테르피넨

테르피넨스
α-테르피넨	β-테르피넨
γ-테르피넨	γ-테르피넨; (테르피놀렌)
이름
	IUPAC 이름 α: 4-메틸-1-(1-메틸에틸)-1, 3-시클로헥사디엔; β: 4-메틸렌-1-(1-메틸에틸)시클로헥센; γ: 4-메틸-1-(1-메틸에틸)-1, 4-시클로헥사디엔; γ: 1-메틸-4-(프로판-2-일리덴)시클로헥스-1-엔
식별자
CAS 번호	(α): 99-86-5 ; (β): 99-84-3 ; (오디오): 99-85-4 ; 15: 586-62-9 ;
3D 모델(JSmol)	(α): 인터랙티브 이미지; (β): 인터랙티브 이미지; ()) : 인터랙티브 이미지; ()) : 인터랙티브 이미지;
체비	(α): CHEBI: 10334 ; (β): CHEBI: 59159; ()): CHEBI:10577; ()): CHEBI: 9457;
켐스파이더	(α): 7182 ; (β): 60205; (오디오): 7181;
ECHA 정보 카드	100.029.440
EC 번호	(α): 202-795-1; (β): 202-793-0; 15: 202-794-6; (오디오): 209-578-0;
케그	(α): C09898; ()): C09900; ()): C06075;
PubChem CID	(α): 7462; (β): 66841; (오디오): 7461; (오디오): 11463;
유니	(α): I24X278AP1 ; (β): DV74J5RW4Y .; ()): 4YGF4PQP49 ; ()): N9830X5KSL ;
	인치 InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 키 : SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N ; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 키 : SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N; 137: InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,7-8H,5-6H2,1-3H3 키: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N; 137: InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4H, 5-7H2, 1-3H3 키: MOYAFQVGZPNRA-UHFFFAOYSA-N;
	미소 (α): CC1=CC=C(C(C)C)CC1; (β): C=C1CC=C(C(C)C)CC1; (표준): CC1=CCC(C(C)C)=CC1; (표준): C/C(C)=C1CC(C)=CC/1;
특성.
화학식	C10H16
몰 질량	136.238 g/g−1
밀도	α: 0.8375 g/cm3; β: 0.838 g/cm3; µ: 0.853 g3/cm
녹는점	α: 60~61 °C
비등점	α: 173.5~174.8 °C; β: 173~174 °C; †: 183 °C
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

테르피넨은 모노텔펜으로 분류되는 이성질 탄화수소 그룹이다.각각 분자식과 탄소 골격은 동일하지만 탄소-탄소 이중결합의 위치가 다르다.α-테르피넨은 카다멈, 마조람 오일 및 기타 천연원으로부터 분리되었다.β-테르피넨은 알려진 천연 공급원은 없지만 사비넨에서 제조되었다. β-테르피넨과 β-테르피넨(일명 테르피놀렌)은 다양한 식물 공급원에서 분리되었다.그것들은 모두 테레빈유와 같은 ^[1]냄새를 가진 무채색의 액체이다.

생산 및 용도

α-테르피넨은 α-피넨의 산촉매 재배치에 의해 산업적으로 생산된다.향수와 향미 특성을 가지고 있지만 주로 공업용 액체에 좋은 냄새를 풍기는 데 사용됩니다.수소화는 포화 유도체 p-멘탄을 ^[1]생성한다.

α-terpinene 생합성

α-terpinene의 ^[2]생합성."P"는 인산기, -PO를₃²⁻ 나타낸다.

α-테르피넨과 다른 테르페노이드의 생합성은 메발론산 경로를 통해 일어난다. 왜냐하면 디메틸알릴 피로인산염(DMAPP)은 메발론산으로부터 유도되기 때문이다.

제라닐피로인산(GPP)은 DMAPP로부터의 피로인산기와 이소펜테닐피로인산(IPP)의 손실 및 그에 따른 양성자의 손실로 형성된 공진안정성 알리산 양이온 반응에서 생성된다.GPP는 피로인산기를 상실하여 공명안정성 게라닐 양이온을 형성한다.피로인산기가 양이온에 재도입되면 리날릴 피로인산(LPP)으로 알려진 GPP 이성질체가 생성된다.LPP는 그 피로인산기를 잃음으로써 공명 안정 캐티온을 형성한다.이 LPP 양이온의 보다 유리한 입체 화학 덕분에 환화가 완료되어 현재는 테르피닐 양이온을 생성한다.마지막으로 바그너-메어웨인 재배치를 통한 1,2-수소 시프트에 의해 테르피넨-4-일 양이온이 생성된다.α-terpinene을 생성하는 것은 이 양이온에서 수소의 손실이다.

테르피넨을 생산하는 식물

레퍼런스

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