코르디체

Cordycepin
코르디체
Cordycepin.svg
이름
IUPAC 이름
3′-데옥시아데노신
선호 IUPAC 이름
(2S,3R,5S)-2-(6-아미노-9H-푸린-9-yl)-5-(히드록시메틸)옥솔란-3-올
기타 이름
코르디체핀
9-(3-Deoxy-β-D-리보푸라노실)아데닌
3-dA
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.720 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1 ☒N
    키: OFEZBMBBKLLBJ-BAZRUMYSA-N ☒N
  • O[C@H]1C[C@@H](CO)O[C@H]1N2C(N=CN=C3N)=C3N=C2
  • n2c1c(nc1n(c2)[C@H]3O[C@H](C[C@H]3O)CO)N
특성.
C10H13N5O3
어금질량 251.246 g·190−1
녹는점 225.5°C(437.9°F, 498.6K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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코르디체핀 또는 3'데옥시아데노신은 뉴클레오사이드 아데노신의 파생물로, 3' 위치에 있는 히드록시 그룹을 수소로 대체함으로써 후자와 다르다.처음에는 코르디셉스 밀리터리 균에서 추출되었지만,[1] 지금은 합성해서 생산할 수 있다.그것은 또한 Ophiocordyceps sinensis뿐만 아니라 다른 Cordyceps 종에서도 발견된다.[2]

코디체핀은 아데노신과 비슷하기 때문에 일부 효소는 둘을 구별할 수 없다.따라서 특정 생화학적 반응에 참여할 수 있다(예를 들어 3-dA는 mRNA 합성의 조기 종료를 유발할 수 있다).[3][4]아데노신 아날로그의 역할을 함으로써, 코드체스핀은 몇몇 선별된 화합물들 중에서 가장 강력한 분자 순환기 시계 리셋터인 것으로 밝혀졌다.[5]

코르디체핀은 체외에서 일부 백혈구 세포선에 대해 세포독성을 보였으며 백혈병 치료로서 코르디체핀의 임상시험이 적어도 한 번 진행 중이다.[6]

코디체핀은 우울증의 동물 모델에서 빠르고 강력한 이미프라민 같은 항우울제 효과를 내는 것으로 밝혀졌으며, 이러한 효과는 이미프라민과 유사하게 AMPA 수용체 신호의 향상에 의존한다.[7]

참고 항목

참조

  1. ^ Cunningham, K. G.; Manson, W.; Spring, F. S. & Hutchinson, S. A. (1950). "Cordycepin, a Metabolic Product isolated from Cultures of Cordyceps militaris (Linn.) Link". Nature. 166 (4231): 949. Bibcode:1950Natur.166..949C. doi:10.1038/166949a0. PMID 14796634.
  2. ^ Zhou, X; Luo, L; Dressel, W; Shadier, G; Krumbiegel, D; Schmidtke, P; Zepp, F; Meyer, CU (2008). "Cordycepin is an immunoregulatory active ingredient of Cordyceps sinensis". The American Journal of Chinese Medicine. 36 (5): 967–80. doi:10.1142/S0192415X08006387. PMID 19051361.
  3. ^ Siev, M.; Weinberg, R. & Penman, S. (1969). "The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin". J. Cell Biol. 41 (2): 510–520. doi:10.1083/jcb.41.2.510. PMC 2107749. PMID 5783871.
  4. ^ Kondrashov A, Meijer HA, Barthet-Barateig A, Parker HN, Khurshid A, Tessier S, et al. (2012). "Inhibition of polyadenylation reduces inflammatory gene induction". RNA. 18 (12): 2236–50. doi:10.1261/rna.032391.112. PMC 3504674. PMID 23118416.
  5. ^ Ju, Dapeng; Zhang, Wei; Yan, Jiawei; Zhao, Haijiao; Li, Wei; Wang, Jiawen; Liao, Meimei; Xu, Zhancong; Wang, Zhiqiang; Zhou, Guanshen; Mei, Long; Hou, Nannan; Ying, Shuhua; Cai, Tao; Chen, She; Xie, Xiaowen; Lai, Luhua; Tang, Chao; Park, Noheon; Takahashi, Joseph S.; Huang, Niu; Qi, Xiangbing; Zhang, Eric Erquan (6 May 2020). "Chemical perturbations reveal that RUVBL2 regulates the circadian phase in mammals". Science Translational Medicine. 12 (542): eaba0769. doi:10.1126/scitranslmed.aba0769. PMID 32376767. S2CID 218533423.
  6. ^ National Cancer Institute (2011-02-02). "Definition of cordycepin". NCI Drug Dictionary. Retrieved 21 December 2015.
  7. ^ Li, Bai; Hou, Yangyang; Zhu, Ming; Bao, Hongkun; Nie, Jun; Zhang, Grace Y.; Shan, Liping; Yao, Yao; Du, Kai; Yang, Hongju; Li, Meizhang; Zheng, Bingrong; Xu, Xiufeng; Xiao, Chunjie; Du, Jing (2016). "3'-Deoxyadenosine (Cordycepin) Produces a Rapid and Robust Antidepressant Effect via Enhancing Prefrontal AMPA Receptor Signaling Pathway". International Journal of Neuropsychopharmacology. 19 (4): pyv112. doi:10.1093/ijnp/pyv112. ISSN 1461-1457. PMC 4851261. PMID 26443809.