나프탈렌테트라카르복실디이미드

Naphthalenetetracarboxylic diimide
나프탈렌테트라카르복실디이미드
NTCDI AFM2a.jpg
상단: 수소 결합을 통해 상호작용하는 은 위의 NTCDI 분자의 AFM 이미지(수소 결합은 이미징[1][2] 기술의 아티팩트에 의해 과장됨), 하단: 모델(회색: C, 흰색: H, 빨간색: O, 파란색:N)[3]
이름
우선 IUPAC 이름
벤조[lmn][3,8] 페난트로린-1,3,6,8(2H,7H)-테트론
기타 이름
1,4,5,8-나프탈렌테트라카본디이미드
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
EC 번호
  • 227-159-0
유니
  • InChI==1S/C14H6N2O4/c17-11-1-2-6-10-8(14)16-12(6)18)4-3-7(9)10)13(19)15-11/h1-4H, (H,15,17,19,18,18)
    키: BODUWJSFPLUDMP-UHFFFAOYSA-N
  • c1cc2c3c(ccc4c3c1C(=O)NC4=O)C(=O)NC2=O
특성.
C14H6N2O4
몰 질량 266.212 g/160−1
녹는점 300°C[4] 이상
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Nathalenetracarboxylic diimide(NTCDI)는 고형 유기 화합물이며 가장 단순한 Nadphalenediimide(NDI) 중 하나입니다.모체 나프탈렌으로부터 중간 화합물 나프탈렌트라카르본산 이무수물을 통해 NTCDI를 제조한다.

특성.

대칭 NDI와 비대칭 NDI의 합성.

NTCDI는 산화환원 활성으로 -1.10V와 비교하여 안정적인 라디칼 음이온을 형성한다.Fc/Fc+.[5] 전자를 받아들이는 능력은 확장된 켤레 고리 시스템과 전자 인출 그룹(카르보닐 중심)의 존재를 반영한다.NDI는 예를 들어 로탁산 및 케테난을 생성하는 크라운 에테르와 전하 전달 복합체를 형성하기 때문에 초분자 화학에 사용된다.NDI는 평면구조와 전자수용체 특성의 또 다른 결과로서 DNA에 상호 작용한다.또한 소프트 [6]전자기기의 제작에도 적합합니다.

레퍼런스

  1. ^ Hapala, Prokop; Kichin, Georgy; Wagner, Christian; Tautz, F. Stefan; Temirov, Ruslan; Jelínek, Pavel (2014-08-19). "Mechanism of high-resolution STM/AFM imaging with functionalized tips". Physical Review B. 90 (8): 085421. arXiv:1406.3562. Bibcode:2014PhRvB..90h5421H. doi:10.1103/PhysRevB.90.085421. S2CID 53610973.
  2. ^ Hämäläinen, Sampsa K.; van der Heijden, Nadine; van der Lit, Joost; den Hartog, Stephan; Liljeroth, Peter; Swart, Ingmar (2014-10-31). "Intermolecular Contrast in Atomic Force Microscopy Images without Intermolecular Bonds". Physical Review Letters. 113 (18): 186102. arXiv:1410.1933. Bibcode:2014PhRvL.113r6102H. doi:10.1103/PhysRevLett.113.186102. PMID 25396382. S2CID 8309018.
  3. ^ Sweetman, A. M.; Jarvis, S. P.; Sang, Hongqian; Lekkas, I.; Rahe, P.; Wang, Yu; Wang, Jianbo; Champness, N.R.; Kantorovich, L.; Moriarty, P. (2014). "Mapping the force field of a hydrogen-bonded assembly". Nature Communications. 5: 3931. Bibcode:2014NatCo...5.3931S. doi:10.1038/ncomms4931. PMC 4050271. PMID 24875276.
  4. ^ Lide, David R.; Milne, G.W.A. (1993). CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press. p. 1522. ISBN 978-0-8493-0445-3.
  5. ^ Bhosale, Sheshanath V.; Jani, Chintan H.; Langford, Steven J. (2008). "Chemistry of naphthalene diimides". Chem. Soc. Rev. 37 (2): 331–342. doi:10.1039/b615857a. PMID 18197349.
  6. ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J.; Ratner, Mark A.; Wasielewski, Michael R.; Marder, Seth R. (2011). "Rylene and Related Diimides for Organic Electronics". Advanced Materials. 23 (2): 268–284. doi:10.1002/adma.201001402. PMID 21154741. S2CID 15222824.