폴리메신염료

Polymethine dyes

메티네 염료(Polymethine dyes)는 염색체계전자 수용체 A전자 기증자 D의 두 끝 그룹에 의해 측면으로 결합된 이중 결합(Polyenes)으로 구성된 염료다.[1][2]

Strukturprinzip der Methinfarbstoffe
메틴 염료의 구조

메틴 염료는 홀수의 메틴 그룹을 구성한다.엔드 그룹은 또한 이단계의 일부 또는 방향족의 이중 결합 부분이 될 수 있다.메틴염료 하위 분류는 이러한 구조적 차이에 기초한다.메틴 염료는 더 나아가 양이온, 음이온 또는 중립으로 분류될 수 있다.[3]

하나 이상의 메틴 그룹이 이질 원자(일반적으로 질소)로 대체되는 경우, 이질소(아날로그) 메틴 염료에 대해 언급한다.

일반 속성 및 분류

메틴 염료는 단자 전자 기증 및 수용 그룹이 있는 폴리엔 염료로 특징지어질 수 있다.대부분의 경우, 이러한 단자 그룹은 질소나 산소 원자를 포함하고 있다.그러나 자연적으로 발생하는 폴리엔 염료(카로티노이드 등)는 황색에서 황색까지로 제한되지만, 스펙트럼의 거의 모든 색상은 주로 합성 메틴 염료로 달성할 수 있다.

시아닌 염료

예: C.I. 기본 레드 12[4]

가장 잘 알려진 메틴 염료 집단은 양이온 시아닌 염료다.크로모포어의 두 단자 그룹 모두 질소 원자를 포함하고 있는 반면, 아미노 또는 이미노 그룹이성계의 일부분이다.

allgemeine Struktur der Cyaninfarbstoffe
시아닌 염료의 일반 구조

헤미시아닌염료

예: C.I. 기본 옐로 11[5]

헤미시아닌 염료의 경우, 한 단자 아미노 그룹은 이성계의 일부인 반면, 두 번째 단자 그룹은 오픈 체인이다.

allgemeine Struktur der Hemicyaninfarbstoffe
헤미시아닌 염료의 일반 구조

스트렙토시아닌염료

단자 아미노와 염색체의 이미노 그룹이 모두 오픈 체인이라면, 스트렙토시아닌 염료를 말하는 것이다.

allgemeine Struktur der Streptocyaninfarbstoffe
스트렙토시아닌 염료의 일반 구조

메로시아닌염료

메로시아닌 염료는 폴리엔 구조 요소의 최종 그룹으로 아미노와 카보닐 그룹을 가지고 있다.중성 공진 구조와 zwitterionic 공명 구조는 모두 이 복합체에 대해 설명할 수 있다.[6]

allgemeine Struktur der Merocyaninfarbstoffe
메로시아닌 염료의 일반 구조

옥소놀염료

예:옥소놀블라우[7]

단자 그룹에 헤테로토아톰으로서의 산소를 함유하고 있는 옥소놀 염료 회원들은 아날로그 색채 촬영에서 역할을 한다.[8]

allgemeine Struktur der Oxonolfarbstoffe
옥소놀 염료의 일반 구조

스타일 염료

활성 메틸렌 화합물(예: 말론산 디니트릴)을 벤즈알데히드 파생 물질과 응축하여 스타일 염료를 얻는다.이 화합물들은 벤젠 고리를 폴리에네 부분에 통합함으로써 스티렌 부분 구조를 가지고 있다.스타일 염료는 폴리에스테르 섬유 염색에서 분산 염료로 사용된다.

예: C.I 준비p-아미노벤츠알데히드 유도체를 사용하여 에틸 사이아노아세테이트(1)를 응결시켜 황색 31(3)을 분산시킨다.[3]: S. 58

Synthese von C.I. Disperse Yellow 31 (3)
C.I. 합성분산 노란색 31(3)

디아릴메신염료와 삼알메신염료

또한 아미노산 및 히드록시 대체 디아릴메틴과 3차 염료도 메틴 염료의 구조적 요소로 구성된다.

Triarylmethinfarbstoffe, mesomere Grenzstrukturen (R=H, Alkyl)
삼알메신 염료, 공명 구조(R=H, 알킬)

트리아릴메틴 염료는 트리페닐메탄에서 유래하는데, 이 중 적어도 두 개의 방향족 고리에 전자 결합 대체물(예: 아미노 그룹, 2차 및 3차 알킬아미노 그룹 또는 히드록시 그룹)이 있다.따라서 그것들은 구 문헌에서도 3차 염료라고 언급된다.염료의 경우 공명구조는 카르베늄 이온 또는 이미노시클로헥사디엔 또는 사이클로헥사디엔의 부분구조로 설명할 수 있다.따라서 염료의 중심 탄소 원자는 sp-가3 아니라 sp-하이브리드화된다2.[1]: S. 58

삼알메신 염료는 보통 광속도가 다른 집중적인 발광 색상을 나타낸다.염색 및 인쇄 직물, 가죽, 종이 외에 잉크, 잉크, 볼펜 페이스트, 현미경 염료 등의 인쇄에도 사용된다.기능성 염료로서, 이 염료 클래스의 일부 대표자는 지표(페놀프탈레인), 소독제, 무반민제항균제(예: 말라카이트 그린, 크리스탈 바이올렛)로 사용된다.[9]

예:

아자아날로그메틴염료

메틴염료에 함유된 메틴군이 질소 원자로 대체되면 아자메틴염료(예: C)를 얻는다.I. 기본 옐로 28[10]).이에 따라 디아메틴 염료는 메틴 그룹 2개를 질소 원자로 대체해 얻는다.디아자헤미시아닌염료(예: C)I. Basic Red 22와[11] C.I. 특히 베이직 블루 41[12])는 메틴 염료의 중요한 등급으로 폴리아크릴로니트릴 섬유 염색에 계화 염료로 사용된다.[3]: S. 57, 58

예:

키노니민 염료는 아자-아날로그 성분으로 다이어릴메신 염료:

키노니민 염료2 일반 구조(X = OH, NH 또는 NR2 Y = O 또는 NH)

참조

  1. ^ a b Zollinger, Heinrich (2003), Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments (in German) (3 ed.), Weinheim: WILEY-VCH Verlag, p. 68, ISBN 3-906390-23-3
  2. ^ Polymethin-Farbstoffe에 입력.롬프 온라인에서.Georg Tieme Verlag, 2019년 2월 1일 회수.
  3. ^ a b c Hunger, Klaus, ed. (2003), Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications (in German), Weinheim: WILEY-VCH Verlag, pp. 56–67, ISBN 978-3-662-01950-4
  4. ^ 몰트네 IDifikatoren von bzw.Datenbank-Links zu C.I. 기본 레드 12: CAS-Nummer: 6320-14-5, EG-Nummer: 228-668-0, ECHA-InfoCard: 100.026.062, PubChem: 6540442
  5. ^ 몰트네 IDifikatoren von bzw.Datenbank-Links zu C.I. Basic Yellow 11(기본 노란색 11): CAS-Nummer: 4208-80-4, EG-Nummer: 224-132-5, ECHA-InfoCard: 100.021.939, PubChem: 6436295, ChemSpider: 66308, Wikidata: Q27251133.
  6. ^ 메로시아닌에 입성.롬프 온라인에서.Georg Tieme Verlag, 2019년 7월 22일 회수.
  7. ^ 몰트네 IDifikatoren von bzw.Datenbank-Links zu Oxonole Blue dipotonole 소금: CAS-Nummer: 51858-17-4, EG-Nummer: 257-479-6, ECHA-InfoCard: 100.052.237, PubChem: 20833147.
  8. ^ 옥소놀-파브스토프 진입.롬프 온라인에서.Georg Tieme Verlag, 2019년 7월 22일 회수.
  9. ^ 트라이아릴메탄-파르브스토프 진입롬프 온라인에서.Georg Tieme Verlag, 2019년 2월 1일 회수.
  10. ^ 몰트네 IDifikatoren von bzw.Datenbank-Links zu C.I. Basic Yellow 28(기본 노란색 28): CAS-Nummer: 54060-92-3, EG-Nummer: 258-946-7, ECHA-InfoCard: 100.053.570, PubChem: 9570625, ChemSpider: 7845092, Wikidata: Q2725755.
  11. ^ 몰트네 IDifikatoren von bzw.Datenbank-Links zu C.I. 기본 레드 22: CAS-Nummer: 12221-52-2, EG-Nummer: 602-140-3, ECHA-InfoCard: 100.115.765, PubChem: 73759884, ChemSpider: 21167832, Wikidata: Q27268936.
  12. ^ 몰트네 IDifikatoren von bzw.Datenbank-Links zu C.I. Basic Blue 41(Basic Blue 41): CAS-Nummer: 12270-13-2, EG-Nummer: 235-546-0, ECHA-InfoCard: 100.032.302, PubChem: 83008, ChemSpider: 74891, Wikidata: Q27252322.