트리스(2,2,2-트리플루오로에틸) 붕산염

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate
트리스(2,2,2-트리플루오로에틸) 붕산염
Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate.png
이름
기타 이름
셰퍼드 아드레날린 시약; 셰퍼드 시약; 트리스(2,2,2-트리플루오로엣호xy)보론; B(OCH2CF3)3
식별자
ECHA InfoCard 100.215.852 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
특성.
B(OCH2CF3)3
어금질량 307.91
외관 무색 액체
밀도 1.430 g/mL
비등점 94.3°C(201.7°F, 367.4K)
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 H226(가연성 액체 및 증기)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

흔히 셰퍼드 아드레날린 시약이라고도 하는 트리스(2,2,2-트리플루오로에틸) 붕산은 B(OCHCF23)라는 화학성분이다.[1]3 이 붕산염 에스테르 시약은 유기합성에 사용된다.

준비

트리스(2,2,2-트리플루오로에틸) 붕산염은 3플루오로에탄올과 붕소 트리클로라이드, 붕소 디메틸설피드, 붕소 트리브로미드 또는 붕소 무수화물 반응을 통해 조제할 수 있다. 후자는 비용이 저렴하고 취급이 용이해 대규모 준비가 더 편리하다.[2]

CFCHO32 + BO23 → B(OCHCF23)3

그 제품은 증류하여 정제된다.

적용들

시약은 대부분 응축 반응에 사용된다. 카르복실산과 아민에서 아미드가[2][3][4][5] 직접 형성되는 것은 물론 카보닐 화합물을 이용한 아민이나 아미드에서 이미인이[6] 형성되는 것을 촉진하는 것으로 나타났다.

또한 보호되지 않은 아미노산을 아민과 아민의 결합에도 사용되어 왔다.[4][7]

또한 디메틸포름아미드의 트랜스아미드를 통해 아민의 포뮬레이션을 중재하는 것으로 나타났다.

강한 루이스산(AN = 66, Gutmann-Beckett 방법)이다.[8]

참조

  1. ^ "Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate 97% Sigma-Aldrich". www.sigmaaldrich.com. Retrieved 2016-09-21.
  2. ^ a b Lanigan, Rachel M.; Starkov, Pavel; Sheppard, Tom D. (2013-05-03). "Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH2CF3)3". The Journal of Organic Chemistry. 78 (9): 4512–4523. doi:10.1021/jo400509n. ISSN 0022-3263. PMC 3671500. PMID 23586467.
  3. ^ Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel M.; Murray, Paul M.; Badland, Matthew; Sheppard, Tom D. (2015-11-03). "B(OCH2CF3)3-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether" (PDF). Organic & Biomolecular Chemistry. 13 (44): 10888–10894. doi:10.1039/C5OB01801C. ISSN 1477-0539. PMID 26366853.
  4. ^ a b Lanigan, Rachel M.; Karaluka, Valerija; Sabatini, Marco T.; Starkov, Pavel; Badland, Matthew; Boulton, Lee; Sheppard, Tom D. (2016-07-07). "Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH2CF3)3". Chemical Communications. 52 (57): 8846–8849. doi:10.1039/C6CC05147B. ISSN 1364-548X. PMID 27346362.
  5. ^ Sabatini, Marco T.; Boulton, Lee T.; Sheppard, Tom D. (2017-09-01). "Borate esters: Simple catalysts for the sustainable synthesis of complex amides". Science Advances. 3 (9): e1701028. Bibcode:2017SciA....3E1028S. doi:10.1126/sciadv.1701028. ISSN 2375-2548. PMC 5609808. PMID 28948222.
  6. ^ Reeves, Jonathan T.; Visco, Michael D.; Marsini, Maurice A.; Grinberg, Nelu; Busacca, Carl A.; Mattson, Anita E.; Senanayake, Chris H. (2015-05-15). "A General Method for Imine Formation Using B(OCH2CF3)3". Organic Letters. 17 (10): 2442–2445. doi:10.1021/acs.orglett.5b00949. ISSN 1523-7060. PMID 25906082.
  7. ^ Sabatini, Marco; Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel; Boulton, Lee; Badland, Matthew; Sheppard, Tom David (2018). "Protecting-group-free amidation of amino acids using Lewis acid catalysts". Chemistry - A European Journal. 24 (27): 7033–7043. doi:10.1002/chem.201800372. ISSN 1521-3765. PMC 5969221. PMID 29505683.
  8. ^ 베켓, 마이클 A; 루겐-핸키 마틴 P; 스트릭랜드, 게리 C; 바르마, K. 수쿠마르, 헤일로알킬 정형화 및 메타볼 에스테르에서의 루이스 산도, (2001) 인, 유황, 실리콘, 168, 437-440.

추가 읽기

  • 관련 시약 tris(2,2,2-트리니트로에틸)보레이트: