1,3-디클로로프로펜

1,3-Dichloropropene

1,3-디클로로프로펜
Skeletal formula of the trans isomer
Skeletal formula of the cis isomer
Ball-and-stick model of the trans isomer
Ball-and-stick model of the cis isomer
이름
선호 IUPAC 이름
1,3-디클로로프로프-1-ene
기타 이름
지정된 Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone,[1][2]Nemex,cis-Dichloropropene, Di-Trapex CP, Vorlex 201, dichloro-1,3-propene, 1,3-dichloro-1-propene, 1,3-dichloro-2-propene, alpha-chloroallylchloride, chloroallylchloride, gamma-chloroallylchloride, chloroallyl 염화물 chloroorpropenyl 염화물 1,3-dichloropropylene, 3-D, DCP, 3-Chlo.roally염화 l
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.008.024 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-826-5
케그
메슈 1,3-14loro-1-propene
펍켐 CID
RTECS 번호
  • UC8310000
유니
UN 번호 2047
  • InChi=1S/C3H4Cl2/c4-2-1-5/h1-2H, 3H2/b2-1+ checkY
    키: UORRWUZONOLO-OWOJBTEDSA-N checkY
  • InChi=1/C3H4Cl2/c4-2-1-5/h1-2H, 3H2/b2-1+
    키: UORRWUZONOLO-OWOJBTEDBj
  • Cl[C@H]=CCCl
특성.
C3H4Cl2
어금질량 110.97 g/190
외관 무색에서 짚으로 채색한 액체
냄새 달콤하고 클로로포름 같은
밀도 1.217 g/mL(cis), 1.224 g/mL(트랜스)
녹는점 -84.5°C(-120.1°F, 188.7K)
비등점 104 °C(219 °F; 377 K)(cis), 112 °C(트랜스)
2.18 g/L (cis) @ 25 °C; 2.32 g/L (trans) @ 25 °C
로그 P 1.82
증기압 34.4 mm Hg @ 25 °C (cis); 23.0 mm Hg @ 25 °C (trans)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H226, H301, H302, H305, H311, H315, H317, H319, H331, H332, H335, H410
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P322, P330, P331, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 28°C(82°F; 301K)
> 500 °C(932 °F; 773 K)
폭발 한계 5.3% - 14.5%(80°C)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
없는[3]
REL(권장)
Ca TWA 1ppm(5mg/m3) [피부][3]
IDLH(즉시 위험)
Ca [N.D.][3]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

1,3-디클로로프로펜은 다양한 상표명으로 판매되며, 유기농 화합물이다. 무색의 액체로 달콤한 냄새가 난다. 그것은 물에 녹아서 쉽게 증발한다. 주로 농약으로 농약으로, 특히 식전 훈증제, 네미콘화물로 사용된다. 미국 등에서 널리 쓰이나 유럽연합(EU)에서 단계적으로 폐지되는 과정에 있다.[4]

생산, 화학적 특성, 생물분해

그것은 염화 아릴을 만들기 위한 프로펜염소화에 있는 부산물이다.[5]

그것은 보통 Z-1,3-디클로로프로펜이라고 불리는 기하학적 이소머와 E-1,3-디클로로프로펜의 혼합물로 얻어진다. 1950년대 농업에 처음 적용됐지만 최소 2개의 생분해 경로가 진화했다. 한 통로는 클로로아크릴산을 통해 클로로카르본에서 아세트알데히드로 분해된다.[6]

안전

1,3-디클로로프로펜(DCP)의 TLV-TWA는 1ppm이다.[7] 그것은 접촉 자극제다. 광범위한 합병증이 보고되었다.[8]

발암성

인간의 1,3-디클로로프로펜 발암성에 대한 증거는 불충분하지만, 여러 암 생물 측정에서 나온 결과는 동물의 발암성에 대한 적절한 증거를 제공한다. 미국의 보건 및 휴먼 서비스 부서(DHHS)는 1,3-디클로로프로펜이 발암물질로 합리적으로 예측될 수 있다고 결정했다. 국제암연구소(IARC)는 1,3-디클로로프로펜이 인간에게 발암 가능성이 있다고 판단했다. EPA는 1,3-디클로로프로펜을 인간 발암가능성으로 분류했다.[8]

사용하다

1,3-디클로로프로펜은 다음 작물에서 농약으로 사용된다. [2]

1,3-작물에서의 디클로로프로펜 사용
크롭 파운드(lb) 1차 살충제?
담배 12,114,887
고구마 12,044,736
슈가비츠 5,799,613
3,735,543
땅콩 3,463,003
고구마 1,210,872
양파 674,183
당근들 531,752
수박 133,801 아니요.
칸탈루프스 121,395 아니요.
오이 76,735 아니요.
딸기 71,753 아니요.
스위트 페퍼스 28,247 아니요.
멜론 12,471 아니요.
블루베리 3,090 아니요.
아스파라거스 1,105 아니요.

오염

ATSDR은 광범위한 오염 정보를 이용할 수 있다.[9]

1,3-디클로로프로펜 오염 NPL 부위의 빈도수

시장사

Telone이라는 브랜드명으로 1,3-D는 다우듀폰으로 합병되기 전까지 다우아그로시어스의 제품 중 하나였다. 그 후 코르티바와 함께 분리되었으며, 2020년 현재 텔로스 애그 솔루션스에 허가되었으며 더 이상 코르티바 제품이 아니다.[1][2]

참조

  1. ^ a b Martin, Frank N. (2003). "Development of Alternative Strategies for Management of Soilborne Pathogens Currently Controlled with Methyl Bromide". Annual Review of Phytopathology. Annual Reviews. 41 (1): 325–350. doi:10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. PMID 14527332.
  2. ^ a b "Telone soil fumigant to be distributed by Telos Ag Solutions". Vegetable Growers News. 17 November 2020. Retrieved 6 July 2021.
  3. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0199". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ 2007년 9월 20일 유럽 연합 공식 저널, 2007년 9월 25일, 이사회 지침 91/414/EEC에 대한 부속서 I의 1,3-디클로로프로펜 비반복해당 물질을 함유한 식물 보호 제품의 허가 철회와 관련하여 위원회 결정이 더 이상 시행되지 않는다.
  5. ^ 루더 크롤링, 위르겐 크레이, 제럴드 야콥슨, 요한 그롤릭, 레오폴드 믹쉐 "알릴 화합물" 2005년, 웨인하임, 울만 산업 화학 백과사전 Wiley-VCH에 수록되었다. 온라인 게시: 2000년 6월 15일. doi:10.1002/14356007.a01_425
  6. ^ 게리트 J. 폴라렌즈, 크리스티안 P. Whitman "tautomerase superfamily: 1,3-dichloropropene catabolic 효소의 기계론적 및 구조론적 연구" 바이오 유기 화학 2004, 32권, 376–392 doi:10.1016/j.biog.2004.05.006.
  7. ^ 로버트 L. 2002년 Wiley-VCH, Wienheim, Wily-VCH, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
  8. ^ a b "ToxFAQs™ - Letter A Toxic Substance Portal ATSDR".
  9. ^ [1]

추가 읽기