테누아존산
Tenuazonic acid | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (5S)-3-아세틸-5-[(2S)-부탄-2-yl]-4-하이드록시-1,5-디하이드로-2H-피롤-2-1 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.164.201 |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
| |
| |
| 특성. | |
| C10H15NO3 | |
| 어금질량 | 197.234 g·190−1 |
| 외관 | 화이트 크리스탈 파우더 |
| 산도(pKa) | 3.5 |
| 위험 | |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | * 182mg kg−1 (Mice, ♂, 구강)[1] |
| 약리학 | |
| 섭취 또는 흡입 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
테누아존산(Tenuazonic acid)은 알터타리아 종에서 생산되는 미코톡신이다.[3]그것은 강력한 진핵 단백질 합성 억제제다.[4]생물학적 환경에서 어디서나 볼 수 있는 테트라메르산으로 리보솜에서 새로 합성된 단백질의 방출을 막는다.알터타리아 미코톡신 중 독성이 가장 높으며, 식물독성과 세포독성 특성을 모두 가지고 있다.[5]1991년 테누아존산은 쥐의 피부종양 촉진을 억제하는 것으로 보고되었다.[6]
억제 특성
테누아존산(TeA)은 광합성 경로를 차단하는 능력이 있어 강력한 식물성 독소인 동시에 효과적인 생물-허브제 성분이다.특히A Q에서B Q까지의 전자의 흐름을 차단하여 포토시스템 II(PSII)에서 억제 역할을 한다.[7]광시스템 II에서 TeA의 정확한 결합 부지를 판별하기 위한 연구에서는 Q가A 자신의 전자를 Q로B 전달하지 못하도록 Q 사이트에B 결합한다는 것을 발견했다.[7][8]TeA가 생체내 처리한 크로프톤위드 식물의 엽록소 형광 연구는 전자 전달이 중단될수록 시간 의존적인 Q의A 증가를 보여준다.이것은 체내 광합성을 감소시키는 결과를 낳았다.테누아존산은 또한 PSII Q와A Q 반응B 센터의 활성화를 초래했다.[8]광합성 시 테누아존산의 이러한 억제 메커니즘을 이해하면 환경에 더 타겟팅되고 덜 치명적인 새로운 제초제를 만들 수 있다.
테누아존산은 알츠하이머병(AD)을 위한 약물개발연구의 복합체였다. 신경전달물질 아세틸콜린(Ach)의 낮은 수치, 산화스트레스를 유발하는 활성산소 및 활성산소종(ROS)의 생산량 증가 등 여러 요인이 알츠하이머병의 발병에 기여하고 있다.[9]AD 치료제는 성공적인 치료 효과를 얻기 위해 질병의 여러 요인을 대상으로 삼아야 한다.6개의 천연 화합물을 검사한 한 연구에서는 테누아존산이 항산화 및 아세틸콜린세테라제 억제 특성 때문에 이 다요소 질병을 치료할 수 있는 활성 화합물로 판명되었다.[10]아세틸콜린에스테라아제 억제제(ACHEIs)는 아세틸콜린 분해를 억제하여 신경계통에서 아세틸콜린이 장시간 작용하도록 한다.테누아존산은 또한 산화스트레스를 증가시키는 직접적인 원인이 되는 중금속을 킬레이트하는 능력이 있는 것으로 관찰되었다.)[9][10]합성되어 AD 치료의 유효성을 시험한 테누아존산 5개 유도체는 다목적 활성을 보였다.TeA와 알려진 AD 약물을 이용해 만들어진 하이브리드는 아세틸콜린세테라아제 억제 효과가 훨씬 뛰어나다.[10]
참조
- ^ a b 밀러, F. A. 외네이처, 200 (1963), S. 1338–1339
- ^ 스미스, E. R. 외.;암 케모터 의원 52 (1968), S. 579–585.
- ^ 알리사 D.호킹(편집자), 존 1세.피트(편집자)와 로버트 A.샘슨(편집자):식품 미생물학의 발전.Springer 2006; ISBN978-0-387-28385-2; 페이지 23
- ^ 딜립 K.아로라와 아로라 K.아로라: 농업, 식품, 환경 응용 분야의 풍물 생물 공학.Marcel Dekker Inc.; 삽화판 2003; ISBN 978-0-8247-4770-1; 페이지 336
- ^ Mikula, Hannes; Horkel, Ernst; Hans, Philipp; Hametner, Christian; Fröhlich, Johannes (2013-04-15). "Structure and tautomerism of tenuazonic acid--a synergetic computational and spectroscopic approach". Journal of Hazardous Materials. 250–251: 308–317. doi:10.1016/j.jhazmat.2013.02.006. ISSN 1873-3336. PMID 23474405.
- ^ Effereck의 Tenuazonic acid 페이지
- ^ a b Chen, Shiguo; Xu, Xiaoming; Dai, Xinbin; Yang, Chunlong; Qiang, Sheng (2007-04-01). "Identification of tenuazonic acid as a novel type of natural photosystem II inhibitor binding in QB-site of Chlamydomonas reinhardtii". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1767 (4): 306–318. doi:10.1016/j.bbabio.2007.02.007. ISSN 0005-2728. PMID 17379181.
- ^ a b Chen, Shiguo; Strasser, Reto Jörg; Qiang, Sheng (2014-11-01). "In vivo assessment of effect of phytotoxin tenuazonic acid on PSII reaction centers". Plant Physiology and Biochemistry. 84: 10–21. doi:10.1016/j.plaphy.2014.09.004. ISSN 0981-9428. PMID 25240106.
- ^ a b Poliseno, Viviana; Chaves, Sílvia; Brunetti, Leonardo; Loiodice, Fulvio; Carrieri, Antonio; Laghezza, Antonio; Tortorella, Paolo; Magalhães, João D.; Cardoso, Sandra M.; Santos, M. Amélia; Piemontese, Luca (2021-01-15). "Derivatives of Tenuazonic Acid as Potential New Multi-Target Anti-Alzheimer's Disease Agents". Biomolecules. 11 (1): 111. doi:10.3390/biom11010111. ISSN 2218-273X. PMC 7830597. PMID 33467709.
- ^ a b c Piemontese, Luca; Vitucci, Gabriele; Catto, Marco; Laghezza, Antonio; Perna, Filippo Maria; Rullo, Mariagrazia; Loiodice, Fulvio; Capriati, Vito; Solfrizzo, Michele (2018-08-29). "Natural Scaffolds with Multi-Target Activity for the Potential Treatment of Alzheimer's Disease". Molecules (Basel, Switzerland). 23 (9): 2182. doi:10.3390/molecules23092182. ISSN 1420-3049. PMC 6225478. PMID 30158491.
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