2-메틸피리딘
2-Methylpyridine
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 2-메틸피리딘 | |||
| 기타 이름 2-피콜린 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.003.313 | ||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| 채널67 | |||
| 몰 질량 | 93.13 g/g | ||
| 외모 | 희미한 황록색의 투명한 액체 | ||
| 밀도 | 0.943 g/mL | ||
| 녹는점 | -70°C(-94°F, 203K) | ||
| 비등점 | 128~129°C(262~264°F, 401~402K) | ||
| 혼재 | |||
자화율(δ) | - 60.3 · 10−6 cm3 / 세로 | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
2-메틸피리딘 또는 2-피콜린은 CHN 식으로67 기술된 화합물이다. 2-피콜린은 피리딘과 유사한 불쾌한 냄새를 가진 무색의 액체이다.주로 비닐피리딘과 농약성 니트라피린을 [1]만드는 데 사용된다.
합성
2-피콜린은 순수한 형태로 분리된 것으로 보고된 최초의 피리딘 화합물이었다.1846년 T에 의해 콜타르로부터 분리되었다.앤더슨.[2]이 화학은 Reilly [3]Industries에 의해 실행되었다.현재는 주로 두 개의 주요 노선에 의해 생산된다.한 가지 방법은 산화물 촉매의 존재 하에서 아세트알데히드와 암모니아를 응축하는 것이다.이 방법은 2-피콜린과 4-피콜린을 혼합하여 제공합니다.
또 다른 방법은 아세톤과 아크릴로니트릴을 응축하여 5-옥소헥사네니트릴을 생성하고, 그 후 사이클화하여 2-피콜린을 생성하는 것이다.1989년에 [1]전 세계에서 약 8000 t/a가 생산되었습니다.
반응
피콜린의 대부분의 반응은 메틸기에 집중되어 있다.예를 들어 2-피콜린의 주요 용도는 2-비닐피리딘의 전구체이다.변환은 포름알데히드와의 응축에 의해 이루어집니다.
2-비닐피리딘, 부타디엔, 스티렌의 공중합체를 직물 타이어 코드의 접착제로 사용하며 2-피콜린은 비료에 의한 암모니아 손실을 방지하는 농화학 니트라피린의 선구자이기도 합니다.과망간산칼륨에 의한 산화는 피콜린산을 [1]생성한다.
2-메틸피리딘을 부틸리튬으로 처리하면 메틸기가 [4]탈양성화된다.
- HCCN354 + BuLi → LiHCCN254 + BuH
생분해
다른 피리딘 유도체와 마찬가지로 2-메틸피리딘은 오일 셰일 또는 석탄을 처리하는 시설과 관련된 환경 오염 물질로 종종 보고되며, 기존 목재 처리 현장에서도 발견되었습니다.이 화합물은 피리딘 [5]유도체의 복합 혼합물로 오염된 대수층에서 분리된 Arthrobacter sp. strain R1(ATTC 균주 번호 49987)과 같은 특정 미생물에 의해 쉽게 분해된다.아르트로박터 및 밀접하게 관련된 방선균은 피리딘 유도체 및 기타 질소 복소환 화합물의 분해와 관련된 경우가 많다. 2-메티피리딘 및 4-메티피리딘은 3-메티피리딘보다 [6]쉽게 분해되어 환경 시료로부터의 휘발성 손실을 적게 나타낸다.
사용하다
2-메틸피리딘은 암프롤륨, 피코플라틴, 디메틴,[1] 엔사이니드를 포함한 일부 의약품의 제조에 사용되는 중간체이다.
독성
대부분의 알킬피리딘과 마찬가지로 2-메틸피리딘의 LD50은 790mg/kg(구강, 랫드)으로 보통이다.
레퍼런스
- ^ a b c d Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. "Pyridine and Pyridine Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ^ Anderson, T. (1846). "On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar" (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. XLI: 146–156, 291–300.
- ^ Beck, Bill (1996). Good Chemistry: The Story of P. C. Reilly and Reilly Industries. Indianapolis, USA: Design Printing Company.
- ^ Stephanie Ganss; Julia Pedronl; Alexandre Lumbroso; Günther Leonhardt-Lutterbeck; Antje Meißner; Siping Wei; Hans-Joachim Drexler; Detlef Heller; Bernhard Breit (2016). "Rhodium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes towards Z-Enol Esters". Org. Synth. 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367.
- ^ O'Loughlin, E.J., G.K. Sims, S.J. Traina.1999. 지표면 침전물에서 분리된 Arthrobacter sp.에 의한 2-메틸, 2-에틸 및 2-히드록시피리딘의 생분해.생분해 10:93-104
- ^ Sims, G.K.; L.E. Sommers (1985). "Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions". Environmental Toxicology and Chemistry. 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.