인포린
Phosphorine
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 인산염[1] | |||
| 기타 이름 인스타벤젠 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| 메슈 | 인산염 | ||
펍켐 CID | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C5H5P | |||
| 어금질량 | 96.069 g·1998−1 | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 -ines | 아르사벤젠 | ||
관련 화합물 | 인광 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
인광염(IUPAC 이름:인광염)은 피리딘의 더 무거운 원소로, 아자 모이티 대신 인 원자를 함유하고 있다. 인산아벤젠이라고도 하며 인산아알켄계급에 속한다. 주로 연구에 관심이 많은 무색 액체다.
인광염은 공기에 민감한 오일이지만[2] 공기 없는 기법으로 취급할 경우 안정적이다(단, 대체 유도체는 종종 분해의 위험 없이 공기 중에 처리할 수 있다).[3][4] 이와는 대조적으로, 벤젠의 관련 헤비원소 아날로그인 실라벤젠은 공기 및 습기에 민감할 뿐만 아니라 광범위한 스테로이드 보호 없이 열적으로 불안정하다.
역사
처음으로 분리되는 인광은 2,4,6-트리페닐인스포린이다. 1966년 고트프리트 메르클에 의해 해당 피릴리움 소금과 인산염 또는 이에 상응하는 (P(CHOH2)3과 P(SiMe3)3[3]의 응결로 합성되었다.
아서 J. 아셰 3세에 의해 1971년에 (대체되지 않은) 모체 인광체가 보고되었다.[2][5] 링 개방 접근법은 인광으로부터 개발되었다.[6]
구조, 본딩 및 특성
전자 회절에 의한 구조 연구는 인광염은 벤젠의 방향성의 88%를 가진 평면 방향족 화합물이라는 것을 밝혀낸다. 그것의 높은 방향성과 잠재적으로 관련이 있는 것은 인 (2.1)과 탄소 (2.5)의 잘 일치하는 전기 성분이다. P-C 본드 길이는 173pm이고 C-C 본드 길이는 140pm 전후로 중심이 되어 거의 변동이 없다.[7]
인광과 피리딘은 구조적으로 비슷하지만 인광은 훨씬 덜 기초적이다. CHPH와55+ CHNH의55+ pK는a 각각 -16.1과 5.2이다.[6] 메틸리튬은 인산염에 인을 더하는 반면 피리딘의 2위치를 더한다.[8]
인광염은 일반적인 방향성 화합물인 브로민화, 아틸화 등과 같은 전기적 대체 반응을 일으킨다.
조정화학
인광을 [리간드]로 하는 조정 콤플렉스가 알려져 있다. 인광은 인의 중심을 통해 금속과 결합할 수 있다. 2,2'-비피리딘의 디프인산 아날로그의 콤플렉스가 알려져 있다. 인광은 또한 V(η-CHP655)에 의해 설명되는 pi-complex를 형성한다.2[6]
참고 항목
- 한 개의 탄소를 다른 그룹으로 대체한 6개 방향족 고리:보라벤젠, 실라벤젠, 게라벤젠, 스타나벤젠, 피리딘, 인광, 아르사벤젠, 스티바벤젠, 비스마벤젠젠, 피릴리움, 티오피릴리움, 셀레노피릴리움, 텔루로피릴리움
참조
- ^ "CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 47. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Ashe, A. J. (1971). "Phosphabenzene and Arsabenzene". Journal of the American Chemical Society. 93 (13): 3293–3295. doi:10.1021/ja00742a038.
- ^ a b G. 메르클, 안젤완테 케미에의 2,4,6-트리페닐인스포네벤졸, 907–908 (1966년)
- ^ Newland, R. J.; Wyatt, M. F.; Wingad, R. L.; Mansell, S. M. (2017). "A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions". Dalton Transactions. 46 (19): 6172–6176. doi:10.1039/C7DT01022B. ISSN 1477-9226. PMID 28436519.
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. p. 544. ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ a b c 현대 헤테로사이클릭 화학, 퍼스트 에디션의 프랑수아 매튜리 "인산성 헤테로시클" 편집, 훌리오 알바레즈-빌라, 후안 호세 바케로, 호세 바쿠로, 와일리-VCH, 웨인하임, 2011. doi:10.1002/97835637737ch23.
- ^ 라슬로 니울라스지 "인성 이성애자" 화학. 2001년 개정, 제101, 페이지 1229–1246. doi:10.1021/cr990321x
- ^ 아셰 3세, 아서 J.; 스미스, 티모시 W. "인산벤젠, 아르사벤젠, 스티바벤젠의 메틸리튬 반응" 4면체 문자 1977, 제18권, 페이지 407-410. 도이:10.1016/S0040-4039(01)92651-6
- Quin, L. D. (2000). A Guide to Organophosphorus Chemistry. Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-31824-8.
