이소프로산화 알루미늄

Aluminium isopropoxide
이소프로산화 알루미늄
One enantiomorph of Al4(OiPr)12
이름
IUPAC 이름
이소프로산화 알루미늄
기타 이름
삼이소프로포시알루미늄
알루미늄 이소프로판올레이트
알루미늄 초프로판올레이트
삼이소프로산화 알루미늄
2-프로판올 알루미늄 소금
AIP
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.008.265 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 209-090-8
펍켐 CID
RTECS 번호
  • BD0975000
유니
  • InChi=1S/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3,/q3*-1;+3 수표Y
    키: SMZOGRDCAXLAR-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3,/q3*-1;+3
    키: SMZOGRDCAXLAR-UHFFFAOYAV
  • CC(C)[O-]CC(C)[O-]CC(C)[O-][알+3]
특성.
C9H21알O3
어금질량 204.246 g·190−1
외관 백색 고체
밀도 1.035 g cm−3, 솔리드
녹는점 순도에 민감함:
138–142°C(99.99+%)
118°C(98+%)[1]
비등점 @10 Torr 135 °C(408 K)
디컴포스
이소프로판올 내 용해성 가난하다
구조
단색의
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성(F)
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable
경고
H228
P210, P240, P241, P280
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
2
플래시 포인트 16°C(61°F, 289K)
관련 화합물
기타 양이온
 이소프로산화 티타늄
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

이소프로포화알루미늄은 보통 알(O-i-Pr) 공식으로 설명되는 화학 화합물이다.3 여기서 i-Pr은 이소프로필 그룹(–CH3(CH)2 이 무색 고체는 유기합성에 유용한 시약이다.

구조

결정 물질의 4중 구조는 NMR 분광법과 X선 결정학에 의해 검증되었다. 이 종은 알[(μ-O-i-Pr)2알(O-i-Pr)]23[2][3]이라는 공식으로 설명된다. 독특한 중심 알은 팔면체이고, 다른 3개의 알 중심은 사면체 기하학을 채택한다. 이상적인 점군 대칭은 D이다3.

준비

이 화합물은 상업적으로 구할 수 있다. 산업적으로 이소프로필 알코올과 알루미늄 금속 또는 알루미늄 트리클로라이드 사이의 반응에 의해 제조된다.

2알 + 6iPrOH → 2 Al(O-i-Pr)3 +3H2
AlCl3 + 3 iPrOH → Al(O-i-Pr)3 + 3 HCl

이 절차에는 알루미늄, 이소프로필 알코올 혼합물을 소량의 수은 염화물로 가열해야 한다. 이 과정은 알루미늄의 아말감 형성을 통해 이루어진다. 가끔 촉매량의 요오드가 첨가되어 반응을 일으키기도 한다.[4] 산업 노선은 수은을 사용하지 않는다.[5]

반응

이소프로산화 알루미늄은 케톤과 알데히드의 MPV 감소와 이차 알코올의 오페나우어 산화 작용에 사용된다.[6] 이러한 반응에서 사선 성단은 상충된다고 가정한다. 티슈첸코 반응에 쓰인다.

MPV-reduction.png

기초 알카산화물인 알(O-i-Pr)3도 주기 에스테르의 고리 개방 중합 촉매로 연구됐다.[7]

역사

Aluminium isopropoxide was first reported in the master's thesis of the Russian organic chemist Vyacheslav Tishchenko (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861–1941), which was reprinted in the Journal of the Russian Physico-Chemical Society (Журнал Русского Физико-Химического Общества) of 1899.[8] 이 기여는 티슈첸코 반응에서의 그것의 합성, 독특한 물리적 화학적 행동 및 촉매 활성(알데히드를 에스테르로 변형시키는 촉매적 변환)에 대한 상세한 설명을 포함했다. 이후 1925년 미어웨인-폰도르프-베를리 감소("MPV")에서 미어웨인과 슈미트에 의해 환원제로서의 촉매 활성도 보이는 것으로 밝혀졌다.[9][10] MPV 반응의 역행, 알코올을 케톤에 산화시키는 것을 오페나우어 산화라고 부른다. 오페나우어 산화는 이소프로포산화물 대신 부토산화알루미늄을 사용하였다.[11]

관련 화합물

관련 화합물

참조

  1. ^ Ishihara, K.; Yamamoto, H. (2001). "Aluminum Isopropoxide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.ra084.
  2. ^ Folting, K.; Streib, W. E.; Caulton, K. G.; Poncelet, O.; Hubert-Pfalzgraf, L. G. (1991). "Characterization of aluminum isopropoxide and aluminosiloxanes". Polyhedron. 10 (14): 1639–46. doi:10.1016/S0277-5387(00)83775-4.
  3. ^ 투로바, N. Y., 코즈노프, V. A., 야노프스키, A. I., 보키이, N. G., 슈트루치코프, 유 T.; 타르노폴스키, B. L. (1979년) "이소프로산화알루미늄의 피시코화학적 구조조사."J. 이노르그 핵종. 화학. 41(1): 5-11, doi:10.1016/0022-1902(79)80384-X.
  4. ^ Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide". J. Am. Chem. Soc. 58: 100–102. doi:10.1021/ja01292a033.
  5. ^ Otto Helmboldt; L. Keith Hudson; Chanakya Misra; Karl Wefers; Wolfgang Heck; Hans Stark; Max Danner; Norbert Rösch. "Aluminum Compounds, Inorganic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_527.pub2.
  6. ^ Eastham, Jerome F.; Teranishi, Roy (1955). "Δ4-Cholesten-3-one". 35: 39. doi:10.15227/orgsyn.035.0039. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  7. ^ Tian, D.; Dubois, Ph.; Jérôme, R. (1997). "Macromolecular Engineering of Polylactones and Polylactides. 22. Copolymerization of ε-Caprolactone and 1,4,8-Trioxaspiro[4.6]-9-undecanone Initiated by Aluminum Isopropoxide". Macromolecules. 30 (9): 2575–2581. doi:10.1021/ma961567w.
  8. ^ Тищенко, B. E. (Tishchenko, V. E.) (1899). "Действие амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоголятов алюминия, их свойства и реакции" [Effect of amalgamated aluminium on alcohol. Aluminium alkoxides, their properties and reactions.]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (Journal of the Russian Physico-Chemical Society) (in Russian). 31: 694–770.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  9. ^ Meerwein, H.; Schmidt, R. (1925). "Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen" [A new procedure for the reduction of aldehydes and ketones]. Justus Liebigs Ann. Chem. (in German). 444: 221–238. doi:10.1002/jlac.19254440112.
  10. ^ Wilds, A. L. (1944). "Reduction with Aluminum Alkoxides (The Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction)". Org. React. 2 (5): 178–223. doi:10.1002/0471264180.or002.05.
  11. ^ Oppenauer, R. V. (1937). "Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen" [Dehydration of secondary alcohols to ketones. I. Preparation of sterol ketones and sex hormones]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (in German). 56 (2): 137–144. doi:10.1002/recl.19370560206.
  12. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
  13. ^ Wayne, Winston; Adkins, Homer (1941). "Aluminum tert-Butoxide". 21: 8. doi:10.15227/orgsyn.021.0008. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)