피리딘-N-산화질소

Pyridine-N-oxide
피리딘-N-산화질소
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
1㎛-피리딘-1-15
기타 이름
피리딘-1-산화물
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.705 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-6/h1-5H checkY
    키: ILVXOBCQQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-5-6/h1-5H
    키: ILVXOBCQQQYKLDS-UHFFFAOYAZ
  • c1cc[n+](cc1)[O-]
특성.
C5H5NO
어금질량 95.101 g·1901−1
외관 무색 고체
녹는점 65~66°C(149~151°F, 338~339K)
비등점 270°C(518°F, 543K)
높은
산도(pKa) 0.8 (결합산)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

피리딘-N-산화질소는 CHNO라는55 공식을 가진 헤테로사이클릭 화합물이다.이 무색, 저광학 고체는 피리딘 산화의 산물이다.원래는 과산화수소를 산화제로 하여 준비하였다.[1]분자는 평면형이다.이 화합물은 유기합성 시약으로 자주 사용되지 않는다.[2]조정화학에서도 리간드 역할을 한다.

합성 및 반응

피리딘의 산화는 양성자 분해를 제공하는 반응에서 과아세트산과 페르벤조산을 포함한 다수의 과산화물로 달성될 수 있다.이후 저압에서 가열 처리하면 중성 산소를 방출하기 위해 기체로서의 산을 제거한다.[3]보다 최근에 보고된 접근법으로는 과산화 요소요소를 이용한 수정된 다킨 반응,[4] 과산화수소나트륨에[5] 의한 산화 또는 삼산화메틸륨(CHREO)
3
3을 촉매로 사용한 산화, 과탄산나트륨이 있다.[6]피리딘 N-산화물은 피리딘보다 기초가 적은 5개의 질량이지만 유기합성물에 보고된 합성을 통해 염산염 [CHNOH55]Cl로서 격리할 수 있다.[3]

CHN55 + CHCOH33 → CHNO55·HUCH3
CHNO55·HUCCH3 + HCl → [CHNOH55]Cl + CHCOH32

대체 피리딘 시작 물질에서 N-산화물을 합성하고 아민 산화물 시스템의 화학적 변형에 대해 상당한 연구가 이루어졌으며,[7] 피리딘-N-산화물을 인산 옥시염소화하여 4-, 2-클로로피리딘을 투여한다.[8]

관련 피리딘-N-산화물

다양한 피리딘의 N-산화물은 유용한 약물의 전구체다.[9]

안전

그 화합물은 피부에 자극을 준다.[2]

참조

  1. ^ Meisenheimer, Jakob (1926). "Über Pyridin-, Chinolin- und Isochinolin-N-oxyd". Ber. Dtsch. Chem. Ges. (in German). 59 (8): 1848–1853. doi:10.1002/cber.19260590828.
  2. ^ a b Kilényi, S. Nicholas; Mousseau, James J. (20 September 2015). "PyridineN-Oxide". Pyridine N-Oxide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. p. 1. doi:10.1002/047084289X.rp283.pub2. ISBN 9780470842898.
  3. ^ a b Mosher, H. S.; Turner, L.; Carlsmith, A. (1953). "Pyridine-N-oxide". Org. Synth. 33: 79. doi:10.15227/orgsyn.033.0079.
  4. ^ Varma, Rajender S.; Naicker, Kannan P. (1999). "The Urea−Hydrogen Peroxide Complex: Solid-State Oxidative Protocols for Hydroxylated Aldehydes and Ketones (Dakin Reaction), Nitriles, Sulfides, and Nitrogen Heterocycles". Org. Lett. 1 (2): 189–192. doi:10.1021/ol990522n.
  5. ^ McKillop, Alexander; Kemp, Duncan (1989). "Further functional group oxidations using sodium perborate". Tetrahedron. 45 (11): 3299–3306. doi:10.1016/S0040-4020(01)81008-5.
  6. ^ Jain, Suman L.; Joseph, Jomy K.; Sain, Bir (2006). "Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen Compounds to N-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen Source". Synlett. 2006 (16): 2661–2663. doi:10.1055/s-2006-951487.
  7. ^ Youssif, Shaker (2001). "Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides". Arkivoc: 242–268.
  8. ^ Scriven, E. F. V. (1984). "Pyridines and their Benzo Derivatives: (ii) Reactivity at Ring Atoms". In Katritzky, Alan R.; Rees, Charles Wayne; Meth-Cohn, Otto (eds.). Comprehensive Heterocyclic Chemistry: The Structure, Reactions, Synthesis and Uses of Heterocyclic Compounds. Vol. 2. Pergamon Press. pp. 165–314. doi:10.1016/B978-008096519-2.00027-8. ISBN 9780080307015.
  9. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_399.