소톨론

Sotolon
소톨론
Sotolon chemical structure.png
Ball-and-stick model of the sotolon molecule
이름
우선 IUPAC 이름
3-히드록시-4,5-디메틸푸란-2(5H)-1
기타 이름
소톨론
카라멜후라논
설탕 락톤
페누그리크 락톤
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.044.655 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C6H8O3/c1-3-4(2)9-6(8)5(3)7/h4,7H,1-2H3 ☒N
    키: UNYNVIC DCJHOPO-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • O=C1OC(C)C(C)=C1o
특성.
C6H8O3
몰 질량 128.19g/140−1
밀도 1.049 g/cm3
녹는점 26 ~ 29 °C (79 ~84 °F, 299 ~302 K)
비등점 184 °C (363 °F, 457 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

소톨론은 락톤으로 매우 강력한 아로마 화합물이며, 고농도에서는 페누그레크 또는 카레의 전형적인 냄새, 저농도에서는 메이플 시럽, 카라멜 또는 탄 설탕의 전형적인 냄새를 가지고 있습니다.소톨론은 페누그리크 씨앗과 [1]사랑의 주요 향과 향미 성분이며 인공 메이플 [2]시럽의 여러 방향과 향미 성분 중 하나입니다.또한 당밀, 숙성 럼주, 숙성 사케와 화이트 와인, 플로르 셰리주, 로스트 담배,[3] 버섯 락타리우스의 말린 [4]과실체에도 들어 있습니다.소톨론은 체내에 비교적 변함이 없고, 페누그레크 등 소톨론이 많이 함유된 음식을 섭취하면 땀과 소변에 메이플 시럽 향을 낼 수 있다.일부 유전병인 메이플 시럽뇨병 환자에서는 체내에서 자연적으로 생성되어 소변으로 배설되어 질병의 [5]특징적인 냄새로 이끈다.

이 분자는 2005년 [6]이후 가끔 맨해튼 상공으로 퍼져나간 신비로운 메이플 시럽 냄새의 원인인 것으로 생각된다.Sotolon은 1975년에 허브 Fenugreek에서 [7]처음 분리되었다.이 화합물은 1980년에 생 사탕수수 설탕의 풍미를 담당하는 것으로 밝혀졌을 때 이름 붙여졌다: 소토(soto)는 일본어로 "생당"을 의미하고 -olon은 분자가 에놀 락톤임을 [8]의미한다.

여러 노화유래성분이 강화된 와인의 향에 중요한 역할을 하는 것으로 지적되어 왔지만, 소톨론(3-히드록시-4,5-디메틸-2(5H)-프랑논)이 주요 냄새제로 인식되어 이러한 와인의 잠재적 노화 지표로 분류되고 있다.이 키랄 락톤은 농도와 에난티오머 분포에 따라 견과류, 카라멜, 카레 또는 악취가 나는 강력한 향기제입니다.다른 강화 와인의 주요 향기로 지적됨에도 불구하고, 연구자들의 관심은 또한 젊은 드라이 화이트 와인의 조기 산화 숙성과 연관된 오프 플레이버 특성으로 향했고, 예상된 과일, 꽃, 그리고 신선한 특성이 겹쳤다.이 화합물은 소형화 유화 추출 후 GC-MS/SIM, 단일 단계 소형화 액체 추출 후 LC-MS/MS 분석을 통해 검출할 수 있다.

프렌치빈자운

Vin jaune은 α-케토부틸산으로부터 [11][12]소톨론의 형성을 특징으로 한다.

「 」를 참조해 주세요.

  • 캔디캡(메이플시럽 향이 소톨론으로 가수분해되는 콰발락톤III에서 유래한 락타리우스 버섯종)

레퍼런스

  1. ^ Imre Blank; Peter Schieberle (1993). "Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract". Flavour and Fragrance Journal. 8 (4): 191–195. doi:10.1002/ffj.2730080405. Archived from the original (abstract) on 2012-12-16.
  2. ^ "Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable" (PDF) (in French). Centre de recherche, de développement et de transfert technologique acéricole. March 1994. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  3. ^ 시그마알드리히
  4. ^ Sylvie Rapior, Françoise Fons & Jean-Marie Bessièreb (2000). "The fenugreek odor of Lactarius helvus". Mycologia. 92 (2): 305–308. doi:10.2307/3761565. JSTOR 3761565. Archived from the original (abstract) on 2006-04-26.
  5. ^ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, A. C. Sewell and H. Böhles (1999). "4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone (sotolone) — The odour of maple syrup urine disease". Journal of Inherited Metabolic Disease. 22 (2): 107–114. doi:10.1023/A:1005433516026. PMID 10234605. S2CID 6426166.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  6. ^ John Matson (Feb 5, 2009). "Mystery of NYC maple syrup smell solved!". Scientific American News Blog.
  7. ^ F. Rijkens와 H. Boelens(1975) "향기 연구의 미래", 향기 연구에 관한 국제 심포지엄의 진행, H. Maarse와 P.J. Groen, eds. (네덜란드, 바게닝겐:Pudoc, 1975), 페이지 203-220.
  8. ^ 도키토모·유키코·코바야시·아키오·야마니시·테이·무라키·시게루(1980년) 「원당」의 「설탕 맛」에 관한 연구.III. 설탕 맛의 핵심 화합물," 일본 아카데미 회보, 시리즈 B, 56(7) : 457-462; 페이지 457의 각주를 참조하십시오.
  9. ^ Freitas, Ana I.; Pereira, Vanda; Leça, João M.; Pereira, Ana C.; Albuquerque, Francisco; Marques, José C. (2018-02-15). "A Simple Emulsification-Assisted Extraction Method for the GC–MS/SIM Analysis of Wine Markers of Aging and Oxidation: Application for Studying Micro-Oxygenation in Madeira Wine". Food Analytical Methods. 11 (8): 2056–2065. doi:10.1007/s12161-018-1176-3. hdl:10400.13/3635. ISSN 1936-9751. S2CID 102509460.
  10. ^ Marques, José C.; Pereira, Ana C.; Gaspar, João M.; Leça, João M.; Pereira, Vanda (2018). "Rapid Determination of Sotolon in Fortified Wines Using a Miniaturized Liquid-Liquid Extraction Followed by LC-MS/MS Analysis". Journal of Analytical Methods in Chemistry. 2018: 4393040. doi:10.1155/2018/4393040. PMC 6311786. PMID 30647986.
  11. ^ Thuy, Pham Thu; Elisabeth, Guichard; Pascal, Schlich; Claudine, Charpentier (1995). "Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French "Vin Jaune"". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (10): 2616. doi:10.1021/jf00058a012.
  12. ^ Guichard, E.; Pham, T. T.; Etievant, P. (1993). "Quantitative determination of sotolon in wines by high-performance liquid chromatography". Chromatographia. 37 (9–10): 539. doi:10.1007/BF02275793. S2CID 95494741.