헥사메틸렌트리페옥시드디아민

Hexamethylene triperoxide diamine

헥사메틸렌트리페옥시드디아민
HMTD structure.png
Heksametylenotriperoksydiamina.JPG
이름
우선 IUPAC 이름
3,4,8,9,12,13-헥사옥사-1,6-디아자비시클로[4.4]테트라데칸
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
  • InChI=1S/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2 checkY
    키: HMWPNFTSCEB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2
    키: HMWPNDFFSCEB-UHFFFAOYAC
  • C1N2COOCN(COO1)COOC2
특성.
채널61226
몰 질량 208.17 g/g
외모 백색 결정성 고체
밀도 1.57g/cm3
녹는점 75°C에서 분해
133°C에서 자연 발화
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 폭발.
GHS 라벨링:
GHS01: Explosive GHS07: Exclamation mark
위험.
H202, , , , , , ,
P102, , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
4
폭발적인 데이터
충격 감도 높은
마찰 감도 매우 높음
폭발 속도 최대 2800 m/s (약 0.4 g/cm에서3) - 약 1.1 g/cm에서3 5100 m/s
RE 계수 0.74
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

헥사메틸렌 트리페옥시디아민(HMTD)은 고폭발성 유기화합물이다.HMTD는 유기 과산화물로 케이지와 같은 구조를 가진 복소환 화합물이다.1차 폭발물이야그것은 20세기 초에 발파 캡을 위한 초기 폭발물로 여겨져 왔는데, 주로 발파력이 높고(수은보다 더 높음) 저렴한 생산량 때문이다.이와 같이, 그것은 채굴 애플리케이션의 [1]주요 폭발물로 빠르게 채택되었습니다.그러나 그 후 덱스트레이트된 아지드납과 DDNP(납이나 수은을 포함하지 않음)와 같은 보다 안정적인 화합물로 대체되었습니다.HMTD는 아마추어 제작 발파 캡에 널리 사용된다.

준비 및 구조

1885년 독일 화학자 루드비히 레글러가 [2]처음 합성한 HMTD는 구연산, 아세트산 또는 희황산 등의 산촉매 존재 하에서 과산화수소 및 헥사민 수용액의 반응에 의해 제조될 수 있다.과산화수소는 농도가 낮으면 수율이 떨어지기 때문에 최소 12% w/w 농도가 되어야 한다.구연산은 전체적으로 다른 산보다 우수하여 최대 50%의 수율을 제공합니다.

그 분자는 특이한 삼각 평면 [3]형상을 가진 질소 원자와 함께 케이지 같은 구조를 채택한다.

폭발물로서의 특성

아세톤 과산화물(TATP)과 같은 다른 유기 과산화물과 마찬가지로 HMTD는 불안정하며 충격, 마찰, 정전기 방전, 농축 황산, 강한 자외선 및 열에 의해 폭발합니다.HMTD가 들어 있는 병에 뚜껑을 조이는 간단한 행동으로 인한 폭발 사례가 [4]보고되었다.일반적인 정전기가 [5]폭발을 일으키는 것으로 보고되었다.하지만, 그것은 정상적인 조건에서는 다른 많은 과산화물보다 덜 불안정하다. 자외선에 노출되면 민감도가 증가한다.또한 대부분의 일반적인 금속과 반응하여 폭발을 일으킬 수 있습니다.HMTD는 순수할 때 화학적으로 매우 안정적이며(산, 염기 및 금속 이온이 없음) 아세톤과 같이 빠르게 승화되지 않습니다.

HMTD는 수은보다 강력하지만 열과 화학적 안정성이 떨어져 뇌관에 [6]사용할 수 없다.그럼에도 불구하고, HMTD는 즉흥적이고 아마추어가 만든 발파 캡에 가장 널리 사용되는 3가지 1차 폭발물 중 하나이다.다른 하나는 TATP와 은아세틸리드입니다.

HMTD는 아마추어 화학자들, 특히 손가락 절단 사이에서 흔한 부상원입니다.이러한 부상의 대부분은 소량의 HMTD로 인해 발생하는데, 소량(그램)은 일반적으로 5~10cm [7]이상의 거리에서 손가락을 절단할 정도로 강력하지 않기 때문이다.숙련된 아마추어는 합성부터 최종 폭발까지 손가락과 폭발물 자체의 긴밀한 접촉을 피하도록 HMTD를 취급합니다.예를 들어 이러한 조치에는 단일 여과지에 0.2g 이상의 HMTD가 발생하지 않도록 교환되는 여과 공정 중에 여러 개의 여과지를 사용하는 것, 조작을 위한 면으로 포장된 나무 막대가 있는 사전 벤딩 용지, 최종 충전을 위한 블라스트 완화 장치가 포함된다.

결정 밀도 1.597 g/cm에서3 계산된 (Explo5) 폭발 압력cj P는 폭발 속도 VoD = 7777 m/s인 218 kbar이다.폭발온도는 3141K, 폭발에너지는 5612kJ/kg(또는 다양한 선원당 3400~4000kJ/kg), STP에서의 폭발가스량은 826L/kg으로 계산한다.루즈 파우더는 밀도가 0.4 g3/cm에 가깝기 때문에 일반적인 폭발 속도는 3000 m/s에 가깝고cj P는 15 kbar에 [8]가깝습니다.

감도

HMTD는 전반적으로 새로운 TATP보다 약간 더 민감하며 일반적인 1차 폭발물보다 약간 더 위험한 것으로 간주될 수 있습니다.서로 다른 표면 간의 마찰력 변화(예: 서로 다른 종류의 종이)는 주어진 1차 폭발물 쌍의 마찰 민감도 변화보다 더 큰 경우가 많다.따라서 실험실에 따라 마찰 감도 값이 달라집니다.

테러리즘

HMTD는 더 이상 어떤 군사 분야에서도 사용되지 않고 충격에 민감함에도 불구하고 집에서 만든 일반적인 폭발물로 남아 있으며 전 세계적으로 많은 자살 폭탄 테러와 다른 공격에 사용되고 있다.예를 들어 이 노래는, 폭약을 2000년 천년 공격 plots[9][10]과 2016년 뉴욕과 뉴저지 bombings,[11] 것뿐만 아니라 그 지역에서 폭발물이 구성 요소가 있었으며 신나치 주의 계열 테러 조직 Atomwaffen과는 미국의로 만들어야 시도의 로스 앤젤레스 국제 공항 폭파하기 위한 것은 일부 구성 요소. States.[12]

레퍼런스

  1. ^ 테일러, C.; 린켄바흐, W. H. 육군 병기 1924. 5, 463-466[verification needed]
  2. ^ Legler, L. (1885). "Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2): 3343–3351. doi:10.1002/cber.188501802306.
  3. ^ Schaefer, William P.; Fourkas, John T.; Tiemann, Bruce G. (April 1985). "Structure of hexamethylene triperoxide diamine". Journal of the American Chemical Society. 107 (8): 2461–2463. doi:10.1021/ja00294a043.
  4. ^ Stupajuchi trend podomajckej v vroby vbubu unin a udalosti's tmm spojené, Kriminalistick, 전문가 우스타브 Policajného zboru, 8페이지, 슬로바키아어로 작성된 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf,
  5. ^ 1차 폭발물의 폭발성 - 스프링거, 페이지 21, 섹션 2.33, ISBN 978-3-642-28436-6, https://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9783642284359-c1.pdf?SGWID=0-0-45-1379807-p174306459
  6. ^ Hodgson,Robert; Agrawal,Jai P. (2007). Organic Chemistry of Explosives. Wiley. p. 414.
  7. ^ Stupajuchi trend podomajckej v vroby vbubu unin a udalosti's tmm spojené, Kriminalistick, 전문가 우스타브 Policajného zboru, 8페이지, 슬로바키아어로 작성된 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf,
  8. ^ The Chemistry of Peroxides. 2015. ISBN 9781118412718.
  9. ^ U.S. Court of Appeals for the Ninth Circuit (2 February 2010). "U.S. v. Ressam" (PDF). Archived from the original (PDF) on 4 October 2012. Retrieved 27 February 2010.
  10. ^ "Complaint; U.S. v. Ressam" (PDF). NEFA Foundation. December 1999. Archived from the original (PDF) on 1 March 2012. Retrieved 26 February 2010.
  11. ^ Cullinane, Susannah; Shimon Prokupecz; Emanuella Grinberg; Holly Yan (20 September 2016). "7 questions we have about bombings in New York and New Jersey". CNN. Retrieved 20 September 2016.
  12. ^ Thompson, A.C. (20 November 2018). Documenting Hate: New American Nazis. Frontline. PBS/ProPublica. 15 minutes in. Retrieved 19 February 2019.