비신

Vicine
비신
Vicine.png
이름
IUPAC 이름
2,6-다이아미노-5-(β-D-글루코피라노실록시)피리미딘-4(1H)-1
선호 IUPAC 이름
2,6-디아미노-5-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-yl]옥시리미딘-4(1H)-one
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.283 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1 checkY
    키: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N checkY
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  • O=C2\N(\N)NC(=C2/O[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)/N
특성.
C10H16N4O7
어금질량 304.259 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

비신(Vicine)은 주로 파바 콩에서 발견되는 알칼로이드 글리코사이드로, 넓은 콩(Vicia faba)이라고도 한다.[1] 비신은 포도당-6-인산염 탈수소효소의 유전적 손실이 있는 개인에게 독성이 있다. 그것은 호감증이라고 불리는 용혈성 빈혈증을 유발한다. 비시아 파바에서의 비신의 형성은 연구되었지만, 이러한 자연 형성은 아직 발견되지 않았다.[2]

역사

비신(Vicine)은 처음에 황산으로 추출한 후 이후 황산 수은(HgSO4)으로 강수하는 방법에 의해 1870년 비시아 사티바의 씨앗으로부터 격리되었다. 후에 비신은 다른 비시아 종, 즉 비시아 파바, 비트 주스, 완두콩에서도 발견되었다. 그 화합물의 화학 구조는 점차적으로 지어졌다. 먼저 화합물의 당질성은 1896년에 인정되었다. 같은 해, 바이신, 신약들의 골리콘은 고립되었다. 20세기 초에 피리미딘 구조가 인정되었다. 이러한 초기 성공에도 불구하고 1953년에야 정확한 비신 공식은 결정되었고 2,4-다이아미노-6-옥시피리미딘-5-((-d-glucopyranoside)이다.[2]

신진대사

비신(Vicine)은 체내에서 활동하지 않는 화합물이다. 비신이 음식을 통해 체내에 들어오면 장내 미세플로라에 의해 가수분해되어 반응성이 매우 높은 활성 래디컬 생성 화합물인 아글리콘 신약으로 만들어진다.[2] 가수분해와 동시에 분자의 포도당 부분이 분리되고, 그 결과 신약이 감소한다. 그런 다음 장내 상피를 통해 혈액 속에 신약을 섭취한다.[3][4]

역효과

부작용은 포도당-6인산염 탈수소효소 결핍증을 앓고 있는 인간에게만 발생한다. 이 결핍은 홍반에서 글루타티온의 부족을 초래하고 글루타티온느는 강하게 감소하는 물질 신약에 의해 생성된 ROS(활성산소종)의 중성화를 위해 필요하다.[4]

적응증

G6PD 결핍증 환자는 증상이 없다. 급성 용혈성 빈혈의 발병은 갑자기 나타날 수 있으며 매우 심각하고 생명을 위협할 수 있다. 그러한 갑작스런 호감도의 징후는 어두운 소변, 창백, 황달, 복통 그리고 대부분의 경우 열이다.[4]

독성

피리미딘 링 위의 C5에서 포도당과 히드록실 그룹 사이의 β-글리코시드 결합은 바이신, 디비시신 (2,6-diamino-4,5-dihydroxypyrimidine)의 아글리콘을 산출하기 위해 가수 분해된다.[5] 이 알글리콘은 글루타티온의 산화 능력이 강하다.[6] 건강한 개인에서는 글루타티온을 재생시킬 수 있을 정도로 빨리 줄일 수 있기 때문에 이것은 문제가 되지 않는다. 그러나 포도당 6인산 탈수소효소(G6PD)가 부족한 개인에서는 용혈성 빈혈이 발생한다.[7]

동물에 미치는 영향

산란계에서의 10g의 비신/kg 식단은 사료 섭취, 계란 무게, 헤모글로빈 수치 및 생식력을 감소시키고 간 체중, 간 글루타티온 수치, 혈장 지질 수치를 증가시켰다. 돼지의 kg당 비신(vicine)의 비슷한 수준을 가진 식단은 단백질과 에너지 소화가능성에 작은 영향만 보였다.[8]

또 다른 연구에서, 산란과 구이 암탉은 다른 기간 동안 물에 담근 곡물로, 부분적으로 또는 완전히 제거되었다. 아직 비신이 들어 있는 곡물을 가지고 있는 암탉들은 분자 헤모글로빈이 현저하게 감소하는 반면, 다른 암탉들은 그렇지 않았다.[9]

쥐를 대상으로 한 생체내 연구에서는 비신 경구 투여로 글루타티온 농도의 감소는 미미하고 사망률은 없는 것으로 나타났다. 그러나 복막내 투여로 글루타티온의 급격한 감소에 이어 무옥시증으로 사망에 이르게 되었다.[10]

참조

  1. ^ Lattanzio V, Bianco VV, Crivelli G, Miccolis V (May 1983). "Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars". Journal of Food Science. 48 (3): 992–993. doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x.
  2. ^ a b c Mager, J.; Razin, A.; Herschko, A. (2012) [1969]. "10. Favism". In Liener, I. (ed.). Toxic constituents of plant foodstuffs. Springer. pp. 293–312. ISBN 9780323147378.
  3. ^ Baker MA, Bosia A, Pescarmona G, Turrini F, Arese P (June 1984). "Mechanism of action of divicine in a cell-free system and in glucose-6-phosphate dehydrogenase-deficient red cells". Toxicologic Pathology. 12 (4): 331–6. doi:10.1177/019262338401200405. PMID 6099911. S2CID 26038580.
  4. ^ a b c Luzzatto L, Arese P (January 2018). "Favism and Glucose-6-Phosphate Dehydrogenase Deficiency". The New England Journal of Medicine. 378 (1): 60–71. doi:10.1056/NEJMra1708111. PMID 29298156.
  5. ^ Rizzello CG, Losito I, Facchini L, Katina K, Palmisano F, Gobbetti M, Coda R (August 2016). "Degradation of vicine, convicine and their aglycones during fermentation of faba bean flour". Scientific Reports. 6 (1): 32452. Bibcode:2016NatSR...632452R. doi:10.1038/srep32452. PMC 5006014. PMID 27578427.
  6. ^ Mager J, Glaser G, Razin A, Izak G, Bien S, Noam M (July 1965). "Metabolic effects of pyrimidines derived from fava bean glycosides on human erythrocytes deficient in glucose-6-phosphate dehydrogenase". Biochemical and Biophysical Research Communications. 20 (2): 235–40. doi:10.1016/0006-291x(65)90352-9. PMID 5850686.
  7. ^ Pulkkinen M, Zhou X, Lampi AM, Piironen V (December 2016). "Determination and stability of divicine and isouramil produced by enzymatic hydrolysis of vicine and convicine of faba bean". Food Chemistry. 212: 10–9. doi:10.1016/j.foodchem.2016.05.077. PMID 27374500.
  8. ^ Jezierny D, Mosenthin R, Bauer E (May 2010). "The use of grain legumes as a protein source in pig nutrition: A review". Animal Feed Science and Technology. 157 (3–4): 111–128. doi:10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001.
  9. ^ Farran MT, Darwish AH, Uwayjan MG, Sleiman FT, Ashkarian VM (June 2002). "Vicine and convicine in common vetch (Vicia sativa) seeds enhance beta-cyanoalanine toxicity in male broiler chicks". International Journal of Toxicology. 21 (3): 201–9. doi:10.1080/10915810290096333. PMID 12055021. S2CID 21101425.
  10. ^ Arbid MS, Koriem KM, Asaad GF, Megahed HA (2013). "Effect of the antibiotic neomycin on the toxicity of the glycoside vicine in rats". Journal of Toxicology. 2013: 913128. doi:10.1155/2013/913128. PMC 3694484. PMID 23840205.

외부 링크