스티비닌

Stibinin
스티비닌
Stibinin Ball and Stick.png
스티비닌:흰 공은 탄화수소를, 연한 회색 공은 탄화수소를, 짙은 회색 공은 안티몬을 나타낸다.
이름
선호 IUPAC 이름
스티비닌
기타 이름
안티모닌; 스티바벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H;
    키: JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=[Sb]C=C1
특성.
C5H5SB
어금질량 186.855 g·186−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

스티바벤젠으로도 알려진 스티비닌은 유기화학 화합물이다.[1]스티비닌은 화학식 CHSb55(MW: 186.86g/mol)를 가지고 있다.분자인 스티비닌은 벤젠의 파생물질로, 6엠베드 링에 있는 탄소 원자의 하나가 안티몬(Sb) 원자로 대체된다.스티비닌은 탄소, 수소, 안티몬 원자를 함유하고 있어 유기안티몬 화합물로 간주되는 분자다.

실험실 합성

스티비닌의 합성은 3단계 과정으로 이루어질 수 있다.최종 생산물은 분자가 매우 노동을 많이 하더라도 분리될 수 있다.이 합성의 첫 번째 단계는 아래 그림과 같이 디부틸스타네인으로 펜타-1,4-다이닌의 처리를 포함한다.[2]

Stibinin Reaction Schematic 1.png

합성 2단계는 첫 번째 단계인 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostannine의 곱을 안티몬 트리클로라이드와 반응시켜 1-염소-1-stibacyclohex-2,5-diene을 산출하는 것을 포함한다.[1]

Stibinin Reaction Schematic 2.png

스티비닌 합성의 마지막 단계에는 1-클로로-1-스티바시클로헥사-2,5-디엔을 1,5-디아자비시클로[4.3.0]non-5-ene(DBN)와 같은 베이스로 처리하여 스티비닌 최종 제품을 산출하는 것이 포함된다.

Stibinin Reaction Schematic 3.png

유사 화합물

그룹 15 원소로 대체된 탄소 1개를 가진 다른 벤젠 파생상품은 스티비닌이 합성된 것과 유사한 합성 경로를 통해 합성될 수 있다는 점에 유의한다.비소 트리클로라이드, 인트리브로미드 또는 비스무트 트리클로라이드와의 1,1-디부틸-1,4-디하이드로스타닌의 반응은 각각 아르사벤젠, 인산아벤젠, 1-클로로메진, 1-클로로메진-2,5-디엔을 산출할 수 있다.DBN과 같은 베이스로 1-클로로-1-bismacyclohex-2,5-diene을 처리하면 제품 비스마벤젠을 산출할 수 있다.[3]

1,1-dibutyl-1,4-dihydhydrostannin에서 가능한 4가지 반응 경로로 아르사벤젠, 인산벤젠, 비스마벤젠, 스티바벤젠이 생성된다.

참고 항목

벤젠, 피리딘, 인광, 아르사벤젠, 스티바벤젠, 비스마벤젠의 결합 길이 및 각도

참조

  1. ^ a b Ashe, Arthur J. (December 1971). "Stibabenzene". Journal of the American Chemical Society. 93 (24): 6690–6691. doi:10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.
  2. ^ Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (December 2001). "Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes". Organometallics. 20 (25): 5413–5418. doi:10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.
  3. ^ Ashe, Arthur J. (February 2016). "The Route to Phosphabenzene and Beyond" (PDF). European Journal of Inorganic Chemistry. 2016 (5): 572–574. doi:10.1002/ejic.201600007. hdl:2027.42/117476. ISSN 1434-1948.