락타시스틴

Lactacystin
락타시스틴
Stereo skeletal formula of lactacystin ((2R)-2-amid, (2R,3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth)
이름
선호 IUPAC 이름
(2R)-2-아세타미도-3-({(2R,3S,4R)-3-하이드록시-2-[(1S)-1-하이드록시-2-메틸프로필]-4-메틸-5-옥소피롤리딘-2-카르보닐}술파닐)프로판산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
  • 3735 ☒N
  • 2299173 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-(1S)-1-hydrox)prop,-4-meth ☒N
메슈 락타시스틴
펍켐 CID
  • 3870
  • 45039639 (3S,4R)-3-hydrox,-2-(1R)-1-hydrox)prop,-4-meth
  • 46782036 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-(1R)-1-hydrox)prop,-4-meth
  • 3034764 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-(1S)-1-hydrox)prop,-4-meth
  • InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) ☒N
    키: DAQAKDKYAWHCG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)
    키: DAQAKDKYAWHCG-WBMULXAQBF
  • CC(C)C(O)C1(NC(=O)C(C)C1O)C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O.
  • CC(=O)NC(=O)C1(C)C1(C)NC(=O)C1O(=O)C1O(=O)C(=O)O
  • OC1C(C)C(=O)NC1(C)SCC(NC(C)=O)C(O)C(C)C(C)C(C)C(C)C(C)C)C
특성.
C15H24N2O7S
어금질량 376.42 g·190−1
로그 P 0.086
산도(pKa) 3.106
기본성(pKb) 10.891
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

락타시스틴은 1991년 신경블라스토마 세포에서 뉴리스토제인도의 유도체로 처음 확인된 스트렙토마이시스속 박테리아에 의해 자연 합성된 유기 화합물이다.[1]1995년 Fenteany와 동료들이 프로테아솜의 특정 촉매 서브유닛에 대한 친화력에 기초하여 락타시스틴의 대상이 프로테아솜인 것으로 밝혀졌다.[2]프로테아솜은 특정 단백질 기판의 단백질 분해 활성화뿐만 아니라 세포 내 단백질 분해의 대부분을 담당하는 단백질 복합체다.락타시스틴은 최초로 발견된 비펩티드 프로테아솜 억제제로 생화학 및 세포생물학의 연구 도구로 널리 사용되고 있다.락타시스틴 클라스토-락타시스틴 β-락톤(오무럴라이드라고도 함)의 변환 제품은 프로테아솜의 특정 촉매 서브유닛의 아미노-터미네랄 트레오닌을 공밸런스하게 수정하는데, 프로테아솜을 기계적으로 새로운 프로테아제 등급으로 확립하는 데 도움을 준 발견물인 아미노-테르미날 트레오닌 프로테아제.이 분자는 일반적으로 생화학 및 세포생물학 실험실에서 프로테아좀의 선택적 억제제로서 사용된다.[2][3]락타시스틴의 최초의 총합성은 1992년 코레이와 라이차드에 의해 개발되었고,[4] 이 분자의 다른 합성물들도 많이 출판되었다.펍메드에는 2019년 1월 현재 1,660여 개의 락타시스틴 참가 신청이 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ 오무라 S, 후지모토 T, 오토구로 K, 마츠자키 K, 모리구치 R, 다나카 H, 사사키 Y. (1991년)새로운 미생물 대사물인 락타시스틴은 신경블라스토마 세포의 뉴리스토겐화를 유도한다:S.오무라 외J. Antiot. 44(1):113-6.
  2. ^ a b Fenteany G, Standaert RF, Lane WS, Choi S, Corey EJ, Schreiber SL (1995). "Inhibition of proteasome activities and subunit-specific amino-terminal threonine modification by lactacystin". Science. 268 (5211): 726–31. Bibcode:1995Sci...268..726F. doi:10.1126/science.7732382. PMID 7732382. S2CID 37779687.
  3. ^ Fenteany G, Schreiber SL (1998). "Lactacystin, proteasome function, and cell fate". J. Biol. Chem. 273 (15): 8545–8. doi:10.1074/jbc.273.15.8545. PMID 9535824.
  4. ^ "Latacystin의 총합" Corey, E. J.; Reichard, G. A. J. Am. 화학 1992년, 114년, 10677년