벌핀산

Vulpinic acid
벌핀산
Chemical structure of vulpinic acid
Vulpinic acid - 3D - Ball-and-stick Model.png
이름
우선 IUPAC 이름
메틸(E)-(5-히드록시-3-옥소-4-페닐푸란-2(3H)-일리덴)페닐아세테이트
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
ECHA 정보 카드 100.007.560 Edit this at Wikidata
유니
  • COC(=O)/C(=C/1\C(=O)C(=C(O1)O)C2=CC=C2)/C3=CC=CC=C3
특성.
C19H14O5
몰 질량 322.316 g/120−1
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성의
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벌핀산은 [1]지의류 생물학의 기초가 되는 공생에서 처음 발견되고 중요한 천연 산물이다.이는 모화합물인 펄빈산의 단순한 메틸에스테르 유도체이며, 펄비논의 가까운 친척이며, 두 가지 모두 2차 대사를 통해 페닐알라닌과 같은 방향족 아미노산에서 파생됩니다.벌핀산의 역할은 완전히 확립되지 않았지만, 초식동물의 해충제를 만드는 특성을 포함할 수 있습니다.그 화합물은 포유류에게 비교적 독성이 있다.

화학적 설명

벌핀산은 1925년에 [2][non-primary source needed]이끼에서 처음 분리되었다.분리된 정제물질로서 [3]밝은 노란색을 띤다.

벌핀산은 펄빈산으로부터 [4]에스테르화에 의해 생합성적으로 유도되며, 풀빈산 자체는 방향족 아미노산인 페닐알라닌 및 티로신으로부터 아릴피루빅산의 이량화 및 산화환 절단을 통해 유도되며, 이 과정도 관련된 펄빈산을 [5][page range too broad]생성한다.

벌핀산에 대한 여러 화학 합성물이 보고되었다.첫 번째는 대응하는 에놀삼중산염에 [6]의한[further explanation needed] 스즈키 교차결합 반응에 의해 부테놀라이드가 효율적으로 기능하는 것이다.

이끼로 발생

벌핀산 [citation needed]때문이기도 한 밝은 색상의 무기력 벌피나 지의류.

펄빈산은 몇몇 이끼종과 일부 비라이센스 [2][better source needed]균류에서 발견된다.그것은 지의류 [citation needed]공생에서 진균 파트너의 2차 대사물입니다.그것은 보울트 균인 Pulveroboletus raveneli에서 [7][5]발견되었다.2016년, 잘 알려진 이끼 균류 파트너와 구별되는 담자균의 새로운 그룹이 벌핀산 [1]생성에 관여했다.

생물 활동

벌핀산은 곤충과 연체동물뿐만 아니라 육식 포유동물에게도 비교적 독성이 있다.하지만, 그것은 토끼와 쥐에게 독이 되지 않습니다.벌핀산의 생물학적 기능 중 하나는 이끼가 초식동물에 [8]의한 방목을 막기 위해 진화한 기피제일 수 있다.이끼는 또한 분자의 자외선 차단 특성을 이용하여 기초 광이온을 [9]보호할 수 있다.예를 들어, 벌핀산은 무기력 [10]벌피나에서 블루라이트 스크린으로 기능하는 것으로 생각됩니다.이전에 자외선 B로 인한 [11]손상으로부터 조직 배양에서 인간의 피부 세포를 보호하는 것으로 나타났다.

인간은 스칸디나비아의 늑대를 독살하기 위해 많은 양의 화학물질을 함유한 이끼(예: 무기력증 벌피나)를 사용하여 포유류의 독성을 이용했고, 때때로 순록의 피와 [3]유리가 함유된 미끼에 그것을 첨가했다.

벌핀산은 그램 양성균에 대한 항균활성을 가지고 있으며,[12][13] MRSA에서 세포분열을 교란하는 것으로 나타났다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Spribille T, Tuovinen V, Resl P, Vanderpool D, Wolinski H, Aime MC, et al. (2016). "Basidiomycete yeasts in the cortex of ascomycete macrolichens". Science. 353 (6298): 488–492. Bibcode:2016Sci...353..488S. doi:10.1126/science.aaf8287. PMC 5793994. PMID 27445309.
  2. ^ a b Mazza, Franc Paolo (1925). "Constitution and physical properties of vulpinic acid". Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Napoli. 31: 182–190.
  3. ^ a b Brodo, Irwin M.; Sharnoff, Sylvia Duran; Sharnoff, Stephen (2001). Lichens of North America. Yale University Press. p. 83. ISBN 978-0300082494.
  4. ^ Crout, D.H.G. (2012). "The Biosynthesis of Carbocyclic Compounds". In Lloyd, D. (ed.). Carbocyclic Chemistry. Vol. One. Springer Science & Business Media. pp. 63–198, esp. 147. ISBN 9781468482706. Retrieved January 3, 2020.
  5. ^ a b Gill, M.; Steglich, W. (1987). "Pigments of Fungi (Macromycetes)". Fortschr. Chem. Org. Naturst. [Prog. Chem. Org. Nat. Prod.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 51: 1–297. doi:10.1007/978-3-7091-6971-1_1. ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID 3315906.[페이지 범위가 너무 넓음]
  6. ^ Ahmed, Zafar; Langer, Peter (2004). "Suzuki cross-coupling reactions of γ-alkylidenebutenolides: application to the synthesis of vulpinic acid". Journal of Organic Chemistry. 69 (11): 3753–3757. doi:10.1021/jo049780a. PMID 15153005.
  7. ^ Duncan, Christine J.G.; Cuendet, Muriel; Fronczek, Frank R.; Pezzuto, John M.; Mehta, Rajendra G.; Hamann, Mark T.; Ross, Samir A. (2003). "Chemical and biological investigation of the fungus Pulveroboletus ravenelii". Journal of Natural Products. 66 (1): 103–107. doi:10.1021/np0203990. PMC 4969011. PMID 12542354.
  8. ^ Nash, Thomas H. (1996). Lichen Biology. Cambridge University Press. p. 179. ISBN 978-0-521-45974-7.
  9. ^ Legouin, Béatrice; Lohézic-Le Dévéhat, Françoise; Ferron, Solenn; Rouaud, Isabelle; Le Pogam, Pierre; Cornevin, Laurence; Bertrand, Michel; Boustie, Joël (2017). "Specialized metabolites of the lichen Vulpicida pinastri act as photoprotective agents". Molecules. 22 (7): 1162. doi:10.3390/molecules22071162. PMC 6152234. PMID 28704942.
  10. ^ Phinney, Nathan H.; Gauslaa, Yngvar; Solhaug, Knut Asbjørn (2018). "Why chartreuse? The pigment vulpinic acid screens blue light in the lichen Letharia vulpina". Planta. 249 (3): 709–718. doi:10.1007/s00425-018-3034-3. PMID 30374913. S2CID 53102713.
  11. ^ Varol, Mehmet; Türk, Ayşen; Candan, Mehmet; Tay, Turgay; Koparal, Ayşe Tansu (2016). "Photoprotective activity of vulpinic and gyrophoric acids toward ultraviolet B-induced damage in human keratinocytes". Phytotherapy Research. 30 (1): 9–15. doi:10.1002/ptr.5493. PMID 26463741. S2CID 206430748.
  12. ^ Bačkor M, Hudá J, Repčák M, Ziegler W, Bačkorová M (1998). "The Influence of pH and Lichen Metabolites (Vulpinic Acid and (+)-Usnic Acid) on the Growth of the Lichen Photobiont Trebouxia irregularis". The Lichenologist. 30 (6): 577–582. doi:10.1017/S0024282992000574.
  13. ^ Shrestha G, Thompson A, Robison R, St Clair LL (28 April 2015). "Letharia vulpina, a vulpinic acid containing lichen, targets cell membrane and cell division processes in methicillin-resistant Staphylococcus aureus". Pharmaceutical Biology. 54 (3): 413–8. doi:10.3109/13880209.2015.1038754. PMID 25919857. S2CID 37962126.