트립티센

Triptycene
트립티센
Skeletal formula
Space-filling model
이름
선호 IUPAC 이름
9,10-디하이드로9,10-[1,2]벤젠토아센
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.837 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-519-3
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10-16(18)19/h1-12,19-20H ☒N
    키: NGDCLPXRKSWPY-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)2C4=C3C=CC=C4.
특성.
C20H14
어금질량 254.332 g·190−1
밀도 1.152 g/cm3Superscript text
녹는점 252 ~ 256 °C(486 ~ 493 °F, 525 ~ 529 K)
비등점 371.8°C(701.2°F, 645.0K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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트립티센은 방향족 탄화수소로서 CH22(CH64)라는 공식을 가진 가장 단순한 입티센 분자다.3유기용매에 용해되는 흰색 고체다.이 화합물은 D3h 대칭의 패들 휠 구성을 가지고 있다.중세 3부작의 예술패널인 트립티치의 이름을 따서 붙여졌다.[1]몇몇 대체된 트리피센이 알려져 있다.배럴렌은 구조적으로 연관되어 있다.단단한 골격과 3차원 기하학으로 인해 트립티센의 파생상품이 잘 연구되어 왔다.[2]

합성

부모 트립티센은 1942년에 다단계 방법으로 처음 준비되었다.[1]또한 무연탄과 벤지네의 디엘-알데르 반응으로 28%의 수율에서 한 번에 준비할 수 있다.[3]이 방법에서 벤진은 마그네슘과 2브로모플루오로벤젠의 반응에 의해 생성된다.

파생상품 및 애플리케이션

탄화수소 프레임워크는 매우 견고하며, 따라서 트리피센 키노네와[4] 같은 트리프티센 유도체들은 분자 모터나[5] 리간드와 같은 다양한 용도를 위한 분자 비계로서 많은 유기 화합물에 통합된다.

예를 들어, 부타디엔의 고선택적 수산화 반응에서 비스(디페닐인스포시노) 파생물이 니켈에 인산 리간드로 사용되었다.[6]이 촉매의 반응성은 삼립티센 틀에 의해 지탱되는 바이덴산 리간드의 큰 물림각으로 기인한다.

참조

  1. ^ a b Bartlett, Paul D.; Ryan, M. Josephine; Cohen, Saul G. (1942). "Triptycene (9,10-o-Benzenoanthracene)". J. Am. Chem. Soc. 64 (11): 2649–2653. doi:10.1021/ja01263a035.
  2. ^ Zhao, Liwei; Li, Zhong; Wirth, Thomas (2010). "Triptycene Derivatives: Synthesis and Applications". Chemistry Letters. 39 (7): 658–667. doi:10.1246/cl.2010.658.
  3. ^ Wittig, George (1959). "Triptycene". Org. Synth. 39: 75. doi:10.15227/orgsyn.039.0075.
  4. ^ Spyroudis S, Xanthopoulou N (2003). "Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione" (PDF). Arkivoc. 2003 (vi): 95–105. doi:10.3998/ark.5550190.0004.612.
  5. ^ Kelly TR, De Silva H, Silva RA (September 1999). "Unidirectional rotary motion in a molecular system". Nature. 401 (6749): 150–152. doi:10.1038/43639. PMID 10490021.
  6. ^ Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D (October 2007). "Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile". J. Am. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. doi:10.1021/ja074922e. hdl:1874/26892. PMID 17902667.

외부 링크