디페닐클로로르신

Diphenylchlorarsine
디페닐클로로르신
Ph2AsCl.png
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이름
선호 IUPAC 이름
디페닐라르신성염화물
기타 이름
디페닐클로로아신, 디페닐클로로아르신, 클로로디페닐라르산, 재채기 가스
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 파스클2
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.839 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H10AsCl/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    키: YHHKKKCOLGRKB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C12H10AsCl/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    키: YHHKKKCOLGRKB-UHFFFAAAA
  • Cl[As](C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
  • Cl[As](c1ccc1)c2ccc2
특성.
C12H10AsCl
어금질량 264.59g mol−1
외관 무색의 결정체
밀도 1.55g/cm3
녹는점 42°C(108°F, 315K)
자기 감수성(magnetic susibility)
-1955.5·10cm−63/190cm
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디페닐클로로아신(DA)은 (CH65)2AsCl이라는 공식을 가진 유기농 화합물이다. 독성이 강해 한때 화학전에 사용되기도 했다. 그것은 또한 다른 유기농 화합물의 준비의 중간이다. 분자는 2개의 페닐 링과 1개의 염화물에 부착된 피라미드형 As(III) 중심부로 구성된다. 그것은 또한 연합군에 의해 제1차 세계 대전 동안 재채기 기름으로도 알려져 있었다.

준비 및 구조

1878년 독일의 화학자 아우구스트 미카엘리스(1847–1916)와 빌헬름 라 코스트(1854–1885)에 의해 처음 제작되었다.[1][2] 이산화황으로 디페닐라르신산을 줄여 준비한다. 이상화 방정식은 다음과 같다.[3]

PhAOSH22 + SO2 + HCl → PhAsCl2 + HSO24

그 구조는 중심인 피라미드로 이루어져 있다. As-Cl 거리는 2.26A이고 Cl-As-C 각도와 C-As-C 각도는 각각 96, 105°[4]

사용하다

기타 다이페닐라르센 화합물(예: Grignard 시약과의 반응)을 준비하는 데 유용한 시약이다.

RMgBr + (C6H5)2AsCl → (C6H5)2AsR + MgBrCl
(R = 알킬, 아릴)

화학전

디페닐클로로르신(Diphenyl clorarsine)은 제1차 세계대전의 참호전 당시 서부전선의 화학무기로 사용되었다.[5] 구토제로 분류된 화학물질 등급에 속한다. 디페닐시아노아신(DC)과 디페닐아민클로로신(DM, Adamsite)도 이러한 제제들이다.[6] 디페닐클로로르신(Diphenyl clorarsine)은 때로 당시의 방독면을 관통하고 격렬한 재채기를 일으켜 보호장치를 강제로 제거한다고 믿어졌다. 독일인들은 그것을 아담스라이트, 디페닐라르신시아니드, 디페닐라미나르신시아니드 등 비슷한 효과를 가진 다른 물질들과 함께 마스켄브레처(마스크 브레이커)라고 불렀다.[citation needed] 이 가스는 실제로 다른 가스보다 마스크를 잘 관통하지 않았다.[7]

안전

디페닐클로로르신은 재채기, 기침, 두통, 침침, 구토 등의 원인이 되는 것으로 알려져 있다. 중국일본은 일본의 수많은 중국 침략 이후 중국 동북부에 버려진 클로로디페닐라르신 등 다양한 유기농 무기의 주식에 대한 교정조치 협상을 벌이고 있다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ 1875년에 미카엘리스는 단구 염화물을 생산하기 위한 반응으로 디페닐클로로르신(diphenyl clorarsine)을 부제품으로 발견했다. 마이클 리스, A(1875년)."Ueber aromatische Arsenverbindungen"[ 향기로운 비소 화합물에].Berichte 역사 Deutschen Chemischen 게젤샤프트(독일어로).8(2):1316–1317. doi:10.1002/cber.187500802125.페이지의 주 1317년:1878년에"데어zweitenebenPhenylarsenchloridgebildeteweisse 몸 ist'nochnicht untersucht,은 후 그는 ist wahrscheinlich Diphenylarsenchlorid, …"(는 옆에phenylarsenic 염화는 2 하얀 물질 여전히 조사를 받지 않고, 아마diphenylarsenic 염화.)부터, 마이클 리스는 이것이 정말 경사가 확인했습니다.염화 헤닐라르소닉의(La Coste & Michaelis, 1878), 페이지 1885
  2. ^ La Coste, W.; Michaelis, A. (1878). "Ueber Mono- und Diphenylarsenverbindungen" [On mono- and di-phenyl arsenic compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 11 (2): 1883–1887. doi:10.1002/cber.187801102177. 1885페이지의 디페닐라르센클로로뤼르를 참조하라.
  3. ^ Blicke, F. F.; Smith, F. D. (1929). "Action of Aromatic Grignard Reagents on Arsenic Trioxide". Journal of the American Chemical Society. 51 (5): 1558–1565. doi:10.1021/ja01380a038.
  4. ^ Trotter, J. (1962). "Stereochemistry of Arsenic. IV. Chlorodiphenylarsine". Canadian Journal of Chemistry. 40 (8): 1590–1593. doi:10.1139/v62-241.
  5. ^ Gilbert, M. (1995). The First World War—A Complete History. HarperCollins. ISBN 0805047344.
  6. ^ Holstege, C. P.; Boyle, J. S. (2008-11-26). "CBRNE - Vomiting Agents - Dm, Da, Dc". Medscape. Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  7. ^ Gas and Flame in Modern Warm, 1918, 제9장
  8. ^ "Abandoned Chemical Weapons (ACW) in China". 02/06/2004. Archived from the original on July 4, 2008. 날짜 값 확인: date= (도움말)