브로모데옥시우리딘

Bromodeoxyuridine
브로모데옥시우리딘
Bromodeoxyuridine.svg
이름
선호 IUPAC 이름
5-브로모-1-[(2R,4S,5R)-4-히드록시-5-(히드록시메틸)옥솔란-2-yl]피리미딘-2,4(1H,3H)-디온
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.378 Edit this at Wikidata
메슈 브로모데옥시우리딘
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 ☒N
    키: WOVKYSAUHYNSMH-RRKCRQDMSA-N ☒N
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    키: WOVKYSAUHYNSMH-RRKCRQDMBM
  • c1c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2C[C@H]([C@H](O2)CO)O)Br
특성.
C9H11BRN2O5
어금질량 307.100 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

브로모데옥시리딘(5-브로모-2'-데옥시우리딘, BrdU, BUdR, BrdUrd, Broxuridine)은 티미딘과 유사한 화학 구조를 가진 합성 뉴클레오시드 아날로그다. BrdU는 일반적으로 살아있는[1] 조직의 세포 증식을 연구하는데 사용되며, 암에 걸린 사람들에게서 방사선 감응기와[2] 진단 도구로 연구되어 왔다.[3]

세포 주기의 S 단계(DNA 복제가 발생하는 경우) 동안 BrdU는 분열 세포의 새로 합성된 DNA 분자에 티미딘 대신 통합될 수 있다.[4] 최근 DNA 복제나 DNA 수리를 수행한 세포는 면역항체화학이나 면역유동화학과 같은 기법을 이용해 BrdU 특유의 항체로 검출할 수 있다.[5] 인간의 BrdU 라벨 세포는 BrdU 주입 후 최대 2년까지 검출할 수 있다.[6]

BrdU는 DNA 복제 중에 티미딘을 대체할 수 있기 때문에 돌연변이를 일으킬 수 있으며, 따라서 그 사용은 잠재적으로 건강상의 위험이다.[citation needed] 그러나 라벨링 농도에 있어서 방사능도 골수산화도 아니기 때문에 암세포 증식에 대한 체내 연구로 널리 선호되고 있다.[7][8] 그러나, 라디오감소농도에서 BrdU는 근강압적이 되어, 라디오감소화를 위한 사용을 제한한다.[2]

BrdU는 브롬 원자를 티미딘의 CH그룹으로3 대체한다는 점에서 티미딘과 다르다. Br 치환 실험은 DNA나 RNA를 포함한 결정에서 X선 회절 실험에 사용될 수 있다. Br 원자는 변칙적인 산란자 역할을 하며, 그것의 더 큰 크기는 이형 차이를 탐지하기에 충분한 수정의 X선 회절에도 영향을 미칠 것이다.[9][10]

브로모데옥시우리딘은 DNA 메틸화에 의한 유전자 음소화를 방출한다.[11]

BrdU는 또한 수생[12] 및 토양[13] 환경에서 특정 탄소 기판에 반응하는 미생물을 식별하는 데 사용될 수 있다. 환경 샘플의 배양에 추가된 탄소 기질은 그 기질을 활용할 수 있는 미생물의 성장을 야기할 것이다. 이 미생물들은 자라면서 BrdU를 DNA에 통합할 것이다. 그런 다음 공동체 DNA를 분리하여 BrdU 라벨이 부착된 DNA를 면역적응기법으로 정제할 수 있다.[14] 이후 라벨이 부착된 DNA의 염기서열 분석을 통해 추가된 탄소원 분해에 참여한 미생물 세제를 식별할 수 있다.

그러나, 환경 샘플에 존재하는 모든 미생물들이 de novo DNA 합성 동안 BrdU를 그들의 바이오매스에 통합할 수 있을지는 확실하지 않다. 따라서, 미생물 집단은 탄소원에 반응할 수 있지만 이 기술을 사용하여 탐지되지 않는다. 또한, 이 기술은 A-와 T-리치 게놈으로 미생물을 식별하는 것에 치우쳐 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ Lehner, Bernadette; Sandner, Beatrice; Marschallinger, Julia; Lehner, Christine; Furtner, Tanja; Couillard-Despres, Sebastien; Rivera, Francisco J.; Brockhoff, Gero; Bauer, Hans-Christian; Weidner, Norbert; Aigner, Ludwig (2011). "The dark side of BrdU in neural stem cell biology: Detrimental effects on cell cycle, differentiation and survival". Cell and Tissue Research. 345 (3): 313–28. doi:10.1007/s00441-011-1213-7. PMID 21837406. S2CID 756261.
  2. ^ a b Russo A, Gianni L, Kinsella TJ, Klecker RW, Jenkins J, Rowland J, Glatstein E, Mitchell JB, Collins J, Myers C (1984). "Pharmacological evaluation of intravenous delivery of 5-bromodeoxyuridine to patients with brain tumors". Cancer Res. 44 (4): 1702–5. PMID 6704976.
  3. ^ Dolbeare, F (May 1995). "Bromodeoxyuridine: a diagnostic tool in biology and medicine, Part I: Historical perspectives, histochemical methods and cell kinetics". The Histochemical Journal. 27 (5): 339–69. doi:10.1007/BF02389022. PMID 7657555. S2CID 21785471.
  4. ^ Kee, N; S Sivalingam; R Boonstra; J.M Wojtowicz (March 2002). "The utility of Ki-67 and BrdU as proliferative markers of adult neurogenesis". Journal of Neuroscience Methods. 115 (1): 97–105. doi:10.1016/S0165-0270(02)00007-9. hdl:1807/357. PMID 11897369. S2CID 17572667.
  5. ^ Konishi, Teruaki; Takeyasu, Akihiro; Natsume, Toshiyuki; Furusawa, Yoshiya; Hieda, Kotaro (2011). "Visualization of Heavy Ion Tracks by Labeling 3'-OH Termini of Induced DNA Strand Breaks". Journal of Radiation Research. 52 (4): 433–40. Bibcode:2011JRadR..52..433K. doi:10.1269/jrr.10097. PMID 21785232.
  6. ^ Eriksson, Peter; Ekaterina Perfilieva; Thomas Björk-Eriksson; Ann-Marie Alborn; Claes Nordborg; Daniel A. Peterson; Fred H. Gage (1998). "Neurogenesis in the adult human hippocampus". Nature Medicine. 1313-1317. 4 (11): 1313–1317. doi:10.1038/3305. PMID 9809557.
  7. ^ Fujimaki, Takamitsu; Masao Matsutani; Osamu Nakamura; Akio Asai; Nobuaki Funada; Morio Koike; Hiromu Segawa; Kouichi Aritake; Takanori Fukushima; Shuntaro Houjo; Akira Tamura; Keiji Sano (29 June 2006). "Correlation Between Bromodeoxyuridine- Labeling Indices and Patient Prognosis in Cerebral Astrocytic Tumors of Adults". Cancer. 67 (6): 1629–1634. doi:10.1002/1097-0142(19910315)67:6<1629::AID-CNCR2820670626>3.0.CO;2-E. PMID 2001552.
  8. ^ Hoshino, Takao; Tadashi Nagashima; Judith Murovic; Ellen M. Levin; Victor A. Levin; Stephen M. Rupp (1985). "Cell Kinetic Studies of In Situ Human Brain Tumors With Bromodeoxyuridine". Cytometry. 6 (6): 627–632. doi:10.1002/cyto.990060619. PMID 2998714.
  9. ^ Peterson, M. R.; Harrop, S. J.; McSweeney, S. M.; Leonard, G. A.; Thompson, A. W.; Hunter, W. N.; Helliwell, J. R. (1996). "MAD Phasing Strategies Explored with a Brominated Oligonucleotide Crystal at 1.65Å Resolution". Journal of Synchrotron Radiation. 3 (Pt 1): 24–34. doi:10.1107/S0909049595013288. PMID 16702655.
  10. ^ Beck, Tobias; Gruene, Tim; Sheldrick, George M. (2010). "The magic triangle goes MAD: Experimental phasing with a bromine derivative". Acta Crystallographica Section D. 66 (4): 374–80. doi:10.1107/S0907444909051609. PMC 2852301. PMID 20382990.
  11. ^ Weiss RA (2013). "On the concept and elucidation of endogenous retroviruses". Philos. Trans. R. Soc. Lond. B Biol. Sci. 368 (1626): 20120494. doi:10.1098/rstb.2012.0494. PMC 3758183. PMID 23938748.
  12. ^ Tada, Yuya; Grossart, Hans-Peter (2013). "Community shifts of actively growing lake bacteria after N-acetyl-glucosamine addition: improving the BrdU-FACS method". The ISME Journal. 8 (2): 441–454. doi:10.1038/ismej.2013.148. ISSN 1751-7362. PMC 3906810. PMID 23985742.
  13. ^ Borneman J (1999). "Culture-independent identification of microorganisms that respond to specified stimuli". Appl. Environ. Microbiol. 65 (8): 3398–400. doi:10.1128/AEM.65.8.3398-3400.1999. PMC 91510. PMID 10427025.
  14. ^ Urbach, Ena; Kevin L. Vergin; Stephen J. Giovannoni (March 1999). "Immunochemical Detection and Isolation of DNA from Metabolically Active Bacteria". Applied and Environmental Microbiology. 65 (3): 1207–1213. doi:10.1128/AEM.65.3.1207-1213.1999. PMC 91166. PMID 10049885.

외부 링크