피니톨

Pinitol
피니톨
Chemical structure of pinitol
이름
우선 IUPAC 이름
(1R,2S,3R,4S,5S,6S)-6-메톡시시클로헥산-1,2,3,4,5-펜톨
기타 이름
3-O-메틸-D-카이로-이노시톨
D-(+)-키로이노시톨
D-피니톨
인지톨
D-(+)-피니톨
(+)-피니톨
센니톨
피니톨
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H, 1H3/t2-, 3-4, 5-6+, 7+/m0/1s 확인.Y
    키: DSCFFEYQKSRSV-KLJZCKASA-N 확인.Y
  • CO[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H][C@H]1o
특성.
C7H14O6
몰 질량 194.199g/140g/140−1
녹는점 179 ~ 185 °C (354 ~365 °F, 452 ~458 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
D-피니톨 생합성

피니톨은 고리형 폴리올인 사이클리톨이다.그것은 서덜란디아 프루테센스 [1][2]잎에서 분리된 알려진 항당뇨병제이다.담즙식물 타닌은 피니톨 [3]함량에 따라 구별할 수 있다.그것은 슈가 파인(Pinus lambertiana)[4]에서 처음 확인되었다.그것은 또한 카롭 [5]나무의 꼬투리 같은 다른 식물에서도 발견됩니다.

Pseudomonas putida의 특정 변종 박테리아는 유기 합성에 사용되었으며, 첫 번째 예는 (±)-피니톨의 [6]합성에 스티븐 레이에 의해 사용되었다.

글리코사이드류

시케리톨은 병아리콩, 렌틸, 흰 루핀의 [7]씨앗에서 분리될 수 있는 피니톨 디갈락토시드이다.

해양 스폰지 페트로시아 [8]sp에 사이클리톨 유도체를 찾을 수 있다.

생합성

D-피니톨은 [9]식물에 가장 널리 분포된 이노시톨 에테르이다.Angiosperms에서 D-pinitol은 Loewus 경로를 통해 진행되는 비교적 직선적이고 짧은 생합성을 가진다.생합성 경로의 전구체는 포도당-6-인산이며, 이는 미오이노시톨을 통해 D-ononitol(1-D-4-O-메틸-myo-inositol)로 변환된다.NADPH를 보조인자로 [10]하여 D-ononitol 에피머라아제를 통해 D-피니톨을 에피머화한다.

레퍼런스

  1. ^ Narayanan CR, Joshi DD, Mujumdar AM, Dhekne VV (1987). "Pinitol—A new anti-diabetic compound from the leaves of Bougainvillea spectabilis" (PDF). Current Science. 56 (3): 139–141. JSTOR 24091051.
  2. ^ "Introduction Sutherlandia frutesoens—Kankerbossie" (PDF). Afrikaanse Kruiden. 2005-08-04. Archived from the original (PDF) on 2006-09-14.
  3. ^ Sanz ML, Martínez-Castro I, Moreno-Arribas MV (2008). "Identification of the origin of commercial enological tannins by the analysis of monosaccharides and polyalcohols". Food Chemistry. 111 (3): 778–783. doi:10.1016/j.foodchem.2008.04.050. S2CID 84922451.
  4. ^ Anderson AB, MacDonald DL, Fischer HO (1952). "The structure of pinitol". Journal of the American Chemical Society. 74 (6): 1479–1480. doi:10.1021/ja01126a036. S2CID 101698212.
  5. ^ Tetik N, Yüksel E (March 2014). "Ultrasound-assisted extraction of D-pinitol from carob pods using Response Surface Methodology". Ultrasonics Sonochemistry. 21 (2): 860–865. doi:10.1016/j.ultsonch.2013.09.008. PMID 24090831. S2CID 28123933.
  6. ^ Ley SV, Sternfeld F, Taylor S (1987). "Microbial oxidation in synthesis: A six step preparation of (±)-pinitol from benzene". Tetrahedron Letters. 28 (2): 225–226. doi:10.1016/S0040-4039(00)95692-2. S2CID 83944164.
  7. ^ Quemener B, Brillouet JM (1983). "Ciceritol, a pinitol digalactoside from seeds of chickpea, lentil and white lupin". Phytochemistry. 22 (8): 1745–1751. doi:10.1016/S0031-9422(00)80263-0. S2CID 84765529.
  8. ^ Kim DK, Lim YJ, Kim JS, Park JH, Kim ND, Im KS, et al. (May 1999). "A cyclitol derivative as a replication inhibitor from the marine sponge Petrosia sp". Journal of Natural Products. 62 (5): 773–776. doi:10.1021/np9804785. PMID 10346968. S2CID 20297208.
  9. ^ Sánchez-Hidalgo M, León-González AJ, Gálvez-Peralta M, González-Mauraza NH, Martin-Cordero C (2021-02-01). "d-Pinitol: a cyclitol with versatile biological and pharmacological activities". Phytochemistry Reviews. 20 (1): 211–224. doi:10.1007/s11101-020-09677-6. ISSN 1572-980X.
  10. ^ Dumschott K, Dechorgnat J, Merchant A (May 2019). "Water Deficit Elicits a Transcriptional Response of Genes Governing d-pinitol Biosynthesis in Soybean (Glycine max)". International Journal of Molecular Sciences. 20 (10): 2411. doi:10.3390/ijms20102411. PMC 6566849. PMID 31096655.

외부 링크