시아노아크릴레이트

Cyanoacrylate
많은 시판 접착제의 선구자인 시아노아크릴산에틸의 화학 구조.

시아노아크릴산염은 산업용, 의료용 및 가정용에 사용되는 강력한 속효성 접착제 제품군입니다.이들은 시아노아크릴레이트 에틸 및 관련 에스테르에서 파생됩니다.모노머의 시아노아크릴레이트 그룹은 물의 존재 하에서 빠르게 중합되어 길고 강한 사슬을 형성합니다.그들은 약간의 [1]독성을 가지고 있다.

특정 시아노아크릴레이트에는 메틸 2-시아노아크릴레이트(MCA), 에틸 2-시아노아크릴레이트(ECA, 일반적으로 "슈퍼 글루" 및 "Krazy 글루" 또는 Toagosey, n-부틸시아노아크릴레이트(n-BCA), 옥틸시아노아크릴레이트2가 포함된다.Octyl cyanoacryate는 독성 문제를 해결하고 피부 자극 및 알레르기 반응을 줄이기 위해 개발되었습니다.시아노아크릴레이트 접착제는 일반적으로 순간 접착제, 파워 접착제 또는 슈퍼 접착제로 알려져 있습니다."CA"라는 약어는 일반적으로 산업용 시아노아크릴레이트(cyanoacryate)에 사용됩니다.

발전

해리 웨슬리 쿠버 주니어(2010년 미국 기술혁신훈장) 수상 직전

시아노아크릴레이트의 최초 특허는 1947년에 B.F.에 의해 출원되었다. Goodrich[2] Company는 전쟁 활동을 위한 명확한 플라스틱 총기 조준에 적합한 재료를 찾는 것의 산물입니다.1942년, 해리 쿠버 주니어가 이끄는 과학자 팀은 우연히 그것이 [3]접촉하는 모든 것을 고수하는 공식을 발견했다.연구팀은 전시용 물질을 신속히 거부했지만 1951년 이스트만 코닥의 연구원으로 일하던 중 쿠버와 동료 프레드 조이너가 시아노아크릴레이트를 재발견했다.두 사람은 진정한 상업적 잠재력을 깨달았고, 접착제의 형태는 1958년 "Eastman #910"(나중에 "Eastman 910")이라는 제목으로 처음 판매되었다.

1960년대에 이스트만 코닥은 록타이트에 시아노아크릴레이트를 팔았고 록타이트는 이를 다시 포장하여 "록타이트 퀵 세트 404"라는 다른 상표명으로 유통시켰다.1971년 Loctite는 자체 제조 기술을 개발하여 "Super Bonder"라고 불리는 자체 시아노아크릴레이트 라인을 출시했습니다.Loctite는 빠르게 시장 점유율을 획득했고, 1970년대 후반에는 북미 산업용 시아노아크릴레이트 시장에서 이스트만 코닥의 점유율을 넘어섰다고 여겨졌다.National Starchemical Company는 이스트만 코닥의 시아노아크릴레이트 사업부를 인수하여 1970년대 Permabond를 형성한 여러 인수와 결합하였다.다른 시아노아크릴레이트 제조업체로는 유니레버의 자회사였던 국립 전분 화학의 Permabond Division인 LePage(1996년 헨켈에 의해 인수된 캐나다 회사)가 있다.Loctite, Eastman 및 Permabond는 함께 산업용 시아노아크릴레이트 시장의 [4]약 75%를 차지했습니다.2019년 현재 Permabond는 오리지널 910 [5]제조를 계속하고 있습니다.

모노머

액체 형태에서 시아노아크릴레이트는 시아노아크릴레이트 에스테르 분자의 모노머로 구성됩니다.메틸 2-시아노아크릴레이트(CH=C(CnN)COOCH3)는2 분자량이 111.1g/g, 섬광점이 79°C(θ°F; 352K), 밀도가 1.1g/mL이다.[6]2-시아노아크릴산 에틸(CH2=C(CnN)COOCHCH23)은 분자량이 125g/g이고 섬광점이 75°C 이상이다.취급을 용이하게 하기 위해 시아노아크릴레이트 접착제를 흄 실리카 등의 성분과 함께 자주 배합하여 점성이 강하거나 겔 모양으로 만든다.최근에는 전단 강도를 높이기 위해 첨가제를 사용하여 보다 내충격성 결합을 만들 수 있습니다.이러한 첨가물에는 Loctite의 "Ultra Gel"과 같은 고무 또는 지정되지 않은 다른 고무가 포함될 수 있습니다.

일반적으로 아크릴기는 물(특히 수산화 이온)의 존재 하에서 빠르게 연쇄 성장 중합되어 길고 강한 사슬을 형성하고 결합 표면을 결합한다.수분이 존재하면 접착제가 굳기 때문에 공기 중의 정상적인 습도에 노출되면 몇 초 안에 얇은 피부가 형성되기 시작합니다. 따라서 시아노아크릴레이트를 얇은 코팅으로 도포하여 접착을 빠르게 진행시킵니다.

시아노아크릴레이트 접착제의 유통기한은 짧습니다. 개봉하지 않은 경우 제조 후 약 1년, 개봉 후 1개월입니다.

2-시아노아크릴산메틸의 중합

사용하다

시아노아크릴레이트 접착제인 '슈퍼 글루' 튜브

일반 속성

시아노아크릴산염은 주로 접착제로 사용된다.얇은 층은 효과적으로 결합하지만 두꺼운 층은 훨씬 더 그렇습니다.그것들은 사람의 피부와 조직, 천연 섬유, 면화, 양털, 그리고 가죽을 포함한 많은 물질들을 결합시킨다.

시아노아크릴레이트 접착제는 전단 강도가 낮기 때문에 나중에 조각을 절단해야 할 경우 임시 접착제로 사용됩니다.일반적인 예로는 선반에 있는 희생용 글루 블록에 공작물을 장착하고 핀과 볼트를 조이는 것이 있습니다.또한 조인트를 빠르게 형성하기 위한 방법으로 더 느리지만 더 탄력적인 다른 접착제와 함께 사용되며, 이 접착제는 두 번째 접착제가 굳을 때까지 부품을 적절한 구성으로 고정합니다.

시아노아크릴레이트 기반 접착제는 매끄러운 표면과의 결합력이 약하기 때문에 마찰을 일으키기 쉽습니다. 그 좋은 예로는 연마제(예: 설탕 또는 사포)를 사용하여 시아노아크릴레이트를 사람의 피부에서 제거할 수 있습니다.

일렉트로닉스

시아노아크릴레이트는 원형 전자 장치(와이어 랩에 사용), 비행 모형 항공기 및 너트와 볼트의 유지 드레싱으로 사용됩니다.금속 접합의 효과와 범용성은 모델 및 미니어처 [7]애호가들에게 인기를 끌고 있습니다.

물병자리

시아노아크릴레이트 접착제의 물에 대한 저항력이 산호를 파쇄하는 해양 수족관 애호가들에게 인기를 끌고 있다.아크로포라와 같은 단단한 산호의 잘린 가지들은 새로운 조각이 자라날 수 있도록 살아있는 바위 조각이나 밀리푸트(에폭시 퍼티)에 접착될 수 있습니다.안전하게 경화해야 하는 실리콘과 달리 탱크에서 직접 사용하는 것이 안전합니다.그러나 기존의 시아노아크릴산염은 접착제의 한 종류로서 수분과 열[8] 모두에 대해 "약한" 내성을 가진 것으로 분류되지만, 프탈산 무수물이 포함되어 있으면 이러한 [9]두 가지 특성이 모두 상쇄되는 것으로 알려져 있다.시아노아크릴레이트 접착제는 살아있는 식물의 뿌리를 나무 조각이나 돌 조각에 고정하기 위해 담수와 해양 수족관을 덮는 데에도 자주 사용됩니다.

매끄러운 표면

대부분의 표준 시아노아크릴레이트 접착제는 [10]유리에 사용하도록 특별히 제작된 에폭시 또는 시아노아크릴레이트를 도포하기 전에 빠른 임시 접착제로 사용할 수 있지만 매끄러운 유리와는 잘 접착되지 않습니다.유리섬유 매트 또는 조직 주위에 기계적 접착제를 형성하여 접합부를 보강하거나 작은 부품을 제작할 수 있다.

필러

베이킹 소다(중탄산나트륨)에 첨가될 때, 시아노아크릴레이트 접착제는 단단하고 가벼운 접착 필러를 형성합니다.접착제만으로는 잘 작동하지 않는 다공질 재료와 잘 어울립니다.이 방법은 폴리스티렌 부품을 조립하거나 수리하기 위해 항공기 모델러에 의해 종종 사용됩니다.또한 이 기술은 "실험" 범주에 등록된 항공기에 사용하도록 제한되지만, [11]경항공기의 목재 프로펠러 날개 전단의 작은 흠집을 수리하는 데 사용됩니다(복합 프로펠러는 2부 에폭시를[12] 사용하여 유사한 방식으로 수리할 수 있습니다).이 기술은 기타 너트의 슬롯을 채워 새로운 것을 자를 수 있도록 하는 데도 사용할 수 있습니다.시아노아크릴산염과 베이킹 소다 간의 반응은 매우 발열적이며(열 생성) 유해한 증기를 생성하기도 합니다.

시아노아크릴레이트 브랜드 중 하나인 "SupaFix"는 산화칼슘을 필러로 사용하여 단단한 재료를 접합하고 균열된 [13]주물을 수리하는 데 사용할 수 있는 더욱 단단한(질감 면에서 모탈과 같은) 결과를 제공합니다.

법의학

시아노아크릴산염은 유리, 플라스틱 [14]등 다공성이 없는 표면에서 잠복 지문을 포착하는 법의학적 도구로 사용된다.시아노아크릴레이트를 가열하여 눈에 보이지 않는 지문 잔류물 및 대기 수분과 반응하여 지문 리지에 백색 폴리머(폴리시아노아크릴레이트)를 형성합니다.그런 다음 능선을 기록할 수 있습니다.발달된 지문은 대부분의 표면에서 육안으로 볼 수 있다(흰색 플라스틱이나 이와 유사한 것을 제외한다.눈에 보이지 않거나 잘 보이지 않는 프린트는 발광 또는 비발광 얼룩을 적용함으로써 더욱 향상될 수 있습니다.

목공

얇은 시아노아크릴레이트 접착제는 목공에 [15]응용된다.빠른 건조, 광택 마감으로 사용할 수 있습니다.시아노아크릴레이트 경화 속도를 제어하기 위해 삶은 아마인유 등의 오일을 사용할 수 있다.또한 시아노아크릴레이트 접착제는 톱밥(톱 또는 샌딩)과 함께 틈새와 균열을 메우기 위해 사용됩니다.이러한 수리 방법은 피아노 사운드보드, 목관 악기, 목관 가구 등에 사용됩니다.선반의 펜 블랭크(펜을 돌리기 위한 목재 블랭크)를 여러 겹 얇게 도포하여 단단하고 투명한 마감으로 만든 후 광택 마감에 시아노아크릴레이트 접착제를 사용합니다.

의료 및 수의학

The arm of a child with a small cut, with a shiny layer of adhesive covering the cut region
시아노아크릴레이트계 의료용 접착제인 더마본드로 봉합된 절개 상처

시아노아크릴레이트 접착제는 1970년대 초나 그 이전에 뼈, 가죽, 거북 등껍질을 수선하는 데 수의학적으로 사용되었다.해리 쿠버는 1966년 베트남 전쟁에서 부상병들이 [16]병원으로 옮겨질 때까지 출혈을 줄이기 위해 시아노아크릴레이트 스프레이를 사용했다고 말했다.n-부틸시아노아크릴레이트는 1970년대부터 의학적으로 사용되어 왔다.미국에서는 피부를 자극할 수 있다는 이유로 미국 식품의약국(FDA)이 1998년까지 더마본드(2-옥틸시아노아크릴레이트)[17]와 함께 의료용 접착제로 사용을 승인하지 않았습니다.1986년 독립적인 연구에 따르면, 시아노아크릴레이트는 기존의 봉합(스티치)[18]보다 상처 봉합에 더 안전하고 기능적인 것으로 나타났다.이 접착제는 상처를 봉합하는 데 필요한 시간, 감염 발생률(피부의 표피, 피부, 피하지방을 통과하는 봉합관은 추가적인 [18]오염 경로를 도입함), 그리고 마지막으로 [19][20]외관 면에서 우수합니다.

일부 암벽등반가들은 손가락 [21][22]끝의 피부 손상을 복구하기 위해 시아노아크릴레이트를 사용한다.마찬가지로 현악기 연주자는 시아노아크릴레이트로 보호용 핑거캡(일반적으로 활동하지 않거나 사고로 굳은살을 잃었을 때)을 형성할 수 있습니다.접착제는 독성이 높지 않고 피부가 벗겨지면 빨리 마모되지만, 많은 양의 접착제와 그 연기를 피부에 직접 도포하면 화학적 [23]화상을 입을 수 있습니다.

표준 "슈퍼글루"는 100% 에틸 2-시아노아크릴레이트이지만, 많은 맞춤형 제제(예: ECA 91%, 폴리 9%(메틸 메타크릴레이트), 0.5% 미만의 하이드로퀴논, 소량의 유기 술폰산)[24]가 특정 용도로 사용되었으며, 의료 용도로[18] 사용되는 화합물 n-부틸 시아노아크릴레이트 변형이 사용되었습니다.현재 국소 피부 접착제로 사용 가능한 세 가지 시아노아크릴레이트 화합물이 있습니다. 2-Octyl cyanoacrylate는 Dermabond, SurgiSeal, 그리고 최근에는 LiquiBand Exceed로 판매됩니다. n-Butyl cylate는 Histoacryl, Indermil, Glustitch, GluseLacyl, Peri로 판매됩니다.2-시아노아크릴레이트 화합물은 에피글루로 사용할 [25]수 있다.

양궁

시아노아크릴레이트는 활쏘기에서 화살대에 풀칠을 하는 데 사용된다.일부 특수 플렛팅 접착제는 주로 특수 플렛팅 글루 [26]키트로 다시 포장된 시아노아크릴레이트입니다.이러한 튜브에는 종종 길고 얇은 금속 노즐이 있어 플렛팅의 베이스에 접착제를 도포할 때의 정밀도가 향상되고 화살표 샤프트에 확실하게 접착할 수 있습니다.

화장품

시아노아크릴레이트는 미용 및 미용 산업에서 속눈썹 연장 접착제 또는 손톱 끝과 손톱 랩과 같은 인공 손톱 강화제의 "못 접착제"[27]로 사용되며, 때때로 우발적인 부상을 일으키는 안약으로 오인되기도 한다.

안전상의 문제

피부 손상

시아노아크릴레이트 접착제는 신체 부위에 부착될 수 있으며, 피부 일부가 [28][29]찢어질 경우 부상을 입을 수 있습니다.그러나 힘을 가하지 않으면 접착제는 자연스럽게 피부에서 분리됩니다(최대 4일).접착제 주변, 온, 주위에 식물성 오일을 바르면 분리를 가속화할 수 있습니다.눈꺼풀이 붙는 경우는 의사와 [30]상담해야 합니다.

독성

시아노아크릴산염의 증기는 기화된 형태의 시아노아크릴산염 단량체이며 호흡기와 눈의 민감한 점막(코, 목, 폐)을 자극합니다.세포막의 습기에 의해 즉시 중합되어 불활성화된다.이러한 위험은 환기가 잘 되는 지역에서 시아노아크릴레이트를 사용함으로써 최소화할 수 있습니다.인구의 약 5%가 반복 노출 후 시아노아크릴산 가스에 민감해져 독감 유사 [31]증상을 일으킬 수 있다.시아노아크릴산염은 또한 알레르기 피부 반응을 일으키는 피부 자극제일 수 있다.미국정부산업위생사회의(ACGIH)는 한계치 노출 한도를 200ppm으로 정하고 있다.드문 경우지만, 흡입이 천식을 유발할 수 있습니다.다양한 시아노아크릴레이트 제제를 함유한 접착제의 수가 많기 때문에 모든 시아노아크릴레이트 접착제에 대한 독성의 단일 측정은 없습니다.

영국 보건안전국(Health and Safety Executive)과 미국 국립독물학 프로그램은 시아노아크릴레이트 에틸의 사용이 안전하며 추가 연구가 [32]불필요하다는 결론을 내렸다.2-옥틸시아노아크릴레이트 화합물은 긴 유기 골격(공유 결합 탄소 분자의 시리즈)으로 인해 훨씬 더 천천히 분해되며 접착제는 조직 독성의 임계값에 도달하지 않습니다.에틸시아노아크릴레이트의 독성 문제 때문에 봉합에는 2-옥틸시아노아크릴레이트를 사용하는 것이 [33]바람직하다.

면, 울 및 기타 섬유소재와의 반응

면(청바지, 면봉, 면공, 특정 실이나 직물)이나 가죽이나 양모와 같은 천연 물질에 시아노아크릴레이트를 바르면 강력하고 빠른 발열 반응이 나타납니다.이 반응은 섬유 유리 및 탄소 섬유에서도 발생합니다.방출되는 열은 심각한[34] 화상을 입히거나 자극적인 흰 연기를 방출할 수 있습니다.시아노아크릴레이트 소재 안전 데이터 시트에서는 시아노아크릴레이트를 [35]바르거나 취급할 때 면(청바지)이나 울 소재 의류, 특히 면장갑을 착용하지 않도록 사용자에게 안내합니다.

용제 및 디본더

아세톤은 일반적으로 매니큐어 제거제(또는 순수한 형태로 철물 매장에서)의 일부로 발견되며 경화된 시아노아크릴레이트를 [36]연화할 수 있는 널리 사용 가능한 용제입니다.다른 용제로는 니트로메탄, 디메틸포름아미드,[37] 디메틸술폭시드 및 [38]염화메틸렌이 있다.감마 부티롤락톤은 경화된 시아노아크릴산염을 [39]제거하기 위해 사용될 수도 있다.상업용 디본더도 사용할 수 있으며, 대부분은 프로필렌 카보네이트를 기반으로 합니다.

유통기한

시아노아크릴레이트 접착제는 유통기한이 짧습니다.날짜 스탬프가 찍힌 용기는 접착제의 유효성을 확인하는 데 도움이 됩니다.한 제조업체는 다음과 같은 정보와 조언을 제공합니다.

약 55°F(13°C)의 온도에서 냉장고와 같이 시원하고 건조한 장소에서 개봉하지 않고 보관하면, 시아노아크릴레이트의 유통 기간은 제조 후 약 1년에서 최소 15개월로 연장됩니다.접착제를 6개월 이내에 사용해야 하는 경우에는 냉장 보관하지 않아도 됩니다.시아노아크릴레이트는 습기에 민감하므로 서늘한 곳에서 뜨거운 곳으로 이동하면 응결이 발생합니다. 냉장고에서 꺼낸 후 접착제를 개봉하기 전에 실온에 도달시키는 것이 가장 좋습니다.개봉 후 30일 이내에 사용해야 합니다.열린 용기는 냉장 [40]보관하지 마십시오.

또 다른 제조업체는 원래 용기를 35~40°F(2~4°C)[41]에서 보관할 경우 일부 시아노아크릴산염에 대해 최대 12개월의 저장 수명을 얻을 수 있다고 말합니다.사용자 포럼 및 일부 제조업체는 가정용 냉동고의 일반적인 온도인 -4°F(-20°C)에서 개봉되지 않은 상태로 보관하고 내용물이 사용 [42]전에 실온에 도달하도록 함으로써 거의 무제한의 유통기한을 달성할 수 있다고 말합니다.냉장 상태에서 용기를 열면 공기 중의 습기가 용기 안에 응축될 수 있습니다. 하지만, 냉동실에 시아노아크릴레이트를 보관하면 열린 시아노아크릴레이트를 무기한 보존할 수 있다는 연구 결과가 있습니다.

시아노아크릴산염은 나이가 들면서 중합되고 두꺼워지며 더 느리게 경화된다.점도가 [31]낮은 동일한 화학 조성의 시아노아크릴레이트로 얇게 만들 수 있습니다.시아노아크릴레이트를 0°F(-18°C) 이하로 보관하면 중합 과정이 거의 중단되고 노화를 방지할 수 있습니다.

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추가 정보

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외부 링크