클로로메틸메틸에테르

Chloromethyl methyl ether
클로로메틸메틸에테르[1]
Skeletal formula of chloromethyl methyl ether
Ball-and-stick model of the chloromethyl methyl ether molecule
이름
선호 IUPAC 이름
클로로메탄
기타 이름
MOM-Cl, CMME, MCD, 클로로디메틸에테르, 클로로메톡시메탄, 디메틸클로로메틸에테르, 메틸클로로메틸에테르
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.165 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-480-1
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KN6650000
유니
UN 번호 1239
  • InChi=1S/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3 ☒N
    키: XJUZRXXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
    키: XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYAK
  • COCCl
특성.
C2H5CLO
어금질량 80.51 g·190−1
외관 무색액
냄새 자극적이고 매서운
밀도 1.06 g/mL
녹는점 -103.5°C(-154.3°F, 169.7K)
비등점 55–57 °C(131–135 °F, 328–330 K)
반응하다
용해성 알코올과 다이어트 열에서 용해성
증기압 192 mmHg(21°C)[2]
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 발암성 & 자극성
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험
H225, H302, H312, H319, H332, H350
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P322, P330, P337+P313, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
3
2
플래시 포인트 0°C(32°F; 273K) (열린 컵)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 OSHA 규제 발암물질, PEL[2] 없음
REL(권장)
 발암성[2]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[2]
안전 데이터 시트(SDS) 안전 데이터 시트 보관됨
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

클로로메틸메틸에테르(CMME)는 CHOCHCl32 공식을 가진 화합물이다. 클로로알킬 에테르다. 이것은 염화세제, 방수제, 이온교환수지를 제조하기 위해 알킬링제 및 산업용 용매로 사용된다. 유기합성에서는 메톡시메틸(MOM) 보호 그룹을 도입하는 데 사용되며,[3] 따라서 흔히 MOM-Cl 또는 MOM 염화물이라고 불린다. 그것은 또한 블랑 클로로메틸화의 일부 변형에서 클로로메틸화제로서 응용을 발견한다.

클로로메틸메틸에테르를 현장에서 준비하는 편리하고 신뢰할 수 있는 방법은 깔끔하거나 톨루엔과 같은 불활성 용매의 용액으로서 디메톡시메탄과 아세틸 염화물을 혼합하여 촉매 루이스 산으로 아연 브롬화(0.0001 에퀴브)가 존재하는 것이다.[4][5] 이 혼합물은 많은 용도에 직접 사용할 수 있는 아세테이트에 고순도(>95%)의 클로로메틸 메틸에테르 용액을 제공한다. 고불화 아킬 염화물을 사용한 매우 유사한 방법을 사용하여 순수한 물질을 준비할 수 있다. 단순 증류 후, 이 방법은 다이메톡시메탄을 유일한 오염 물질로 하여 93% 이상의 순수 물질을 산출한다.[6] 이와는 대조적으로 포름알데히드, 메탄올, 염화수소를 사용하는 유기합성물에서 보고된 고전적 절차는 위험한 비스(클로로메틸) 에테르에 상당량의 오염물질로 오염되어 부분 증류를 필요로 한다.[7]

다양한 표준 수용액(염화암모늄 용액, 물, 탄산 나트륨 용액)을 사용하여 잔류 클로로메틸 메틸 에테르를 파괴하는 데 필요한 시간을 측정했다. 모든 경우에 톨루엔/메틸아세트산염의 클로로메틸메틸에테르 용액은 15분간 퀘치 용액으로 활발하게 교반한 후 (검출한계 이내로) 파괴되었다.[5]

CMME는 알려진 인간 발암물질이다.[8] 만성 피폭은 작은 세포암을 포함한 호흡기암의 발생률을 증가시킬 수 있다.[9] 정해진 허용 노출 한도가 없음에도 불구하고 산업안전보건청이 규제하는 13가지 화학물질 중 하나이다.[10][11]

미국 비상계획 및 공동체 알권리법 제302조(미국법전 제42조 제11002)에 규정된 미국 내에서는 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설별로 엄격한 보고 요건이 적용된다.[12] 그것은 캐나다의 특정 독성 물질 금지 규정의 부칙 1부에 열거되어 있다.[13]

참조

  1. ^ 시그마알드리치
  2. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0129". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ 유기 합성에서의 보호 그룹, T. W. 그린과 P. G. M. 그린, 제3판, 27-33페이지. ISBN 0-471-16019-9
  4. ^ 대칭 아세탈의 알파-할로 에테르 합성 및 알코올, 유기 합성물의 현장 메톡시메틸화, 제84권, 제102호(2007)
  5. ^ a b Berliner, Martin A.; Belecki, Katherine (November 2005). "Simple, Rapid Procedure for the Synthesis of Chloromethyl Methyl Ether and Other Chloro Alkyl Ethers 1". The Journal of Organic Chemistry. 70 (23): 9618–9621. doi:10.1021/jo051344g. ISSN 0022-3263. PMID 16268645.
  6. ^ R.J. 린더만, M. 자버, B.D. 게델, J. Org. 1994, 59, 6499-6500
  7. ^ 모노클로메틸에테르, 유기합성 I, 377
  8. ^ 비스(클로로메틸) 에테르 및 기술등급 클로로메틸에테르 CAS 번호 542-88-1 및 107-30-2 발암물질 보고서, 11판
  9. ^ "클로로메틸 메틸 에테르" 미국 환경 보호청, 통합 위험 정보 시스템. 2011년 3월 7일. 2011년 5월 3일에 액세스.
  10. ^ 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드
  11. ^ 부록 B - OSHA 규제 발암물질 13개
  12. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  13. ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf