디티올

Dithiol
이 기사는 두 개의 SH 관능기를 가진 화합물에 대한 것입니다.그 외의 용도는, 「디티올」을 참조해 주세요.

디티올은 두 개의 티올 관능기를 가진 유기황 화합물의 한 종류이다.그들의 특성은 용해성, 냄새, 휘발성 측면에서 모노티올과 일반적으로 유사하다.그것들은 유기 골격에서 두 티올 그룹의 상대적인 위치에 따라 분류될 수 있다.

쌍둥이자리 디티올스

쌍둥이자리 디티올의 공식은 RR'C(SH)2이다.황화수소의 작용에 의해 알데하이드와 케톤에서 유도된다.그들의 안정성은 희귀한 쌍둥이자리 디올과 대조된다.예를 들어 메탄디티올, 에탄-1,1-디티올, 시클로헥산-1,1-디티올 등이 있다.가열 시, 젬디티올은 종종 황화수소를 방출하여 일반적으로 올리고머로 [1]변환되는 일시적인 티오케톤 또는 티알을 생성한다.

1,2-디티올

인접한 탄소 중심부에 티올기를 포함하는 화합물이 일반적이다.에탄-1,2-디티올은 알데히드 및 케톤과 반응하여 1,3-디티올란을 생성한다.

(2HS)CH24 + RCHO → RCHSH2242 + HO

일부 디티올은 킬레이트 치료, 즉 중금속 [2]독소 제거에 사용됩니다.예를 들어 디메르캅토프로판술페이트(DMPS), 디메르캅트롤("BAL") 및 메소-2,3-디메르캅토숙신산을 들 수 있다.

에네디티올스

에네디티올은 방향제를 제외하고 희귀하다.부모 방향족 예는 벤젠디티올이다.1,3-디티올-2-티오네-4,5-디티올라트의2- 디티올도 알려져 있다.

1,3-디티올

프로판-1, 3-디티올은 이 시리즈의 모체이다.케톤 및 알데하이드 처리 시 1,3-디티안을 형성하기 때문에 유기화학에서 시약으로 사용된다.알데하이드로부터 유도되었을 때, 메틴 C-H기는 탈양성자가 될 수 있을 정도로 충분히 산성이며, 생성된 음이온은 C-알킬화될 수 있다.그 과정은 UMPolung [3]현상의 토대이다.

1,2-에탄디티올과 마찬가지로 프로판디티올은 금속과 복합체를 형성합니다.

Fe3(CO)12 + CH36(SH)2 → Fe2(SCH236)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO

자연발생하는 1,3-디티올은 디히드로리포산이다.

1,3-디티올은 산화하여 1,2-디티오란을 생성한다.

1,4-디티올

일반적인 1,4-디티올은 디티오트레이톨(DTT), HSCH2(OH)CH(OH)CHSH2(Cleland's 시약이라고도 함)로 단백질 이황화물 결합을 감소시킨다.DTT의 산화는 내부 이황화 결합을 가진 안정적인 6원 복소환 고리를 생성한다.

2개의 연속적인 티올-이황화물 교환 반응에 의한 DTT에 의한 전형적인 이황화물 결합의 환원.

레퍼런스

  1. ^ Cairns, T. L.; Evans, G. L.; Larchar, A. W.; McKusick, B. C. (1952). "gem-Dithiols". Journal of the American Chemical Society. 74 (16): 3982–9. doi:10.1021/ja01136a004.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  2. ^ Rooney, James P.K. (2007). "The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury". Toxicology. 234 (3): 145–156. doi:10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID 17408840.
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