펜타클로니트로벤젠
Pentachloronitrobenzene.png) | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 1,2,3,4,5-펜타클로로-6-니트로벤젠 | |
| 기타 이름 펜타클로니트로벤젠 PCNB 퀸토젠 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.001.305  |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C6CL5NO2 | |
| 어금질량 | 295.32 g·190−1 |
| 외관 | 오프 화이트 또는 옐로 크리스털 |
| 녹는점 | 144°C(291°F, 417K) |
| 비등점 | 328°C(622°F, 601K) 분해 |
| 0.44 mg/L | |
| 용해성 | 알코올에 약간 용해됨 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
펜타클로니트로벤젠(Pentachloronitrobenzene)은 일반적으로 PCNB로 약칭되며 니트로벤젠에서 정식으로 유래된 등록된 살균제다. 그것은 순도에 따라 퀴퀴한 냄새가 나는 오프 화이트 또는 옐로우 고형이다.
준비
PCNB는 원래 1868년에 실험실에서 합성되었다. 1930년대 바이엘 AG가 수은 농약 대체제로 독일 농업계에 도입했다. PCNB는 니트로벤젠을 클로로술푸르산 60–70°C에서 염소화하여 제조하며, 요오드를 촉매로 한다. 염소 처리된 벤젠의 질화에도 의해 생산될 수 있다. PCNB 합성의 측면 제품은 헥사클로로벤젠(HCB)으로, PCNB만큼 유해한 것으로 간주된다.[1]
- 5 Cl2 + CHNO252 → CCLNO652 + 5 HCl
주요반응
에탄올과 수산화칼륨과의 반응으로 펜타클로페네톨이 생성되어 높은 반응도를 나타낸다.[2]
- CClNO652 + KOCH23 → CCLOCH6523 + KNO2
PCNB는 유통기한이 길지만, 반감기가 1.8일 정도로 토양에서는 노동을 한다. 주로 펜타클로로아닐린(PCA)으로 감소하지만, 가수분해와 펜타클로로티오아니솔(PCTA)을 통해 펜타클로로페놀(PCP)으로도 감소한다. 또 다른 대사물은 메틸 펜타클로페닐 황화물(MPCPS)이다. 열화 메커니즘에 대한 정보는 거의 없다.[3][4]
- CClNO652 + 6 [H] → CClNH652 + 2 HO2
- CClNO652 + 6 HO2 → CClOH65 + HNO2
적용들
PCNB는 무명, 쌀, 씨알 등 다양한 작물에 곰팡이의 성장을 억제하기 위한 살균제로 사용된다. 공업용수에서의 슬라임 형성을 막는 데도 쓰인다. 그 화합물과 그 대사물의 잔존량은 농작물에서 찾을 수 있다. 분해물인 PCA와 PCTA는 토양과 하천 퇴적물에서 발견되었다.[5]
1993년 4월, PCNB는 미국 내 유해 대기오염물질로 선언되었다.[6] PCNB는 1996년 식품보호품질법(FPQA)의 일환으로 2006년 미국 EPA에 의해 재등록 적격성 여부를 재조사받았고, 그 결과 다수의 농작물에 대한 사용이 종료되거나 제한되었다. 2010년 8월, 기술 등급 PCNB에서 잠재적으로 독성이 있는 대사물이 발견되어 살균제 제제에 사용됨에 따라, 문제가 해결될 때까지 미국 EPA에 의해 PCNB의 판매가 중단되었다.[7] 2011년 11월, EPA는 PCNB에 대한 특정 등록을 승인하여 미국 골프장 잔디, 감자, 면화, 관상 전구 및 콜 농작물 사용에 대한 시장 재개를 허용했다.[8] PCNB는 중국이나 일본과 같은 다른 나라들에서 살균제로 널리 사용된다.[5]
참조
- ^ Cairns, Thomas; Siegmund, Emil G.; Krick, Fred (1987). "Identification of several new metabolites from pentachloronitrobenzene by gas chromatography/Mass spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35 (3): 433–439. doi:10.1021/jf00075a037.
- ^ Booth, G. (2000). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (electronic release 7th ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527306732.
- ^ Sung-Kyu Shin; et al. (2003). "Isolation and Identification of a Pentachloronitrobenzene (PCNB) Degrading bacterium Alcaligenes xylosoxidans PCNB-2 from Agricultural Soil". The Journal of Microbiology: 165–168.
- ^ Tonghua Sun; et al. (2006). "Determination of 17 kinds of Banned Organochlorine Pestides in Water by Activated Carbon Fiber-Solid Phase Microextraction Coupled with GC-MS". Anal. Sci. 22 (2): 293–8. doi:10.2116/analsci.22.293. PMID 16512425.
- ^ a b Sullivan, J. B.; Krieger, G. R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures (2nd ed.). Philadelphia, PA: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1111–1112. ISBN 978-0-683-08027-8.
- ^ 하워드, P. H. 핸드북의 환경 운명과 유기 화학 물질 노출 데이터: 살충제 , CRC 프레스, 1991; 페이지 551-553. ISBN 0-87371-328-1, ISBN 978-0-87371-3
- ^ "Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene" (PDF). Environmental Protection Agency.
- ^ "PCNB back on the market for golf course turf". GCSAA News. Golf Course Superintendents Association of America. 28 Nov 2011. Retrieved 2013-05-28.
참고 문헌 목록
- Aschbacher PW, Feil VJ, 염소와 양의 펜타클로니트로벤젠 대사; J Agric Food Chem. 1983년 11월-12월; 31일(6):1150-8.
