부위 근처의 양성자에 추가적인 화학적 이동을 유도한다.이러한 변화는 수소 원자와 수소 원자를 분리함으로써 간격이 긴 신호를 해결하는데 도움을 준다. 수소 원자는 기초 부지에 가깝지 않지만 일반적인 화학적 변화가 유사한 다른 원자로부터 분리된다.시약의 파라마그네틱은 핵의 스핀-래티스 이완 시간을 단축시켜 불확실성 확대 및 분해능 상실을 야기하기 때문에 소량의 시프트 시약만 사용한다.높은 자기장 분광기의 가용성은 NMR 시약에 대한 수요를 낮췄다.
원래 시프트 시약은 힌클리가 개발한 Eu(DPM)이다.3[1]그것의 구조는 EuFOD와 유사하지만 헵타플루오로프로필 대체물 대신 테르트 부틸 그룹이 있다.즉, DPM은− 디피발로일메탄에서 파생된 결합 기반이며, 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온으로도 알려져 있다.리간드 포드는− 지방질이 풍부하고 과불화탄성 대체물질로 인해 복합체는 DPM에서− 파생된 것보다 루이스 산성이 더 높다.
루이스산
eu(fod)3는 입체적 디엘-알데르와 알돌 첨가 반응을 포함한 유기 합성에서 루이스 산 촉매 역할을 한다.예를 들어, Eu(fod)3는 방향족과 알데히드로 대체된 디엔의 사이클로콘덴스를 촉매하여 디히드롭디란을 생산하고 엔도 제품에 높은 선택성을 가진다.[2]
참고 항목
- 계량용 키랄 시약인 TRISPHAT
참조
- ^ C. C. 힝클리"콜레스테롤 용액과 트리디피보메트하나토유로피움(III)의 디피리딘 첨가물의 파라마그네틱 변화.시프트 시약" J. Am. Chem. Soc. 1969, 제91, 페이지 5160–5162.doi:10.1021/ja01046a038.참고 항목Nature, 1972, 240, 385-390
- ^ 2004년 T.J.; 시악. J.M.; 유기합성을 위한 시약 백과사전 "유로피움, 트리스(6,6,7,7,8,8,8,헵타플루오로-2,2-디메틸-3,5-옥탄디아나토)"John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rn00449