피니톨
Pinitol![]() | |
이름 | |
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우선 IUPAC 이름 (1R,2S,3R,4S,5S,6S)-6-메톡시시클로헥산-1,2,3,4,5-펜톨 | |
기타 이름 3-O-메틸-D-카이로-이노시톨 D-(+)-키로이노시톨 D-피니톨 인지톨 D-(+)-피니톨 (+)-피니톨 센니톨 피니톨 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
체비 | |
첸블 | |
켐스파이더 | |
PubChem CID |
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유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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특성. | |
C7H14O6 | |
몰 질량 | 194.199g/140g/140−1 |
녹는점 | 179 ~ 185 °C (354 ~365 °F, 452 ~458 K) |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
피니톨은 고리형 폴리올인 사이클리톨이다.그것은 서덜란디아 프루테센스 [1][2]잎에서 분리된 알려진 항당뇨병제이다.담즙식물 타닌은 피니톨 [3]함량에 따라 구별할 수 있다.그것은 슈가 파인(Pinus lambertiana)[4]에서 처음 확인되었다.그것은 또한 카롭 [5]나무의 꼬투리 같은 다른 식물에서도 발견됩니다.
Pseudomonas putida의 특정 변종 박테리아는 유기 합성에 사용되었으며, 첫 번째 예는 (±)-피니톨의 [6]합성에 스티븐 레이에 의해 사용되었다.
글리코사이드류
시케리톨은 병아리콩, 렌틸, 흰 루핀의 [7]씨앗에서 분리될 수 있는 피니톨 디갈락토시드이다.
해양 스폰지 페트로시아 [8]sp에 사이클리톨 유도체를 찾을 수 있다.
생합성
D-피니톨은 [9]식물에 가장 널리 분포된 이노시톨 에테르이다.Angiosperms에서 D-pinitol은 Loewus 경로를 통해 진행되는 비교적 직선적이고 짧은 생합성을 가진다.생합성 경로의 전구체는 포도당-6-인산이며, 이는 미오이노시톨을 통해 D-ononitol(1-D-4-O-메틸-myo-inositol)로 변환된다.NADPH를 보조인자로 [10]하여 D-ononitol 에피머라아제를 통해 D-피니톨을 에피머화한다.
레퍼런스
- ^ Narayanan CR, Joshi DD, Mujumdar AM, Dhekne VV (1987). "Pinitol—A new anti-diabetic compound from the leaves of Bougainvillea spectabilis" (PDF). Current Science. 56 (3): 139–141. JSTOR 24091051.
- ^ "Introduction Sutherlandia frutesoens—Kankerbossie" (PDF). Afrikaanse Kruiden. 2005-08-04. Archived from the original (PDF) on 2006-09-14.
- ^ Sanz ML, Martínez-Castro I, Moreno-Arribas MV (2008). "Identification of the origin of commercial enological tannins by the analysis of monosaccharides and polyalcohols". Food Chemistry. 111 (3): 778–783. doi:10.1016/j.foodchem.2008.04.050. S2CID 84922451.
- ^ Anderson AB, MacDonald DL, Fischer HO (1952). "The structure of pinitol". Journal of the American Chemical Society. 74 (6): 1479–1480. doi:10.1021/ja01126a036. S2CID 101698212.
- ^ Tetik N, Yüksel E (March 2014). "Ultrasound-assisted extraction of D-pinitol from carob pods using Response Surface Methodology". Ultrasonics Sonochemistry. 21 (2): 860–865. doi:10.1016/j.ultsonch.2013.09.008. PMID 24090831. S2CID 28123933.
- ^ Ley SV, Sternfeld F, Taylor S (1987). "Microbial oxidation in synthesis: A six step preparation of (±)-pinitol from benzene". Tetrahedron Letters. 28 (2): 225–226. doi:10.1016/S0040-4039(00)95692-2. S2CID 83944164.
- ^ Quemener B, Brillouet JM (1983). "Ciceritol, a pinitol digalactoside from seeds of chickpea, lentil and white lupin". Phytochemistry. 22 (8): 1745–1751. doi:10.1016/S0031-9422(00)80263-0. S2CID 84765529.
- ^ Kim DK, Lim YJ, Kim JS, Park JH, Kim ND, Im KS, et al. (May 1999). "A cyclitol derivative as a replication inhibitor from the marine sponge Petrosia sp". Journal of Natural Products. 62 (5): 773–776. doi:10.1021/np9804785. PMID 10346968. S2CID 20297208.
- ^ Sánchez-Hidalgo M, León-González AJ, Gálvez-Peralta M, González-Mauraza NH, Martin-Cordero C (2021-02-01). "d-Pinitol: a cyclitol with versatile biological and pharmacological activities". Phytochemistry Reviews. 20 (1): 211–224. doi:10.1007/s11101-020-09677-6. ISSN 1572-980X.
- ^ Dumschott K, Dechorgnat J, Merchant A (May 2019). "Water Deficit Elicits a Transcriptional Response of Genes Governing d-pinitol Biosynthesis in Soybean (Glycine max)". International Journal of Molecular Sciences. 20 (10): 2411. doi:10.3390/ijms20102411. PMC 6566849. PMID 31096655.