빈카알칼로이드

Vinca alkaloid
빈카알칼로이드빈크리스틴의 화학구조

빈카알칼로이드(Vinca Alkoids)는 원래 페리윙클 식물인 카타란투스 로제우스(basionim Vinca Rosea)와 다른 빈카 식물에서 유래한 항미투압 및 항미관 알칼로이드제 세트다. 그들은 분열 세포에서 베타-투불린 중합체를 차단한다.

원천

마다가스카르산 페리윙클 카타란투스 로제스 L.는 카타란틴과 빈돌린을[2] 포함한 [1]많은 중요한 천연물들과 그것들로부터 생산되는 빈카 알칼로이드들, 즉 루로신과 화학요법제 빈블라스틴과[3] 빈크리스틴을 포함한 모든 것들이 공장에서 얻을 수 있는 원천이다.[4][5][6][7][8] 새로운 반합성 화학요법제 비노렐빈(vinorelbine)은 비소세포 폐암[7][9] 치료에 사용되며 자연적으로 발생하는 것으로 알려져 있지 않다. 단, 두 경우 모두 빈돌린과[7][10] 카타란틴 또는 르우로신에서 "비노렐빈 합성을 위한 핵심 매개체로 간주할 수 있다"[7]는 합성을 통해 조제할 수 있다.[11] 류로신 경로는 누겐트-라잔바부 시약을 르우로신의 높은 화학적 감광성 탈산소에 사용한다.[12][11] 그런 다음 Anhydrovinblastine을 N-bromosuccinimide 및 trifluoracetic [10]acid에 순차적으로 반응한 다음, 비노렐빈을 산출하기 위해 은 4화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화불화탄산

Vinorelbine from leurosine and from catharanthine plus vindoline.jpg

적용들

빈카 알칼로이드는 암을 위한 화학요법에 사용된다. 그것들은 암세포가 분열할 수 있는 능력을 억제함으로써 작용하는 세포독성 물질의 일종이다. 그들은 튜불린에 작용하여 세포 분열을 위해 필요한 요소인 미세 관으로 형성되는 것을 방지한다.[13] 따라서 빈카 알칼로이드는 택인의 작용 메커니즘과 반대로 미세관 중합성을 방지한다.

빈카 알칼로이드는 현재 합성적으로 생산되어 암 치료와 면역억제제로 사용된다. 이러한 화합물에는 빈블라스틴, 빈크리스틴, 빈데신, 비노렐빈 등이 포함된다. 추가로 연구된 빈카 알칼로이드로는 빈카미놀, 빈케리딘, 빈버닌 등이 있다.

빈포세틴은 빈카민의 반합성 유도체("아포빈카민의 합성 에틸 에스테르"[14]라고도 한다)이다.

마이너 빈카 알칼로이드로는 미노빈신, 메톡시미노빈신, 미노바신신신신신신, 빈카디프포민신, 데옥시빈카미노아놀, 빈카마진 등이 있다.[15][16][17]

참조

  1. ^ van der Heijden, Robert; Jacobs, Denise I.; Snoeijer, Wim; Hallard, Didier; Verpoorte, Robert (2004). "The Catharanthus alkaloids: Pharmacognosy and biotechnology". Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–628. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
  2. ^ Hirata, K.; Miyamoto, K.; Miura, Y. (1994). "Catharanthus roseus L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures". In Bajaj, Y. P. S. (ed.). Biotechnology in Agriculture and Forestry 26. Medicinal and Aromatic Plants. VI. Springer-Verlag. pp. 46–55. ISBN 9783540563914.
  3. ^ Sears, Justin E.; Boger, Dale L. (2015). "Total Synthesis of Vinblastine, Related Natural Products, and Key Analogues and Development of Inspired Methodology Suitable for the Systematic Study of Their Structure-Function Properties". Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–662. doi:10.1021/ar500400w. PMC 4363169. PMID 25586069.
  4. ^ Kuboyama, Takeshi; Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru (2004). "Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 101 (33): 11966–11970. Bibcode:2004PNAS..10111966K. doi:10.1073/pnas.0401323101. PMC 514417. PMID 15141084.
  5. ^ Gansäuer, Andreas; Justicia, José; Fan, Chun-An; Worgull, Dennis; Piestert, Frederik (2007). "Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer". In Krische, Michael J. (ed.). Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents. Topics in Current Chemistry. 279. Springer Science & Business Media. pp. 25–52. doi:10.1007/128_2007_130. ISBN 9783540728795.
  6. ^ Cooper, Raymond; Deakin, Jeffrey John (2016). "Africa's gift to the world". Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World. CRC Press. pp. 46–51. ISBN 9781498704304.
  7. ^ a b c d Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). "Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine". Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133. PMID 22609781.
  8. ^ Raviña, Enrique (2011). "Vinca alkaloids". The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs. John Wiley & Sons. pp. 157–159. ISBN 9783527326693.
  9. ^ Faller, Bryan A.; Pandi, Trailokya N. (2011). "Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer". Clinical Medicine Insights: Oncology. 5: 131–144. doi:10.4137/CMO.S5074. PMC 3117629. PMID 21695100.
  10. ^ a b Ngo, Quoc Anh; Roussi, Fanny; Cormier, Anthony; Thoret, Sylviane; Knossow, Marcel; Guénard, Daniel; Guéritte, Françoise (2009). "Synthesis and biological evaluation of Vinca alkaloids and phomopsin hybrids". Journal of Medicinal Chemistry. 52 (1): 134–142. doi:10.1021/jm801064y. PMID 19072542.
  11. ^ a b Hardouin, Christophe; Doris, Eric; Rousseau, Bernard; Mioskowski, Charles (2002). "Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine". Organic Letters. 4 (7): 1151–1153. doi:10.1021/ol025560c. PMID 11922805.
  12. ^ Morcillo, Sara P.; Miguel, Delia; Campaña, Araceli G.; Cienfuegos, Luis Álvarez de; Justicia, José; Cuerva, Juan M. (2014). "Recent applications of Cp2TiCl in natural product synthesis". Organic Chemistry Frontiers. 1 (1): 15–33. doi:10.1039/c3qo00024a.
  13. ^ Takimoto, C. H.; Calvo, E. (2008). "Chapter 3: Principles of Oncologic Pharmacotherapy". In Pazdur, R.; Wagman, L. D.; Camphausen, K. A.; Hoskins, W. J. (eds.). Cancer Management: A Multidisciplinary Approach (11th ed.). ISBN 978-1-891483-62-2.
  14. ^ Lörincz C, Szász K, Kisfaludy L (1976). "The synthesis of ethyl apovincaminate". Arzneimittel-Forschung. 26 (10a): 1907. PMID 1037211.
  15. ^ Plat, M; Fellion, E; Le Men, J; Janot, M (1962). "4 new alkaloids of Vinca minor L.: minovincine, methoxyminovincine, minovincinine and (-) vincadifformine, alkaloids of periwinkles". Ann. Pharm. Fr. (in French). 20: 899–906. PMID 13943964.
  16. ^ Smeyers, Yves G.; Smeyers, Nadine J.; Randez, Juan J.; Hernandez-Laguna, A.; Galvez-Ruano, E. (1991). "A structural and pharmacological study of alkaloids of Vinca Minor". Molecular Engineering. 1 (2): 153–160. doi:10.1007/BF00420051. S2CID 93210480.
  17. ^ Janot, M. M.; Le Men, J; Fan, C (1958). "The alkaloids of the periwinkles (Vinca): Relation between, vincamedine and vincamajine". Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 247 (25): 2375–7. PMID 13619121.

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