트리아자비시클로데센

Triazabicyclodecene
트리아자비시클로데센[1]
Triazabicyclodecene (molecular structure).png
TBD 2.png
이름
선호 IUPAC 이름
1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미딘
기타 이름
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
TBD
헥사히드롭리미도피리미딘
hpp
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.024.880 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 227-367-1
펍켐 CID
  • InChi=1S/C7H13N3/c1-3-8-8-7-9-2-6-10(7)5-1/h1-6H2, (H,8, checkY9)
    키: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2, (H,8,9)
    키: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
  • N\2=C1/NCCCN1CC/2
특성.
C7H13N3
어금질량 139.20 g/190
녹는점 125 ~ 130 °C(257 ~ 266 °F, 398 ~ 403 K)
산도(pKa) 15.2 ± 1[2].0(수중 결합산의 pKa), 26.03[3](아세트니트릴의 결합산의 pKa)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive
위험
H314
P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

Triazabycyclodecene(1,5,7-triazabyclodeco[4.4.0]dec-5-ene 또는 TBD)은 상용화된 자전거 강 구아니딘 베이스(CHCN에서는3 pK = 25.98, THF에서는 pKaa = 21.00)이다. TBD는 유기 수용성 베이스로, 다음과 같은 다양한 기저 매개 유기 변환에 효과적으로 사용되어 왔다.[4]

계략 1.카프로락톤 중합. TBD는 카프로락톤에서 폴리카프로락톤까지의 링 오프닝 중합에서 촉매로 사용된다. TBD는 동시에 아킬이전 및 수소 본딩이 이루어지는 분기 촉매 역할을 한다.[6][7]
계략 2. C-H산의 감압. TBD는 페놀과 C-H산을 가진 수소 결합 체인의 형성 및 양성자 전달 반응에 대한 연구에 매우 흥미로운 물질로 간주될 수 있다.[8]

그것은 종종 디퉁스텐 테트라(hpp)와 같은 리간드로서 (7-위치에서) 퇴조된 형태로도 알려져 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]시그마알드리히에서 12월 5일-ene
  2. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). "Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study". Croat. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.
  3. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). "Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales". J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
  4. ^ Huczynski, Adam; Brzezinski, Bogumil (2008). "1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00786. ISBN 978-0471936237.
  5. ^ Sabot, Cyrille; Kumar, Kanduluru Ananda; Meunier, Stéphane; Mioskowski, Charles (2007). "A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions". Tetrahedron Lett. 48 (22): 3863–3866. doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.146.
  6. ^ Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas G. G.; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. (2006). "Triazabicyclodecene: A Simple Bifunctional Organocatalyst for Acyl Transfer and Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters". J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4556–4557. doi:10.1021/ja060662+. PMID 16594676.
  7. ^ 반응 사양: 이니시에이터 4-피렌부탄올(피렌은 UV-vis에 의한 엔드 그룹 결정 가능) 및 모노머 카프로락톤에 비율 1:100, 목표 중합도 = 100, TBD 캣 포함. 벤젠 0.5%, 8시간 만에 72% 전환, 다분산 지수 1.16
  8. ^ Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. (2007). "Spectroscopic studies of the 1:1 complexes of 4-nitrophenyl(bis(ethylsulfonyl))methane and phenyl(bis(ethylsulfonyl))methane with 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene and 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene". J. Mol. Struct. 841 (1–3): 133–136. doi:10.1016/j.molstruc.2007.01.005.