아디포니트릴레

Adiponitrile
아디포니트릴레
Structural formula of adiponitrile
Ball-and-stick model of the adiponitrile molecule
이름
선호 IUPAC 이름
헥사네디니트리글[1]
기타 이름
  • 아디프산디니트릴레
  • 아디프산 니트릴
  • 아디필디니트리틀
  • 1,4-디야노부탄
  • 헥사네디오산디니트릴레
  • 니트릴 아디피코
  • 시안화 테트라메틸렌
  • 테트라메틸렌디야니드
식별자
3D 모델(JSmol)
1740005
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.543 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-896-3
메슈 아디포니트리올
펍켐 CID
RTECS 번호
  • AV2625000
유니
UN 번호 2205
  • InChi=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-8/h1-4H2 checkY
    키: BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • N#CCCCC#N
특성.
C6H8N2
어금질량 108.108 g·messages−1
외관 무색 액체
밀도 951 mg mL−1
녹는점 1~3°C, 34~37°F, 274~276K
비등점 295.1°C, 563.1°F, 568.2K
50 g/L(20°C)
증기압 300mPa(20°C)
1.438
열화학
84.5–85.3 kJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS06: Toxic
위험
H301, H315, H319, H330, H335
P260, P284, P301+P310, P305+P351+P338, P310
NFPA 704(화재 다이아몬드)
4
2
0
플래시 포인트 93°C, 199°F, 366K(열린 컵)[2]
550°C(1,022°F, 823K)
폭발 한계 1.7–4.99%
치사량 또는 농도(LD, LC):
155mg kg−1(도덕, 랫드)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없는[2]
REL(권장)
 TWA 4ppm(18mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[2]
관련 화합물
관련 알카네나이트리스
 글루타로니트릴레
관련 화합물
 헥사네디오산
헥사니히드라자이드
헥사니딜 디클로로이드
헥사니아미드
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아디포니트릴(Adiponitrile)은 화학식(CN2)4을 가진 유기 화합물이다.2 이 디니트릴, 점성이 있고 무색한 액체는 폴리머 나일론 66의 중요한 전구체다. 2005년에는 약 100만 톤의 아디포니트릴이 생산되었다.[4]

생산

조기경로

아디포니트릴의 산업적 가치 때문에, 그것의 합성을 위한 많은 방법들이 개발되었다. 초기 산업 루트는 후르푸랄에서 시작하여 나중에 부타디엔을 염화하여 1,4-디클로로-2-부틴을 주었는데, 시안화나트륨을 함유한 부텐은 3-헥센디네이드리틀로 전환되며, 이는 다시 아디포니트리렐로 수소가 가능하다.[4]

CLCH2=CHCCl2 + 2 NaCN → NCCH2=CHCN2 + 2 NaCl
NCHCH2=CHCN2 + H → NC2(CH2)4씨엔

아디포니트릴은 아디프산으로부터도 생산되어 왔으며, 직경이 탈수되어도 이 루트는 거의 채용되지 않는다.

현대 노선

대부분의 아디포니트릴은 드루커드가 개척한 듀폰트에서 발견된 것처럼 부타디엔의 니켈 캐탈라이스 하이드로시아닌화에 의해 준비된다. 순반응은 다음과 같다.

CH2=CHCH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4씨엔

ButadieneHydrocyanation.svg

이 과정에는 여러 단계가 포함되는데, 그 중 첫 번째 단계는 단수화(HCN의 분자 1개 추가)를 수반하며, 2-메틸부타니트라일뿐만 아니라 2-메틸부타니트릴리스의 등가물을 제공한다. 이 불포화 질산은 이후 3-펜테니타일 및 4-펜테니타일까지 이질화된다. 마지막 단계에서, 이 오순절들은 반 마르코브니코프 의미에서 제2의 수경화를 받아 아디포니트릴을 생산한다.[4]

첫 번째 수경화에서 형성된 3-펜테니트리올은 알켄 메타텍스를 통해 위에서 설명한 것처럼 쉽게 수소가 되는 디야노부텐을 줄 수 있다. 아디포니트릴 생산의 유용한 부산물은 2-메틸글루타로니트릴이다.

다른 주요 산업 루트는 아크릴로니트릴로부터 시작하는 하이드로이미징을 포함한다.[5][6]

2 CH2=CHCN + 2− e + 2+ H → NCCHCHCHCN2222

Adiponitrile Synthesis

아크릴로니트릴의 전해질 결합은 몬산토 회사에서 발견되었다.

적용들

거의 모든 아디포니트릴은 나일론 생산을 위해 1,6-다이아미노헥산으로 수소화된다.[7]

NC(CH2)4CN + 4H2 → HN2(CH2)6NH2

다른 질소와 마찬가지로 아디포니트릴도 가수분해에 취약하다. 그러나 결과적인 아디프산은 다른 노선에 의해 더 저렴하게 준비된다.

생산

2018년에는 약 150만 톤의 용량이 있었다. 아디포니트릴의 주요 생산자는 다음과 같다.[8][9]

  • 상승: 디케이터,AL 400kt, 2022년까지 580kt로 확대
  • Invista: 빅토리아TX와 오렌지,TX.
  • Invista 및 BASFjv '부타치미': 샬람페(프랑스). 생산량은 2020년 100kt에서 600kt으로 늘린다.
  • 아사히카세이

바스프는 2009년 씰 샌즈의 128kt ADN 공장을 폐쇄했다.[10]

2015년 산둥 런싱신소재 100kt 공장이 폭발 사고를 당해 재개장하지 못했다.[8] 인비스타는 2022년 상하이에 300~400kt 규모의 공장을 열 계획이다.[11]

안전

아디포니트릴의 LD는50 쥐의 경구 섭취에 대해 300mg/kg이다.[4]

1990년에 ACGIH는 업무 관련 피부 노출을 위해 시간 가중 평균 임계값 한계값 2ppm을 채택했다.[12]

NIOSH 권장 시간 가중 평균 농도의 피부 노출 한계는 4ppm(18mg/m3)이다.[13]

미국 비상계획 및 공동체 알권리법 제302조(미국법전 제42조 제11002)에 규정된 미국 내에서는 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설별로 엄격한 보고 요건이 적용된다.[14]

참조

  1. ^ "adiponitrile - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Retrieved 15 June 2012.
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0015". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2015-04-02. Retrieved 2015-03-26.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)
  4. ^ a b c d M. T. Musser, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a01_269
  5. ^ Cardoso, D. S.; Šljukić, B.; Santos, D. M.; Sequeira, C. A. (2017). "Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications". Organic Process Research & Development (published July 17, 2017). 21 (9): 1213–1226. doi:10.1021/acs.oprd.7b00004.
  6. ^ Baizer, Manuel M. (1964). "Electrolytic Reductive Coupling". Journal of the Electrochemical Society. 111 (2): 215. doi:10.1149/1.2426086.
  7. ^ 로버트 A. 2005년 Wiley-VCH, Weinheim, Ulmann's 산업 화학 백과사전의 스마일리 "헥사메틸렌디아민".도이:10.1002/14356007.a12.a12_629
  8. ^ a b Alexander, Tullo (7 Oct 2018). "The chemical industry is bracing for a nylon 6,6 shortage". cen.acs.org. 96 (40). Retrieved 2 March 2021.
  9. ^ "Ascend Finalizes $175 Million ADN Project in Alabama CHEManager". www.chemanager-online.com. Retrieved 2 March 2021.
  10. ^ Gale, Lindsay (1 April 2009). "End of the line for Seal Sands". KHL Group. Retrieved 2 March 2021.
  11. ^ "INVISTA China ADN project receives final construction permit". invista.com. Retrieved 2 March 2021.
  12. ^ 2009 TLVs and BEIs, American Conference of Government Industries, Signature Publishes, 254년 11페이지.
  13. ^ NIOSH 포켓 가이드 NIOSH 간행물 2005-149; 2005년 9월
  14. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)

외부 링크