비신

Vicine
비신
Vicine.png
이름
IUPAC 이름
2,6-다이아미노-5-(β-D-글루코피라노실록시)피리미딘-4(1H)-1
선호 IUPAC 이름
2,6-디아미노-5-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-yl]옥시리미딘-4(1H)-one
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.283 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1 checkY
    키: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N checkY
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  • O=C2\N(\N)NC(=C2/O[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)/N
특성.
C10H16N4O7
어금질량 304.259 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

비신(Vicine)은 주로 파바 콩에서 발견되는 알칼로이드 글리코사이드로, 넓은 콩(Vicia faba)이라고도 한다.[1] 비신은 포도당-6-인산염 탈수소효소의 유전적 손실이 있는 개인에게 독성이 있다. 그것은 호감증이라고 불리는 용혈성 빈혈증을 유발한다. 비시아 파바에서의 비신의 형성은 연구되었지만, 이러한 자연 형성은 아직 발견되지 않았다.[2]

역사

비신(Vicine)은 처음에 황산으로 추출한 후 이후 황산 수은(HgSO4)으로 강수하는 방법에 의해 1870년 비시아 사티바의 씨앗으로부터 격리되었다. 후에 비신은 다른 비시아 종, 즉 비시아 파바, 비트 주스, 완두콩에서도 발견되었다. 그 화합물의 화학 구조는 점차적으로 지어졌다. 먼저 화합물의 당질성은 1896년에 인정되었다. 같은 해, 바이신, 신약들골리콘은 고립되었다. 20세기 초에 피리미딘 구조가 인정되었다. 이러한 초기 성공에도 불구하고 1953년에야 정확한 비신 공식은 결정되었고 2,4-다이아미노-6-옥시피리미딘-5-((-d-glucopyranoside)이다.[2]

신진대사

비신(Vicine)은 체내에서 활동하지 않는 화합물이다. 비신이 음식을 통해 체내에 들어오면 장내 미세플로라에 의해 가수분해되어 반응성이 매우 높은 활성 래디컬 생성 화합물인 아글리콘 신약으로 만들어진다.[2] 가수분해와 동시에 분자의 포도당 부분이 분리되고, 그 결과 신약이 감소한다. 그런 다음 장내 상피를 통해 혈액 속에 신약을 섭취한다.[3][4]

역효과

부작용은 포도당-6인산염 탈수소효소 결핍증을 앓고 있는 인간에게만 발생한다. 이 결핍은 홍반에서 글루타티온의 부족을 초래하고 글루타티온느는 강하게 감소하는 물질 신약에 의해 생성된 ROS(활성산소종)의 중성화를 위해 필요하다.[4]

적응증

G6PD 결핍증 환자는 증상이 없다. 급성 용혈성 빈혈의 발병은 갑자기 나타날 수 있으며 매우 심각하고 생명을 위협할 수 있다. 그러한 갑작스런 호감도의 징후는 어두운 소변, 창백, 황달, 복통 그리고 대부분의 경우 열이다.[4]

독성

피리미딘 링 위의 C5에서 포도당과 히드록실 그룹 사이의 β-글리코시드 결합은 바이신, 디비시신 (2,6-diamino-4,5-dihydroxypyrimidine)의 아글리콘을 산출하기 위해 가수 분해된다.[5] 이 알글리콘은 글루타티온의 산화 능력이 강하다.[6] 건강한 개인에서는 글루타티온을 재생시킬 수 있을 정도로 빨리 줄일 수 있기 때문에 이것은 문제가 되지 않는다. 그러나 포도당 6인산 탈수소효소(G6PD)가 부족한 개인에서는 용혈성 빈혈이 발생한다.[7]

동물에 미치는 영향

산란계에서의 10g의 비신/kg 식단은 사료 섭취, 계란 무게, 헤모글로빈 수치 및 생식력을 감소시키고 간 체중, 간 글루타티온 수치, 혈장 지질 수치를 증가시켰다. 돼지의 kg당 비신(vicine)의 비슷한 수준을 가진 식단은 단백질과 에너지 소화가능성에 작은 영향만 보였다.[8]

또 다른 연구에서, 산란과 구이 암탉은 다른 기간 동안 물에 담근 곡물로, 부분적으로 또는 완전히 제거되었다. 아직 비신이 들어 있는 곡물을 가지고 있는 암탉들은 분자 헤모글로빈이 현저하게 감소하는 반면, 다른 암탉들은 그렇지 않았다.[9]

쥐를 대상으로 한 생체내 연구에서는 비신 경구 투여로 글루타티온 농도의 감소는 미미하고 사망률은 없는 것으로 나타났다. 그러나 복막내 투여로 글루타티온의 급격한 감소에 이어 무옥시증으로 사망에 이르게 되었다.[10]

참조

  1. ^ Lattanzio V, Bianco VV, Crivelli G, Miccolis V (May 1983). "Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars". Journal of Food Science. 48 (3): 992–993. doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x.
  2. ^ a b c Mager, J.; Razin, A.; Herschko, A. (2012) [1969]. "10. Favism". In Liener, I. (ed.). Toxic constituents of plant foodstuffs. Springer. pp. 293–312. ISBN 9780323147378.
  3. ^ Baker MA, Bosia A, Pescarmona G, Turrini F, Arese P (June 1984). "Mechanism of action of divicine in a cell-free system and in glucose-6-phosphate dehydrogenase-deficient red cells". Toxicologic Pathology. 12 (4): 331–6. doi:10.1177/019262338401200405. PMID 6099911. S2CID 26038580.
  4. ^ a b c Luzzatto L, Arese P (January 2018). "Favism and Glucose-6-Phosphate Dehydrogenase Deficiency". The New England Journal of Medicine. 378 (1): 60–71. doi:10.1056/NEJMra1708111. PMID 29298156.
  5. ^ Rizzello CG, Losito I, Facchini L, Katina K, Palmisano F, Gobbetti M, Coda R (August 2016). "Degradation of vicine, convicine and their aglycones during fermentation of faba bean flour". Scientific Reports. 6 (1): 32452. Bibcode:2016NatSR...632452R. doi:10.1038/srep32452. PMC 5006014. PMID 27578427.
  6. ^ Mager J, Glaser G, Razin A, Izak G, Bien S, Noam M (July 1965). "Metabolic effects of pyrimidines derived from fava bean glycosides on human erythrocytes deficient in glucose-6-phosphate dehydrogenase". Biochemical and Biophysical Research Communications. 20 (2): 235–40. doi:10.1016/0006-291x(65)90352-9. PMID 5850686.
  7. ^ Pulkkinen M, Zhou X, Lampi AM, Piironen V (December 2016). "Determination and stability of divicine and isouramil produced by enzymatic hydrolysis of vicine and convicine of faba bean". Food Chemistry. 212: 10–9. doi:10.1016/j.foodchem.2016.05.077. PMID 27374500.
  8. ^ Jezierny D, Mosenthin R, Bauer E (May 2010). "The use of grain legumes as a protein source in pig nutrition: A review". Animal Feed Science and Technology. 157 (3–4): 111–128. doi:10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001.
  9. ^ Farran MT, Darwish AH, Uwayjan MG, Sleiman FT, Ashkarian VM (June 2002). "Vicine and convicine in common vetch (Vicia sativa) seeds enhance beta-cyanoalanine toxicity in male broiler chicks". International Journal of Toxicology. 21 (3): 201–9. doi:10.1080/10915810290096333. PMID 12055021. S2CID 21101425.
  10. ^ Arbid MS, Koriem KM, Asaad GF, Megahed HA (2013). "Effect of the antibiotic neomycin on the toxicity of the glycoside vicine in rats". Journal of Toxicology. 2013: 913128. doi:10.1155/2013/913128. PMC 3694484. PMID 23840205.

외부 링크